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Quantum mechanical based approaches for predicting pK(a) values of carboxylic acids: evaluating the performance of different strategies

机译：基于量子的基于方法，用于预测羧酸的PK（A）值：评估不同策略的性能

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摘要

The performance of different computational protocols for predicting pKa values of carboxylic acids, in aqueous solution, has been evaluated by comparison with experimental data. A set of 14 carboxylic acids was used to that purpose, including both aliphatic and aromatic species, as well as molecules of different chemical complexity. Two general strategies were explored, namely the reaction schemes design (RSD) and the fitting parameters (FP) methods. Within RSD, the reaction scheme chosen to represent the deprotonation process is the aspect influencing the most the agreement with the experiments. Other aspects, with modest but not negligible influence, are the way in which the solvation energies are calculated, and the used density functional theory (DFT) approach. The best results within the RSD strategy were found for the EN3 reaction scheme and the PBE0 functional, which led to mean unsigned errors (MUE) and root mean square errors (RMSE) equal to 0.87 and 1.02 pK(a) units, respectively. However, the FP method over-performs RSD, with MUE and RMSE values below 0.35 pK(a) units for most of the tested DFT approaches. Accordingly, the FP method is recommended for estimating pK(a) values of carboxylic acids for which this information is still unknown, especially in combination with the PBE and PBE0 functionals and the SMD solvent model.
机译：通过与实验数据进行比较，评估了用于预测水溶液中羧酸PKA值的不同计算方案的性能。使用一组14个羧酸用于该目的，包括脂族和芳族物质，以及不同化学复杂性的分子。探索了两种一般策略，即反应方案设计（RSD）和拟合参数（FP）方法。在RSD中，选择代表去质子化过程的反应方案是影响最多与实验协议的方面。其他方面，具有适度但不可忽略的影响，是计算溶剂化能量的方式，以及使用的密度泛函理论（DFT）方法。 RSD策略中的最佳结果是针对EN3反应方案和PBE0功能的最佳结果，其导致意味着无符号误差（mue）和均等于0.87和1.02 pk（a）单元的根均线误差（Rmse）。但是，FP方法通过Mue和RMSE值超出0.35 pk（a）单位的Mue和Rmse值，用于大多数测试的DFT方法。因此，建议使用FP方法估计该信息仍然未知的羧酸的PK（A）值，特别是与PBE和PBE0功能和SMD溶剂模型组合。

著录项

  • 来源
    《RSC Advances》 |2016年第113期|共8页
  • 作者

    Mariana Rebollar-Zepeda Aida; Galano Annia;

  • 作者单位

    Univ Autonoma Metropolitana Iztapalapa Dept Quim Div Ciencias Basicas &

    Ingn Av San Rafael Atlixco 186 Mexico City 09340 DF Mexico;

    Univ Autonoma Metropolitana Iztapalapa Dept Quim Div Ciencias Basicas &

    Ingn Av San Rafael Atlixco 186 Mexico City 09340 DF Mexico;

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  • 正文语种 eng
  • 中图分类 化学;
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