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The Evolution of the Total Synthesis of Rocaglamide

机译：罗卡酰胺的全合成演变

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The complex flavagline, (-)-rocaglamide, possesses a synthetically intriguing tricyclic scaffold with five contiguous stereocenters and also exhibits potent anticancer, anti-inflammatory and insecticidal activity. This full account details distinct approaches to (+/-)- and (-)-rocaglamide utilizing BrOnsted acid catalyzed and asymmetric Pd-0-catalyzed Nazarov chemistry developed in our laboratory, respectively. The successful asymmetric synthesis revealed unforeseen mechanistic complexity that required adjusting our strategy to overcome an unanticipated racemization process, an unusual reversible ring-cleavage step and a very facile trialkylsilyl group migration.
机译：复杂的氟拉格琳（-）-罗格列酰胺具有一个有趣的三环骨架，具有五个连续的立体中心，并且还具有有效的抗癌，抗炎和杀虫活性。此完整说明详细介绍了分别利用在我们实验室中开发的布朗斯台德酸催化和不对称Pd-0催化的Nazarov化学方法制备（+/-）-和（-）-rocaglamide的不同方法。成功的不对称合成揭示了无法预料的机械复杂性，需要调整我们的策略以克服意外的消旋过程，异常的可逆环裂解步骤和非常容易的三烷基甲硅烷基基团迁移。

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