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【24h】

Base-induced transformations of ortho-nitrobenzylketones: Intramolecular displacement of nitro group versus nitro-nitrite rearrangement

机译:碱诱导的邻硝基苄基酮转化:硝基的分子内置换与亚硝酸根重排

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摘要

Reactions of 4-bromo-5-nitrophthalonitrile (BNPN) with enolates of alkyl 4-R-2,4-dioxobutanoates gave alkyl 3-acyl-5,6-dicyanobenzofuran-2-carboxylates, 4-(2-R-2-oxoethyl)-5-nitrophthalonitriles, or 3-acyl-1,2-benzoxazole-5,6- dicarbonitriles. With a base, 4-(2-R-2-oxoethyl)-5-nitrophthalonitriles either undergo nitro-nitrite rearrangement resulting in 3-acyl-1,2-benzoxazole-5,6- dicarbonitriles or yield 2-R-benzofuran-5,6-dicarbonitriles with a nitro group displacement.
机译:4-溴-5-硝基邻苯二甲腈(BNPN)与4-R-2,4-二氧代丁酸烷基酯的烯酸酯反应,得到3-酰基-5,6-二氰基苯并呋喃-2-羧酸烷基酯,4-(2-R-2-氧乙基)-5-硝基苯甲腈或3-酰基-1,2-苯并恶唑-5,6-二腈。使用碱,4-(2-R-2-氧代乙基)-5-硝基邻苯二甲腈进行亚硝酸盐重排,生成3-酰基-1,2-苯并恶唑-5,6-二腈或生成2-R-苯并呋喃-具有硝基取代基的5,6-二腈。

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