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【24h】

A Photo-Triggered Traceless Staudinger-Bertozzi Ligation Reaction

机译：光引发的无痕施陶丁格-贝托兹结扎反应

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The use of light to control the course of a chemical/biochemical reaction is an attractive idea because of its ease of administration with high precision and fine spatial resolution. Staudinger ligation is one of the commonly adopted conjugation processes that involve a spontaneous reaction between azides and arylphosphines to form iminophosphoranes, which further hydrolyze to give stable amides. We designed an anthracenylmethyl diphenylphosphinothioester (1) that showed promising Staudinger ligation reactivity upon photo-excitation. Broadband photolysis at 360-400 nm in aqueous organic solvents induced heterolytic cleavage of its anthracenylmethyl-phosphorus bond, releasing a diphenylphosphinothioester (2) as an efficient traceless Staudinger-Bertozzi ligation reagent. The quantum yield of such a photo-induced heterolytic bond-cleavage at the optimal wavelength of photolysis (376 nm) at room temperature is > 0.07. This work demonstrated the feasibility of photocaging arylphosphines to realize the photo-triggering of the Staudinger ligation reaction.
机译：使用光来控制化学/生化反应的过程是一个有吸引力的想法，因为它易于管理，具有高精度和良好的空间分辨率。施陶丁格的连接是通常采用的结合过程之一，该过程涉及叠氮化物与芳基膦之间的自发反应以形成亚氨基膦酸酯，该亚氨基膦酸酯进一步水解以产生稳定的酰胺。我们设计了一种蒽基甲基二苯基膦硫酯（1），在光激发后显示出有希望的斯托丁格连接反应性。在水性有机溶剂中在360-400 nm处进行宽带光解可诱导其蒽基甲基-磷键的杂合裂解，从而释放出二苯膦硫代酸酯（2）作为有效的无痕Staudinger-Bertozzi连接试剂。在室温下，在最佳光解波长（376 nm）下，这种光诱导的杂化键裂解的量子产率> 0.07。这项工作证明了光固芳基膦实现Staudinger连接反应的光触发的可行性。

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