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Trangmolins A-F with an Unprecedented Structural Plasticity of the Rings A and B: New Insight into Limonoid Biosynthesis

机译：具有前所未有的环A和B结构可塑性的Trangmolins A-F：对柠檬苦素生物合成的新见解

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The absolute stereostructures of trangmolins A-F (1-6), limonoids with three new and one known topologies of the rings A and B, were unambiguously determined by NMR spectroscopic investigations, single-crystal XRD analysis, and quantum-chemical electronic circular dichroism calculations. Compounds 1-3 contain a hexahydro-1H-inden-4-one motif, compound 4 comprises a hexahydro-2,6-methanobenzofuran-7-one cage, and compound 5 consists of a hexahydro-2H-2,8-epoxychromene scaffold. The C1-C30 linkage in 1-3 and the C3-C30 connection in 4 form two unprecedented types of ring A/B-fused carbobicyclic cores: viii and ix. The oxidative cleavage of the C2-C3 bond in 5 and heterocyclization in 4 and 5 constitute the unprecedented tricyclic 6/6/5 ring A/B-1/B-2- and 6/5/6 ring A(1)A(2)/B-fused topologies, respectively, which are uncovered, for the first time, in the construction of limonoid architectures. The diverse cyclization patterns of 1-6 reveal an unparalleled structural plasticity of rings A and B in limonoid biosynthesis.
机译：通过NMR光谱研究，单晶XRD分析和量子化学电子圆二色性计算，明确确定了糖精A-F（1-6），具有A环和B环的三个新拓扑结构和一种已知拓扑结构的柠檬苦素的绝对立体结构。化合物1-3包含六氢-1H-茚满-4-酮基序，化合物4包含六氢-2,6-甲基苯并呋喃-7-笼，化合物5由六氢-2H-2,8-环氧chrome骨架组成。 1-3中的C1-C30连接和4中的C3-C30连接形成了两个前所未有的A / B环稠合碳双环核类型：viii和ix。 5中C2-C3键的氧化裂解以及4和5中的杂环化构成了前所未有的三环6/6/5环A / B-1 / B-2-和6/5/6环A（1）A（ 2）/ B融合拓扑，这是柠檬黄素体系结构的构建中首次发现的拓扑。 1-6的不同环化模式显示柠檬苦素类生物合成中环A和环B具有无与伦比的结构可塑性。

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