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CF3: an overlooked chromophore in VCD spectra. A review of recent applications in structural determination

机译：CF3：VCD光谱中的忽略的发色团。 近期结构决心应用综述

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摘要

The VCD spectra of several chiral compounds containing the CF3 group are reviewed and analyzed. The list of compounds contains pharmaceutically relevant molecules as well as simple model molecules, having the value of case studies. In particular we point out the importance of the sign of the VCD band relative to some stretching normal mode of CF3 in the region 1110-1150 cm(-1), as diagnostic of the configuration of stereogenic carbons C* to which the CF3 group is bound: the correspondence (-) (R) and (+) (S) holds for 100% of 1-aryl-2,2,2-trifluoroethanols. DFT calculations confirm these conclusions, but for the rule established here they serve just as a check. This rule is tested on two new compounds, namely N-tert-butanesulfinyl-1-(quinoline-4-yl)-2,2,2-trifluoroethylamine, 8, and 4-[2-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)pyrrolidin-1-yl]-2-(trifluoromethyl)benzonitrile, 10, both containing two stereogenic elements, one of them being an asymmetric carbon C* of unknown configuration binding a CF3 group. Discussion of the general validity of the rule is provided and some further tests are run on compounds in well-established drugs.
机译：综述并分析了含有CF3基团的几种手性化合物的VCD光谱。化合物列表含有药学上相关的分子以及具有案例研究价值的简单模型分子。特别地，我们指出了VCD频带的标志相对于1110-1150cm（-1）中CF3的一些拉伸正常模式的重要性，因为CF3组的立体碳C *的构型诊断结合：对应（ - ）（R）和（+）（+）持有100％的1-芳基-2,2,2,2-三氟乙醇。 DFT计算证实了这些结论，但对于这里建立的规则，他们就可以作为支票。该规则在两种新化合物上测试，即N-TERT-BUTANESULFINYL-1-（喹啉-4-基）-2,2,2-三氟乙胺，8和4-（2,2,2-三氟氟丙酮-1-羟乙基）吡咯烷-1-基] -2-（三氟甲基）苄腈，10，含有两个立体元素，其中一个是未知构型的不对称碳C *结合CF3组。提供了规则的一般有效性的讨论，并在成熟的药物中对化合物进行了一些进一步的测试。

著录项

  • 来源
    《RSC Advances》 |2019年第21期|共16页
  • 作者

    Abbate Sergio; Longhi Giovanna; Mazzeo Giuseppe; Villani Claudio; Petkovic Silvija; Ruzziconi Renzo;

  • 作者单位

    Univ Brescia DMMT Viale Europa 11 I-25123 Brescia Italy;

    Univ Brescia DMMT Viale Europa 11 I-25123 Brescia Italy;

    Univ Brescia DMMT Viale Europa 11 I-25123 Brescia Italy;

    Univ Roma La Sapienza Dipartimento Chim &

    Tecnol Farmaco Piazzale Aldo Moro 5 I-00185 Rome Italy;

    Univ Perugia Dipartimento Chim Biol &

    Biotecnol Via Elce Sotto 8 I-06123 Perugia Italy;

    Univ Perugia Dipartimento Chim Biol &

    Biotecnol Via Elce Sotto 8 I-06123 Perugia Italy;

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  • 正文语种 eng
  • 中图分类 化学;
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