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【24h】

Accessing the Triplet State in Heavy-Atom-Free Perylene Diimides

机译：在无重原子的Di二酰亚胺中进入三重态

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Previous studies of perylenediimides (PDIs) mostly utilized the lowest singlet excited state S-1. Generation of a triplet excited state (T-1) in PDIs is important for applications ranging from photodynamic therapy to photovoltaics; however, it remains a formidable task. Herein, we developed a heavy-atom-free strategy to prompt the T1S1 intersystem crossing (ISC) by introducing electron-donating aryl (Ar) groups at the head positions of an electron-deficient perylenediimide (PDI) core. We found that the ISC efficiency increases from 8 to 54% and then to 86% by increasing the electron-donating ability of head-substituted aryl groups from phenyl (p-PDI) to methoxyphenyl (MeO-PDI) and then to methylthioxyphenyl (MeS-PDI). By enhancing the intramolecular charge-transfer (ICT) interaction from p-PDI to MeO-PDI, and then to MeS-PDI, singlet oxygen generation via energy-transfer reactions from T-1 of PDIs to O-3(2) was demonstrated with the highest yield of up to 80%. These results provide guidelines for developing new triplet-generating PDIs and related rylene diimides for optoelectronic applications.
机译：ylene二酰亚胺（PDI）的先前研究主要利用最低的单重态激发态S-1。 PDI中三重激发态（T-1）的产生对于从光动力疗法到光伏技术的应用非常重要;但是，这仍然是一项艰巨的任务。在这里，我们开发了一种无重原子的策略，通过在缺电子的per二酰亚胺（PDI）核的头部引入电子给体芳基（Ar）基团来促进T1S1系统间穿越（ISC）。我们发现，通过增加头取代的芳基的供电子能力，从苯基（p-PDI）到甲氧基苯基（MeO-PDI），再到甲硫基苯基（MeS），ISC效率从8％提高到54％，然后提高到86％ -PDI）。通过增强从p-PDI到MeO-PDI，再到MeS-PDI的分子内电荷转移（ICT）相互作用，证明了通过PDI的T-1到O-3（2）的能量转移反应产生单线态氧最高收率可达80％。这些结果为开发用于光电应用的新型三重态PDI和相关的二甲苯二酰亚胺提供了指导。

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