Asymmetric Synthesis of an Amino Acid Derivative from Achiral Aroyl Acrylamide by Reversible Michael Addition and Preferential Crystallization

Kaji Yuki; Uemura Naohiro; Kasashima Yoshio; Ishikawa Hiroki; Yoshida Yasushi; Mino Takashi; Sakamoto Masami

首页> 外文期刊>Chemistry: A European journal >Asymmetric Synthesis of an Amino Acid Derivative from Achiral Aroyl Acrylamide by Reversible Michael Addition and Preferential Crystallization

【24h】

Asymmetric Synthesis of an Amino Acid Derivative from Achiral Aroyl Acrylamide by Reversible Michael Addition and Preferential Crystallization

机译：可逆迈克尔加成和优先结晶从手性芳基丙烯酰胺不对称合成氨基酸衍生物

获取原文

获取原文并翻译 | 示例

掌桥外文数据库（机构版） >>

开具论文收录证明 >>

文献代查 >>

页面导航

摘要
著录项
相似文献
相关主题

摘要

Single-handed -amino acid derivatives were generated from achiral precursors without an external chiral source. Conjugate addition of phenethylamine to an achiral aroyl acrylamide under homogeneous conditions gave the -amino amides in quantitative yields, which crystallized as a conglomerate of a P2(1) crystal system. Dynamic preferential crystallization or attrition-enhanced deracemization resulted in the formation of enantiomorphic crystals of 99% ee.

机译：单手氨基酸衍生物是从没有外部手性来源的非手性前体产生的。在均相条件下，将苯乙胺共轭添加到非手性芳基丙烯酰胺中，得到定量产率的-氨基酰胺，其结晶为P2（1）晶体系统的聚集体。动态优先结晶或减磨强化除铁导致形成99％ee的对映体晶体。

著录项

来源
《Chemistry: A European journal》 |2016年第46期|共4页
作者
Kaji Yuki; Uemura Naohiro; Kasashima Yoshio; Ishikawa Hiroki; Yoshida Yasushi; Mino Takashi; Sakamoto Masami;
展开▼
作者单位

展开▼
收录信息
原文格式 PDF
正文语种 eng
中图分类
关键词
amino amide; asymmetric synthesis; deracemization; dynamic preferential crystallization; Michael addition;

机译：氨基酰胺;不对称合成;脱硝;动态优先结晶;迈克尔加成;

相似文献

外文文献
中文文献
专利

1. Asymmetric Synthesis of an Amino Acid Derivative from Achiral Aroyl Acrylamide by Reversible Michael Addition and Preferential Crystallization [J] . Kaji Yuki, Uemura Naohiro, Kasashima Yoshio, Chemistry: A European journal . 2016,第46期

机译：可逆迈克尔加成和优先结晶从手性芳基丙烯酰胺不对称合成氨基酸衍生物
2. Biocatalytic asymmetric Michael addition reaction of L-arginine to fumarate for the green synthesis of N-(([(4S)-4-amino-4-carboxy-butyl]amino) iminomethyl)-L-aspartic acid lithium salt (L-argininosuccinic acid lithium salt) [J] . Schoenenberger B., Wszolek A., Meier R., RSC Advances . 2017,第77期

机译：L-精氨酸的生物催化不对称迈克尔添加反应N - （（4S）-4-氨基-4-羧基 - 丁基]氨基）Iminomethyl）-L-天冬氨酸锂盐（L-氨基膦酰基酸锂盐）
3. Biocatalytic asymmetric Michael addition reaction of L-arginine to fumarate for the green synthesis of N-(([(4S)-4-amino-4-carboxy-butyl]amino)iminomethyl)-L-aspartic acid lithium salt (L-argininosuccinic acid lithium salt) [J] . B. Schoenenberger, A. Wszolek, R. Meier, RSC Advances . 2017,第77期

机译：L-精氨酸对富马酸酯的生物催化不对称迈克尔加成反应，绿色合成 N -（（[[（4 S ）-4-氨基-4-羧基-丁基]氨基）亚氨基甲基）-L-天冬氨酸锂盐（L-精氨酸琥珀酸锂盐）

4. Michael Addition Reactions between Nucleophilic GlycineEquivalents and Acrylic Acid Derivatives as a Practicaland Generalized Approach to the Asymmetric Synthesisof II-Substituted-a-Amino Acids [C] . Vadim A. Soloshonok, Hisanori Ueki, Trevor K. Ellis ACS symposium asymmetric synthesis and application of α-amino acids . 2009

机译：亲核糖糖糖尿剂与丙烯酸衍生物之间的迈克尔添加反应作为不对称合成的不对称 - A-氨基酸的不对称方法的普遍化方法

5. Molybdenum and palladium catalyzed asymmetric allylic alkylation of prochiral nucleophiles: Enantioselective synthesis of nonnatural alpha-amino acids and of tertiary alpha-hydroxy carboxylic acid derivatives. [D] . Franzini, Maurizio. 2005

机译：钼和钯催化的前手性亲核试剂的不对称烯丙基烷基化：非天然α-氨基酸和叔α-羟基羧酸衍生物的对映选择性合成。

6. Catalytic Asymmetric Synthesis of Trifluoromethylated γ-Amino Acids via Umpolung Addition of Trifluoromethyl Imines to Carboxylic Acid Derivatives [O] . Bin Hu, Li Deng -1

机译：三氟甲基亚胺在羧酸衍生物上的Umpolung加成催化合成三氟甲基化的γ-氨基酸

7. Asymmetric synthesis of beta-amino acids via the Michael addition of chiral metal amides [O] . Davies, SG, Ichihara, O 1997

机译：通过手性金属酰胺的迈克尔加成反应不对称合成β-氨基酸

1. 上海药物所手性季碳二芳基氨基酸催化不对称合成研究获进展 [J] . . 河南化工 . 2016,第1期

2. 手性氨基酸及其衍生物不对称合成的研究进展 [J] . 刘静 . 咸阳师范学院学报 . 2009,第006期

3. 高效液相色谱手性固定相的研究Ⅴ——二肽叔丁酰胺型手性固定相拆分α-氨基酸、二茂铁基氨基酸及二肽衍生物对映异构体 [J] . 刘晋钫 ,徐修容 ,黄嘉鑫 . 色谱 . 1990,第004期

4. 微生物转化芳基丙烯酸类物质不对称合成L-α-氨基酸的新方法 [J] . 赵健身 ,杨顺楷 . 化学学报 . 1997,第002期

5. 键合型聚丙烯酰胺衍生物手性固定相的制备与手性识别性能 [J] . 宋佳枫 ,冯四伟 ,徐晓冬 . 色谱 . 2016,第001期

6. 新型铑-二茂铁衍生物催化剂在手性氨基酸、手性胺不对称合成中的应用 [C] . 贾娴 ,黎星术 ,陈新滋 . 第七届全国青年药学工作者最新科研成果交流会 . 2004

7. 手性金鸡纳碱衍生物催化含苯并噻唑基团β-氨基酸酯的不对称合成及生物活性研究 [A] . 李为华 . 2010

1. 手性环状β-氨基芳基丁酸衍生物、其制备方法及通过其制备手性β-氨基芳基丁酸衍生物的方法 [P] . 中国专利： CN102471294B . 2013.11.20

2. 手性环状β-氨基芳基丁酸衍生物、其制备方法及通过其制备手性β-氨基芳基丁酸衍生物的方法 [P] . 中国专利： CN102471294A . 2012-05-23

3. NEW 3-AMINO-2-HYDROXYBORNANE DERIVATIVE, ASYMMETRIC MICHAEL ADDITION AND PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE MUSCONE [P] . 外国专利： JPH03236357A . 1991-10-22

机译：新的3-氨基-2-羟基硼烷衍生物，不对称迈克尔加成和光学活性基团的生产

4. Asymmetric synthesis procedure derivatives s-acylated 2-mercaptomethyl acid-phenylpropanoic-3, and its use in the synthesis of derivatives N- (mercaptoacyl) amino acids. [P] . 外国专利： ES2146981T3 . 2000-08-16

机译：不对称合成程序衍生物s-酰化2-巯基甲基酸-苯基丙酸-3，及其在衍生物N-（巯基酰基）氨基酸合成中的应用。

5. Method of synthesis asymmetric s - acyl derivatives of the acid mercaptomethyl 2 - 3 - phenyl propanoic acid, an application for the synthesis of derivatives (n) - (mercaptoacyl) amino acid - [P] . 外国专利： FR2744446B1 . 1998-04-17

机译：酸巯基甲基2-3-苯基丙酸的不对称s-酰基衍生物的合成方法，在合成衍生物（n）-（巯基）氨基酸-中的应用

相关主题

Asymmetric Synthesis of an Amino Acid Derivative from Achiral Aroyl Acrylamide by Reversible Michael Addition and Preferential Crystallization

摘要

著录项

相似文献

相关主题

期刊订阅