A Highly Active System for the Metal-Free Aerobic Photocyanation of Tertiary Amines with Visible Light: Application to the Synthesis of Tetraponerines and CrispineA

Pacheco Julio Cesar Orejarena; Lipp Alexander; Nauth Alexander M.; Acke Fabian; Dietz Jule-Philipp; Opatz Till

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A Highly Active System for the Metal-Free Aerobic Photocyanation of Tertiary Amines with Visible Light: Application to the Synthesis of Tetraponerines and CrispineA

机译：可见光对叔胺的无金属有氧光致氰化的高活性体系：在合成四氢萘和草皮中的应用

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A highly efficient metal-free catalytic system for the aerobic photocyanation of tertiary amines with visible light is reported. The use of air as terminal oxidant offers an improved safety profile compared with pure oxygen, the used compact fluorescent lamp (CFL) light sources are highly economical, and no halogenated solvents are required. This system not only proves to be effective for a wide variety of trialkylamines, pharmaceuticals, and alkaloids but remarkably also allows the lowest catalyst loading (0.00001mol% or 0.1ppm) ever reported for an organic dye. Bruylants reactions and C-alkylation/decyanations were performed on the obtained -aminonitriles to demonstrate the postfunctionalization of complex molecules. The catalytic system is furthermore applied in the short and effective syntheses of the alkaloids (+/-)-crispineA and the tetraponerines T7 and T8.

机译：报道了一种高效的无金属催化体系，用于可见光下叔胺的有氧光致氰化。与纯氧相比，使用空气作为终端氧化剂可提高安全性，所使用的紧凑型荧光灯（CFL）光源非常经济，并且不需要卤化溶剂。该系统不仅证明对多种三烷基胺，药物和生物碱有效，而且显着还使有机染料达到了最低的催化剂负载量（0.00001mol％或0.1ppm）。在获得的氨基腈上进行了水杨酸酯反应和C-烷基化/脱氰，以证明复杂分子的后功能化。该催化体系还用于生物碱（+/-）-crispineA和四皂苷T7和T8的短而有效的合成中。

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来源
《Chemistry: A European journal》 |2016年第15期|共7页
作者
Pacheco Julio Cesar Orejarena; Lipp Alexander; Nauth Alexander M.; Acke Fabian; Dietz Jule-Philipp; Opatz Till;
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原文格式 PDF
正文语种 eng
中图分类
关键词
alkaloids; amines; aminonitriles; photocatalysis; total synthesis;

机译：生物碱;胺;氨基腈;光催化;全合成;

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