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首页> 外文期刊>Chemistry: A European journal >Oxydifluoromethylation of Alkenes by Photoredox Catalysis: Simple Synthesis of CF2H-Containing Alcohols
【24h】

Oxydifluoromethylation of Alkenes by Photoredox Catalysis: Simple Synthesis of CF2H-Containing Alcohols

机译：光氧化还原催化烯烃的氧二氟甲基化：含CF2H的醇的简单合成

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We have developed a novel and simple protocol for the direct incorporation of a difluoromethyl (CF2H) group into alkenes by visible-light-driven photoredox catalysis. The use of fac-[Ir(ppy)3] (ppy=2-pyridylphenyl) photocatalyst and shelf-stable Hu's reagent, N-tosyl-S-difluoromethyl-S-phenylsulfoximine, as a CF2H source is the key to success. The well-designed photoredox system achieves synthesis of not only beta-CF2H-substituted alcohols but also ethers and an ester from alkenes through solvolytic processes. The present method allows a single-step and regioselective formation of C(sp(3))-CF2H and C(sp(3))-O bonds from C=C moiety in alkenes, such as hydroxydifluoromethylation, regardless of terminal or internal alkenes. Moreover, this methodology tolerates a variety of functional groups.
机译：我们已经开发了一种新颖，简单的协议，通过可见光驱动的光氧化还原催化将二氟甲基（CF2H）基团直接掺入烯烃。使用fac- [Ir（ppy）3]（ppy = 2-吡啶基苯基）光催化剂和耐贮存的Hu's试剂N-甲苯磺酰基-S-二氟甲基-S-苯基亚砜基亚胺作为CF2H来源是成功的关键。精心设计的光氧化还原系统不仅可以通过溶剂化方法从烯烃中合成β-CF2H取代的醇，而且还可以合成醚和酯。本方法允许从烯烃中C ＝ C部分的C（sp（3））-CF 2 H和C（sp（3））-O键的一步和区域选择性形成，例如羟基二氟甲基化，而与末端或内部烯烃无关。此外，这种方法可以容忍各种功能组。

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