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Expanding the limits of amide-triazole isosteric substitution in bisamide-based physical gels

机译：扩大碧胺酰胺的物理凝胶中酰胺 - 三唑基同样取代的限制

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Gelation of organic solvents using N,N '-((1S,2S)-cyclohexane-1,2-diyl)didodecanamide (C-12-Cyc) is driven by its self-assembly via antiparallel hydrogen bonds and van der Waals intermolecular interactions. In this work we carried out a dual isosteric substitution of the two amide groups with 1,2,3-triazole rings affording the corresponding isosteric gelator (click-C-12-Cyc). A detailed comparative study in terms of the gelation ability and gel properties demonstrated that the 1,2,3-triazoles can take over all of the functions derived from the amide groups offering a versatile strategy for tuning the properties of the corresponding gels. This is not an obvious outcome because the directional amide groups in C-12-Cyc constitute the source of the hydrogen bonds to build the 3D self-assembled network. Furthermore, theoretical calculations revealed that click-C-12-Cyc can adopt a wide variety of interacting patterns, whose relative stability depends on the polarity of the environment, this is in good agreement with the experimental data obtained regarding its gelation ability. Other important features of click-C-12-Cyc for potential practical applications are its non-cytotoxic character and its phase-selective gelation of water-oil mixtures.
机译：使用N，N' - （（1S，2S） - （（1S，2S）-CYCLOHEXANE-1,2-二基）的有机溶剂的凝胶化物体通过反平行氢键和van der WaaS分子间相互作用，通过其自组装驱动丁二二癸酰胺（C-12-Cyclohexane-1,2-二基） 。在这项工作中，我们进行了两种酰胺基团的双层替代，其中具有1,2,3-三唑环，得到相应的基石凝胶胶（点击-C-12-CYC）。在凝胶化能力和凝胶性质方面进行了详细的比较研究证明，1,2,3-三唑可以接管来自提供来自提供通用策略的酰胺基团的所有功能，用于调整相应凝胶的性质。这不是一个明显的结果，因为C-12-CYC中的定向酰胺基团构成构建3D自组装网络的氢键的来源。此外，理论计算表明，点击-C-12-CYC可以采用各种相互作用模式，其相对稳定性取决于环境的极性，这与关于其胶凝能力的实验数据很好。 COLK-C-12-CYC的其他重要特征对于潜在的实际应用是其非细胞毒性特征及其水油混合物的相位选择性凝胶化。

著录项

  • 来源
    《RSC Advances》 |2019年第36期|共11页
  • 作者

    Tautz Markus; Torras Juan; Grijalvo Santiago; Eritja Ramon; Saldias Cesar; Aleman Carlos; Diaz Diaz David;

  • 作者单位

    Univ Regensburg Inst Organ Chem Univ Str 31 D-93053 Regensburg Germany;

    Univ Politecn Cataluna EEBE Dept Engn Quim C Eduard Maristany 10-14 Ed 12 Barcelona 08019 Spain;

    Biomed Res Networking Ctr Bioengn Biomat &

    Nanome Jordi Girona 18-26 Barcelona 08034 Spain;

    Biomed Res Networking Ctr Bioengn Biomat &

    Nanome Jordi Girona 18-26 Barcelona 08034 Spain;

    Pontificia Univ Catolica Chile Fac Quim Dept Quim &

    Fis Casilla 302 Correo 22 Santiago Chile;

    Univ Politecn Cataluna EEBE Dept Engn Quim C Eduard Maristany 10-14 Ed 12 Barcelona 08019 Spain;

    Univ Regensburg Inst Organ Chem Univ Str 31 D-93053 Regensburg Germany;

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  • 正文语种 eng
  • 中图分类 化学;
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