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NEW 3-AMINO-2-HYDROXYBORNANE DERIVATIVE, ASYMMETRIC MICHAEL ADDITION AND PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE MUSCONE

机译：新的3-氨基-2-羟基硼烷衍生物，不对称迈克尔加成和光学活性基团的生产

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NEW MATERIAL:Compounds of the formula (R is furfuryl, 1- methylpyrrolylmethyl or benzyl). EXAMPLE:Endo-2-hydroxy-endo-3-[(1-methyl-2-pyrrolyl)methylamino]bornane. USE:A ligand in asymmetric Michael additions. The endo-form or the exo-form of the above-mentioned compounds is used. Especially using the exemplified compound, (R)-muscone can be synthesized from 2-cyclopentadecenone in ether solvent or in a mixed solvent composed of toluene and THF. PREPARATION:D- or L-camphor is reacted with isoamyl nitrite in the presence of metallic sodium and then reduced using lithium aluminum hydride to obtain 3-amino-2-hydroxybornane. The resultant compound is reacted with furoyl chloride, 2-thiophenecarbonyl chloride or benzoyl chloride in the presence of pyridim or 4-dimethylaminopyridine, thus obtaining the objective compound of the formula.

机译：新材料：式（R为糠基，1-甲基吡咯基甲基或苄基）的化合物。实例：内-2-羟基-内-3-（[（1-甲基-2-吡咯基）甲基氨基]冰片烷。用途：不对称迈克尔加成物中的配体。使用上述化合物的内型或外型。尤其是使用示例性化合物，可以在醚溶剂中或在由甲苯和THF组成的混合溶剂中由2-环戊烯酮合成（R）-muscone。制备：D-或L-樟脑在金属钠存在下与亚硝酸异戊酯反应，然后用氢化铝锂还原得到3-氨基-2-羟基冰片烷。使所得化合物与吡啶酰氯，2-噻吩羰基氯或苯甲酰氯在吡啶或4-二甲基氨基吡啶的存在下反应，从而获得下式的目标化合物。

著录项

公开/公告号JPH03236357A

专利类型
公开/公告日1991-10-22

原文格式PDF
申请/专利权人 NIPPON MINING CO LTD;
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申请/专利号JP19900146190
发明设计人 TANAKA KAZUHIKO;
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申请日1990-06-06
分类号C07C45/61;C07C45/69;C07C49/385;C07C215/44;C07D207/09;C07D207/32;C07D207/335;C07D295/13;C07D307/52;
国家 JP
入库时间 2022-08-22 06:05:05

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