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首页> 外文期刊>Tetrahedron >Succinyl-beta-cyclodextrin-driven synthesis of a nitrogen-fused five-ring heterocycle using GBB-based [4+1] cycloaddition via supramolecular host-guest interactions
【24h】

Succinyl-beta-cyclodextrin-driven synthesis of a nitrogen-fused five-ring heterocycle using GBB-based [4+1] cycloaddition via supramolecular host-guest interactions

机译：琥珀酰β-环糊精驱动的合成使用基于GBB的基于GBB的[4 + 1]环加成的氮稠合的五环杂环的合成通过超分子宿主 - 访客相互作用

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We synthesized a mono-succinyl-beta-cyclodextrin (Suc-beta-CD) and used it as a supramolecular organic acid catalyst for the synthesis of the therapeutically relevant indazolo[3',2':2,3]imidazo[1,5-c]quinazolin-6(5H)-one (IIQ) via the Groebke-Blackburn-Bienayme reaction (GBB). The Suc-beta-CD was characterized using MALDI-TOF mass spectrometry, NMR spectroscopy, FT-IR spectroscopy, and SEM. A possible reaction mechanism via molecular complexation is suggested, based on 2D NMR (ROESY) spectroscopy, FT-IR spectroscopy, FE-SEM, and DSC analysis. The significant advantages of this atom-economical method include the simple single-step preparation of the catalyst, tolerance of a wide range of functional groups, easy catalyst recyclability, and absence of a tedious workup or purification; moreover, this method eschews the use of hazardous reagents/solvents. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.
机译：我们合成单琥珀酰β-环糊精（Suc-Beta-CD），并用作用于合成治疗相关的Indazolo [3'，2'：2,3] Imidazo的超分子有机酸催化剂[1,5 -C]喹唑啉-6（5h） - 通过GoEbke-Blackburn-Bienayme反应（GBB） - ONE（IIQ）。 使用MALDI-TOF质谱法，NMR光谱，FT-IR光谱和SEM表征SUC-BETA-CD。 基于2D NMR（ROESY）光谱，FT-IR光谱，FE-SEM和DSC分析，提出了通过分子络合的可能反应机制。 该原子经济方法的显着优点包括催化剂的简单单步制备，耐受各种官能团的耐受性，易催化剂可回收性，并且没有繁琐的余处或纯化; 此外，该方法避免了使用危险试剂/溶剂。 （c）2019 Elsevier Ltd.保留所有权利。

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