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Undeniable Confirmation of the syn-Addition Mechanism for Metal-Free Diboration by Using the Crystalline Sponge Method

机译：结晶海绵法不可否认地证实了无金属硼酸酯的顺式加成机理

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The stereochemical outcome of the recently developed metal-free 1,2-diboration of aliphatic alkenes has, until now, only been elucidated by indirect means (e.g. derivatization). This is because classical conformational analysis of the resulting 1,2-diboranes is not viable; in the (HNMR)-H-1 spectrum the relevant H-1 resonances are broadened by B-11, and the occurrence of the products as oily compounds precludes X-ray crystallographic analysis. Herein, the crystalline sponge method is used to display the crystal structures of the diboronic esters formed from internal E and Z olefins, evidencing the stereospecific syn addition mechanism of the reaction, which is fully consistent with the prediction from DFT calculations.
机译：直到现在，最近开发的无金属的脂肪族烯烃的1,2-二硼化反应的立体化学结果仅通过间接手段（例如衍生化）得以阐明。这是因为对所得的1,2-二硼烷进行经典构象分析是不可行的。在（HNMR）-H-1光谱中，相关的H-1共振被B-11加宽，并且产物为油状化合物，因此无法进行X射线晶体学分析。本文中，结晶海绵法用于显示由内部E和Z烯烃形成的二硼酸酯的晶体结构，证明了反应的立体有规顺式加成机理，这与DFT计算的预测完全一致。

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