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Isolation and characterization of copper(III) trifluoromethyl complexes and reactivity studies of aerobic trifluoromethylation of arylboronic acids

机译：铜（III）三氟甲基复合物的分离与表征芳基硼酸的有氧三氟甲基化反应性研究

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The isolation, characterization and reactivity of transition metal trifluoromethyl complexes are fundamental and challenging topics in trifluoromethylation chemistry. We report herein the synthesis and isolation of two new complexes [(phen) CuI(PPh3)(2)](+)[Cu-III(CF3)(4)](-) (2) and (phen) Cu-III(CF3)(3) (3) as well as a known complex (bpy) Cu-III(CF3)(3) (4) at room temperature. 2 and 3 have been fully characterized using H-1, F-19, P-31 NMR, elemental analyses and X-ray crystallography. Reactivity studies indicate that 2 is unreactive toward arylboronic acids. In contrast, 3 and 4 can react with various aryl and heteroaryl boronic acids to deliver trifluoromethylated arenes in good to quantitative yields under mild conditions. The presence of a fluoride additive in DMF under aerobic conditions is crucial to these reactions. This study provides fundamental information about the structure and reactivity of elusive Cu(III) trifluoromethyl complexes that have been proposed as relevant reactive intermediates in many trifluoromethylation reactions.
机译：过渡金属三氟甲基复合物的分离，表征和反应性是三氟甲基化化学中的基本和具有挑战性的主题。我们在本文中报告了两种新络合物的合成和分离[（phen）Cui（PPH3）（2）]（+）[Cu-III（CF 3）（4）]（ - ）（2）和（Phen）Cu-III （CF 3）（3）（3）以及室温下已知的复合物（BPY）Cu-III（CF 3）（3）（4）。使用H-1，F-19，P-31 NMR，元素分析和X射线晶体学完全表征了2和3。反应性研究表明，2对芳基硼酸不反应。相比之下，3和4可以与各种芳基和杂芳基硼酸反应，以在温和条件下良好地递送三氟甲基化的阶段。在需氧条件下DMF中氟化物添加剂的存在对于这些反应至关重要。该研究提供了有关难以置化的Cu（III）三氟甲基络合物的结构和反应性的基本信息，所述三氟甲基络合物已被提出为许多三氟甲基化反应中的相关反应中间体。

著录项

  • 来源
    《RSC Advances》 |2016年第75期|共5页
  • 作者

    Zhang Song-Lin; Bie Wen-Feng;

  • 作者单位

    Jiangnan Univ Sch Chem &

    Mat Engn Minist Educ Key Lab Food Colloids &

    Biotechnol Wuxi 214122 Jiangsu Peoples R China;

    Jiangnan Univ Sch Chem &

    Mat Engn Minist Educ Key Lab Food Colloids &

    Biotechnol Wuxi 214122 Jiangsu Peoples R China;

  • 收录信息
  • 原文格式 PDF
  • 正文语种 eng
  • 中图分类 化学;
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