• 主题
高级搜索  >
历史搜索 清空历史
首页> 外文期刊>RSC Advances >Functionalization of alpha-hydroxyphosphonates as a convenient route to N-tosyl-alpha-aminophosphonates
【24h】

Functionalization of alpha-hydroxyphosphonates as a convenient route to N-tosyl-alpha-aminophosphonates

机译：α-羟基膦酸酯的官能化为N-甲蛋白-α-氨基膦酸盐的方便途径

获取原文
获取原文并翻译 | 示例
           
页面导航
  • 摘要
  • 著录项
  • 相似文献
  • 相关主题

摘要

Direct conversion of the alpha-hydroxyl group by para-toluenesulfonamide to yield alpha-( N-tosyl) aminophosphonates is reported. alpha-Aminophosphonates 23a,b-37a,b were obtained from the corresponding alpha-hydroxyphosphonates 6a,b-21a,b in the presence of K2CO3, via the retro-Abramov reaction of the appropriate aldehydes, 1-5. The subsequent formation of imines with simultaneous addition of diethyl phosphite provided access to the alpha-sulfonamide phosphonates 23a,b-37a,b with better diastereoselectivity than in the case of the Pudovik reaction. The mechanism for this transformation is proposed herein. When Cbz N-protected aziridine 9a,b and phenylalanine analogue 12a,b were exploited, intramolecular substitution was observed, leading to the corresponding epoxide 38 as the sole product, or oxazolidin-2-one 39 as a minor product. Analogous substitution was not observed in the case of proline 18a,b and serine 21a,b derivatives.
机译：据报道，通过对 - 甲苯磺酰胺直接转化α-羟基，得到α-（N-甲硅烷基）氨基膦酰胺。 在K2CO3存在下，通过相应的醛，1-5的反式亚溴酚反应，从相应的α-羟基膦酸盐6a，b-21a，b中获得α-氨基膦酸盐23a，b-37a，b。 随后形成亚胺的同时加入亚乙基磷酸二乙基硫代磷酸膦酸23a，b-37a，b，具有比Pudovik反应的情况更好地的反应性。 本文提出了该转化的机制。 当剥削CBZ N-保护的氮丙啶9A，B和苯丙氨酸类似物12A，B和苯丙氨酸类似物12A，B时，观察到分子内取代，导致相应的环氧化物38作为唯一产物，或恶唑烷-2-一度39作为次要产物。 在脯氨酸18A，B和丝氨酸21a，B衍生物的情况下未观察到类似的取代。

著录项

  • 来源
    《RSC Advances》 |2018年第22期|共18页
  • 作者

    Cytlak Tomasz; Skibinska Monika; Kaczmarek Patrycja; Kazmierczak Marcin; Rapp Magdalena; Kubicki Maciej; Koroniak Henryk;

  • 作者单位

    Adam Mickiewicz Univ Fac Chem Umultowska 89B PL-61614 Poznan Poland;

    Adam Mickiewicz Univ Fac Chem Umultowska 89B PL-61614 Poznan Poland;

    Adam Mickiewicz Univ Fac Chem Umultowska 89B PL-61614 Poznan Poland;

    Adam Mickiewicz Univ Fac Chem Umultowska 89B PL-61614 Poznan Poland;

    Adam Mickiewicz Univ Fac Chem Umultowska 89B PL-61614 Poznan Poland;

    Adam Mickiewicz Univ Fac Chem Umultowska 89B PL-61614 Poznan Poland;

    Adam Mickiewicz Univ Fac Chem Umultowska 89B PL-61614 Poznan Poland;

  • 收录信息
  • 原文格式 PDF
  • 正文语种 eng
  • 中图分类 化学;
  • 关键词

相似文献

  • 外文文献
  • 中文文献
  • 专利
获取原文

客服邮箱：kefu@zhangqiaokeyan.com

京公网安备：11010802029741号 ICP备案号：京ICP备15016152号-6 六维联合信息科技 (北京) 有限公司©版权所有

  • 客服微信

  • 服务号