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Alkaloids from the stems of Clausena lansium and their neuroprotective activity

机译：来自Clausena lansium茎的生物碱及其神经保护活性

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摘要

Eight new alkaloids, including three pairs of enantiomers (+)-(2'S,3'R)-clauselansine A (1a) and (-)-(2'R, 3'S)-clauselansine A (1b); (+)-(2'S,3'R)-clauselansine B (2a) and (-)-(2'R,3'S)-clauselansine B (2b); (+)-(3S,4R,5S,6S)-clauselansine C (3a) and ( )-(3R,4S,5R,6R)-clauselansine C (3b), (+)-(1'R, 2'R, 6'R)-claulansine B (4a), and (+)-(1'R,2'R)-claulansine D (5a), together with twelve known alkaloids (4b, 5b, 6a, 6b, 7a, 7b and 8-13) were isolated from the stems of Clausena lansium. Their structural elucidation and stereochemistry determination were achieved by spectroscopic and chemical methods including 1D and 2D NMR experiments, especially the employment of electronic circular dichroism calculation spectra, Mosher's method, and Snatzke's method expressed by the induced circular dichroism spectrum. Compounds 1b, 2a, 3b, 5a, and 5b inhibited PC12 cell damage induced by Okadaic Acid, and increased cell viability from 70.5 +/- 5.4% to 83.4 +/- 4.1%, 91.2 +/- 10.1%, 83.5 +/- 7.8%, 89.7 +/- 4.8%, 83.3 +/- 5.9% at 10 mu M, respectively.
机译：八个新生物碱，包括三对对映体（+） - （2，3'R）-ClauseLansineA（1A）和（ - ） - （2'R，3's）-ClauseLansine A（1B）; （+） - （2，3'R）-ClrauseLansine B（2a）和（ - ） - （2'R，3's）-clauseLansine b（2b）; （+） - （3s，4r，5s，6s）-clususlansine c（3a）和（） - （3r，4s，5r，6r）-clauselansine c（3b），（+） - （1'r，2' R，6'R）-ClAulansine B（4A）和（+） - （1'R，2'R）-ClAulansineD（5A），与12个已知的生物碱（4B，5B，6A，6B，7A一起，从Clausena lansium的茎中分离出7b和8-13。它们的结构阐明和立体化学测定是通过光谱和化学方法实现的，包括1D和2D NMR实验，尤其是使用电子圆形二色性计算光谱，MOSEL的方法和SNATZKE的方法，由诱导的圆形二色性谱表示。化合物1b，2a，3b，5a和5b抑制了冈田酸诱导的PC12细胞损伤，并从70.5 +/- 5.4％增加到83.4 +/- 4.1％，91.2 +/- 10.1％，83.5 +/- 7.8％，89.7 +/- 4.8％，分别为10 mu m的83.3 +/- 5.9％。

著录项

  • 来源
    《RSC Advances》 |2017年第56期|共9页
  • 作者

    Liu Jie; Du Yi-Qian; Li Chuang-Jun; Li Li; Chen Fang-You; Yang Jing-Zhi; Chen Nai-Hong; Zhang Dong-Ming;

  • 作者单位

    Chinese Acad Med Sci Inst Mat Med State Key Lab Bioact Subst &

    Funct Nat Med Beijing 100050 Peoples R China;

    Chinese Acad Med Sci Inst Mat Med State Key Lab Bioact Subst &

    Funct Nat Med Beijing 100050 Peoples R China;

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    Funct Nat Med Beijing 100050 Peoples R China;

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    Funct Nat Med Beijing 100050 Peoples R China;

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    Funct Nat Med Beijing 100050 Peoples R China;

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    Funct Nat Med Beijing 100050 Peoples R China;

    Chinese Acad Med Sci Inst Mat Med State Key Lab Bioact Subst &

    Funct Nat Med Beijing 100050 Peoples R China;

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  • 正文语种 eng
  • 中图分类 化学;
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