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Naphthalene-Functionalized, Photoluminescent Room Temperature Ionic Liquids Bearing Small Counterions

机译：带有小反离子的萘功能的光致发光室温离子液体

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Obtaining pi-conjugated room temperature ionic liquids (RTILs) is difficult because of the relatively strong pi-pi interaction among the pi-moieties. Existing strategies by using bulky counterions greatly hindered further property optimization and potential applications of these intriguing functional fluids through simple ion exchange. Herein, four naphthalene-functionalized, pi-conjugated RTILs with small counterions (Br-) have been facilely synthesized with high yields. Our strategy is to attach branched alkyl chains to the cationic backbone of the target compounds (2a-d), which effectively tune inter-and intramolecular interactions. Compounds 2a-d have satisfactory thermal stability (up to 300 degrees C) and low melting points (< -198 degrees C). Rheological measurements revealed the fluid character of 2a-d, whose viscosity decrease with the increase of the alkyl chain length and temperature. The presence of the pi-conjugated naphthalene moiety imparts 2a-d photoluminescent properties in bulk solutions. Moreover, the absence of strong pi-pi stacking among the naphthalene units in solvent-free states enables them to be used as a new generation of photoluminescent inks.
机译：由于pi部分之间相对较强的pi-pi相互作用，因此很难获得pi共轭的室温离子液体（RTIL）。通过使用大体积抗衡离子的现有策略极大地阻碍了进一步的性能优化，以及通过简单的离子交换，这些引人入胜的功能性流体的潜在应用。在此，已经容易地以高收率容易地合成了四个具有小抗衡离子（Br-）的萘官能化的，π-共轭的RTIL。我们的策略是将支链烷基链连接到目标化合物（2a-d）的阳离子骨架上，从而有效地调节分子间和分子内的相互作用。化合物2a-d具有令人满意的热稳定性（高达300℃）和低熔点（＜-198℃）。流变学测量显示2a-d的流体特性，其粘度随着烷基链长度和温度的增加而降低。 π-共轭萘部分的存在在本体溶液中赋予2a-d光致发光性能。此外，在无溶剂状态的萘单元之间不存在强烈的pi-pi堆积，使其可以用作新一代的光致发光油墨。

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