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Substituted adenine quartets: interplay between substituent effect, hydrogen bonding, and aromaticity

机译：取代的腺嘌呤四重奏：取代基效应，氢键和芳香性之间的相互作用

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摘要

Adenine, one of the components of DNA/RNA helices, has the ability to form self-organizing structures with cyclic hydrogen bonds (A(4)), similar to guanine quartets. Here, we report a computational investigation of the effect of substituents (X = NO2, Cl, F, H, Me, and NH2) on the electronic structure of 9H-adenine and its quartets (A(4)-N1, A(4)-N3, and A(4)-N7). DFT calculations were used to show the relationships between the electronic nature of the substituents, strength of H-bonds in the quartets, and aromaticity of five- and six-membered rings of adenine. We demonstrated how the remote substituent X modifies the proton-donating properties of the NH(2)group involved in the H-bonds within quartets and how the position of the substituent and its electronic nature affect the stability of the quartets. We also showed the possible changes in electronic properties of the substituent and aromaticity of adenine rings caused by tetramer formation. The results indicate that the observed relationships depend on the A(4)type. Moreover, the same substituent can both strengthen and weaken intermolecular interactions, depending on the substitution position.
机译：腺嘌呤是DNA / RNA螺旋的一种组分，具有与环状氢键（A（4））相似的自组织结构，类似于鸟嘌呤四重奏。在这里，我们报告了对9H-腺嘌呤的电子结构的取代基（X = NO2，Cl，F，H，H，H，NH2）对效果的计算研究（A（4）-N1，a（4 ）-n3和a（4）-n7）。 DFT计算用于展示取代基的电子性质与四重奏中的H键强度的关系，以及腺嘌呤的五元和六元环的芳香性。我们证明了远程取代基X如何改变四重奏内H键参与的NH（2）组的质子赋予物质以及取代基的位置及其电子性质如何影响四重奏的稳定性。我们还展示了通过四聚体形成引起的腺嘌呤环的取代基的电子性质和芳香性的可能变化。结果表明观察到的关系取决于A（4）型。此外，取决于替代位置，相同的取代基可以增强和削弱分子间相互作用。

著录项

  • 来源
    《RSC Advances》 |2020年第39期|共9页
  • 作者

    Szatylowicz Halina; Marek Paulina H.; Stasyuk Olga A.; Krygowski Tadeusz M.; Sola Miquel;

  • 作者单位

    Warsaw Univ Technol Fac Chem Noakowskiego 3 PL-00664 Warsaw Poland;

    Warsaw Univ Technol Fac Chem Noakowskiego 3 PL-00664 Warsaw Poland;

    Univ Girona Inst Computat Chem &

    Catalysis Dept Chem CM Aurelia Co 69 Girona 17003 Spain;

    Univ Warsaw Fac Chem Pasteura 1 PL-02093 Warsaw Poland;

    Univ Girona Inst Computat Chem &

    Catalysis Dept Chem CM Aurelia Co 69 Girona 17003 Spain;

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  • 正文语种 eng
  • 中图分类 化学;
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