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首页> 外文期刊>Dalton transactions: An international journal of inorganic chemistry >Synthesis and catalytic application of palladium imidazol(in)ium-2- dithiocarboxylate complexes
【24h】

Synthesis and catalytic application of palladium imidazol(in)ium-2- dithiocarboxylate complexes

机译：咪唑-2-二硫代羧酸钯（in）鎓配合物的合成与催化应用

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The palladium(ii) dimer, [Pd(C,N-C _6H _4CH _2NMe _2)Cl] _2 reacts with two equivalents of the NHC·CS _2 zwitterionic ligands [NHC = IPr (1,3- diisopropylimidazol-2-ylidene), ICy (1,3-dicyclohexylimidazol-2-ylidene), IMes (1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene), IDip (1,3-bis(2,6- diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene), SIMes (1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl) imidazolin-2-ylidene)] in the presence of NH _4PF _6, to yield the cationic products [Pd(C,N-C _6H _4CH _2NMe _2)(S _2C·NHC)] ~+. In a similar fashion, the compounds [Pd(C,N-bzq)(S _2C·NHC)] ~+ (bzq = benzo[h]quinolinyl, NHC = ICy, IMes, IDip) are obtained from the corresponding dimer [Pd(C,N-bzq)Cl] _2. The bis(phosphine) compounds [Pd(S _2C·NHC)(PPh _3) _2] ~(2+) (NHC = ICy, IMes, IDip, SIMes) are obtained on treatment of [PdCl _2(PPh _3) _2] with NHC·CS _2 zwitterions in the presence of NH _4PF _6. The reaction of [PdCl _2(dppf)] with IMes·CS _2 and NH _4PF _6 provides the complex [Pd(S _2C·IMes)(dppf)] ~(2+). The complexes [Pd(S _2C·NHC)(PPh _3) _2](PF _6) _2 (NHC = IMes, IDip) were active pre-catalysts (1 mol% loading) for the conversion of benzo[h]quinoline to 10-methoxybenzo[h]quinoline in the presence of PhI(OAc) _2 and methanol. The intermediacy of [Pd(C,N-bzq)(S _2C·NHC)] ~+ was supported by the high yield of 10-methoxybenzo[h]quinoline using [Pd(C,N-bzq)(S _2C·IDip)] ~+ to promote the same reaction. Small amounts of 2,10-dimethoxybenzo[h]quinoline were also isolated from these reactions. Using [Pd(C,N-bzq)(S _2C·IDip)] ~+ and N-chlorosuccinimide as the oxidant led to the formation of 10-chlorobenzo[h]quinoline in moderate yield from benzo[h]quinoline. The molecular structures of [Pd(S _2C·IMes)(PPh _3) _2](PF _6) _2 and [Pd(S _2C·IMes) (dppf)](PF _6) _2 were determined crystallographically.
机译：钯（ii）二聚体[Pd（C，NC _6H _4CH _2NMe _2）Cl] _2与NHC·CS _2两性离子配体[NHC = IPr（1,3-二异丙基咪唑-2-亚丙基），ICy （1,3-二环己基咪唑-2-亚基），IMes（1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）咪唑-2-亚基），IDip（1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚基），SIMes（1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）咪唑啉-2-亚基）在NH _4PF _6存在下产生阳离子产物[Pd（C，NC _6H _4CH _2NMe _2）（S _2C·NHC）]〜+。以类似的方式，从相应的二聚体[Pd]获得化合物[Pd（C，N-bzq）（S _2C·NHC）]〜+（bzq =苯并[h]喹啉基，NHC = ICy，IMes，IDip）。 （C，N-bzq）Cl] _2。通过处理[PdCl _2（PPh _3）_2]获得双（膦）化合物[Pd（S _2C·NHC）（PPh _3）_2]〜（2+）（NHC = ICy，IMes，IDip，SIMes）。 NH _4PF _6存在下，用NHC·CS _2两性离子组成。 [PdCl _2（dppf）]与IMes·CS _2和NH _4PF _6的反应提供了复合物[Pd（S _2C·IMes）（dppf）]〜（2+）。配合物[Pd（S _2C·NHC）（PPh _3）_2]（PF _6）_2（NHC = IMes，IDip）是活性预催化剂（1摩尔％负载），可将苯并[h]喹啉转化为10 PhI（OAc）_2和甲醇存在下的-甲氧基苯并[h]喹啉。 [Pd（C，N-bzq）（S _2C·NHC）]〜+的中间体通过使用[Pd（C，N-bzq）（S _2C·IDip）的10-甲氧基苯并[h]喹啉的高收率来支持）]〜+促进相同的反应。从这些反应中也分离出少量的2,10-二甲氧基苯并[h]喹啉。用[Pd（C，N-bzq）（S _2C·IDip）]〜+和N-氯代琥珀酰亚胺作为氧化剂导致以适当的产率从苯并[h]喹啉形成10-氯苯并[h]喹啉。晶体学确定了[Pd（S _2C·IMes）（PPh _3）_2]（PF _6）_2和[Pd（S _2C·IMes）（dppf）]（PF _6）_2的分子结构。

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