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【24h】

A Fluorination/Aryl Migration/Cyclization Cascade for the Metal-Free Synthesis of Fluoro-Benzoxazepines

机译：氟化/芳基迁移/环化级联反应，用于无金属合成氟代苯并氮杂ze

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Fluorinated organic molecules are of high interest for many applications across chemical and medical disciplines. Efficient methods for the synthesis of such compounds are thus needed. Within this work, application of the bench-stable cyclic hypervalent iodine(III) fluoro reagent 1 facilitated the development of an efficient, metal-free method for the preparation of the novel class of 4-fluoro-1,3-benzoxazepines starting from readily available styrenes. The efficacy and broad applicability of this concept is demonstrated by the synthesis of 20 structurally diverse congeners in high yields, regio-, and diastereoselectivities. The presented method provides complementary chemoselectivity when compared to the common, commercially available electrophilic fluorination reagents, such as selectfluor. First mechanistic investigations with isotopically labeled substrates reveal a complex reaction mechanism, proceeding via an unusual fluorination/1,2-aryl migration/cyclization cascade.
机译：氟化有机分子对于化学和医学领域的许多应用都非常感兴趣。因此需要用于合成此类化合物的有效方法。在这项工作中，长凳稳定的环状高价碘（III）氟试剂1的应用促进了一种高效，无金属的方法的发展，该方法可从一开始就制备新型的4-氟-1,3-苯并x氮杂类。可用的苯乙烯。该概念的有效性和广泛适用性通过高产率，区域选择性和非对映选择性的20种结构多样的同类物的合成得到证明。与常见的市售亲电氟化试剂（如selectfluor）相比，本方法可提供互补的化学选择性。首次使用同位素标记的底物进行的机理研究揭示了复杂的反应机理，该过程通过异常的氟化/ 1,2-芳基迁移/环化级联进行。

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