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首页> 外文期刊>Dalton transactions: An international journal of inorganic chemistry >Synthesis of tetra-substituted imidazoles and 2-imidazolines by Ni(0)-catalyzed dehydrogenation of benzylic-type imines
【24h】

Synthesis of tetra-substituted imidazoles and 2-imidazolines by Ni(0)-catalyzed dehydrogenation of benzylic-type imines

机译：Ni（0）催化苄型亚胺的脱氢反应合成四取代的咪唑和2-咪唑啉

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Ni(0)-catalyzed dehydrogenation of benzylic-type imines was performed to yield asymmetrical tetra-substituted imidazoles and 2-imidazolines. This was achieved with a single operational step while maintaining good selectivity and atom economy. The catalytic system shows low to moderate tolerance for fluoro-, trifluoromethyl-, methyl-, and methoxy-substituted benzylic-type imines. In addition, the substitution pattern at the N-heterocyclic products was easily controlled by the appropriate selection of R-groups in the starting organic substrates. Based on experimental observations, we propose a reaction mechanism in which benzylic C(sp~3)–H bond activation and insertion steps play pivotal roles in this nickel-catalyzed organic transformation.
机译：Ni（0）催化的苄型亚胺脱氢反应可制得不对称的四取代的咪唑和2-咪唑啉。这是通过一个单一的操作步骤即可实现的，同时保持了良好的选择性和原子经济性。催化体系对氟，三氟甲基，甲基和甲氧基取代的苄基亚胺具有低至中等的耐受性。另外，通过适当地选择起始有机底物中的R基团，可以容易地控制N-杂环产物的取代方式。基于实验观察，我们提出了一种反应机制，其中苄基C（sp〜3）–H键的活化和插入步骤在这种镍催化的有机转化中起关键作用。

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