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首页> 外文期刊>RSC Advances >Regioselective 'hydroamination' of alk-3-ynones with non-symmetrical o-phenylenediamines. Synthesis of diversely substituted 3H-1,5-benzodiazepines via (Z)-3-amino-2-alkenones
【24h】

Regioselective 'hydroamination' of alk-3-ynones with non-symmetrical o-phenylenediamines. Synthesis of diversely substituted 3H-1,5-benzodiazepines via (Z)-3-amino-2-alkenones

机译：烷基-3-炔酮与非对称邻苯二胺的区域选择性“加氢胺化”。通过（Z）-3-氨基-2-烯酮合成不同取代的3H-1,5-苯并二氮杂卓

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The reaction of alk-3-yn-1-ones (a bifunctional reagent) with o-phenylenediamines provides an effective synthetic method with high atom economy for the preparation of diversely substituted 1,5-3H-benzodiazepines. The reaction initially leads to the formation of conjugated enaminones (3-amino-2alkenones, 51-99%), at room temperature, which constitutes a formal non-catalyzed hydroamination of the non-conjugated alkyne. Non-symmetrical o-phenylenediamines react in a regioselective fashion with respect to amino groups. Both the direct microwave-accelerated reaction of o-phenylenediamines with alkynones in ethanol and the intramolecular cyclization of intermediate enaminones in ethanol/acetic acid lead to substituted 1,5-benzodiazepines with good yields (39-92 and 26-99%). The regio-and stereochemical outcomes of these processes are confirmed by the X-ray structure determination of (Z)-3-[(2-amino-4-methylanilino)-4-(4-methylphenyl)-1-phenylbut-2-en-1-one],4-[(4-methylphenyl) methyl]-7-nitro-2-phenyl-3H-1,5-benzodiazepine and 6,8-dimethyl-4-(4-methylbenzyl)-2-phenyl-3Hbenzo[b][1,5]diazepine.
机译：烷-3-炔-1-酮（一种双功能试剂）与邻苯二胺的反应为制备各种取代的1,5-3H-苯并二氮杂苯提供了一种有效的，具有高原子经济性的合成方法。该反应最初导致在室温下形成共轭烯胺酮（3-氨基-2烯酮，51-99％），这构成了非共轭炔烃的形式化非催化加氢胺化。非对称的邻苯二胺相对于氨基以区域选择性的方式反应。邻苯二胺与乙醇中的炔酮的直接微波加速反应和乙醇/乙酸中中间体烯胺酮的分子内环化作用均可以得到取代的1,5-苯并二氮杂卓，产率高（39-92和26-99％）。通过（Z）-3-[（2-氨基-4-甲基苯胺基）-4-（4-甲基苯基）-1-苯基丁-2-的X射线结构测定证实了这些过程的区域和立体化学结果。烯-1-酮]，4-[（（4-甲基苯基）甲基] -7-硝基-2-苯基-3H-1,5-苯并二氮杂卓和6,8-二甲基-4-（4-甲基苄基）-2-苯基-3H苯并[b] [1,5]二氮杂pine。

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