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Piperazine and DBU: a safer alternative for rapid and efficient Fmoc deprotection in solid phase peptide synthesis

机译：Piperazine和DBU：一种更安全的替代方案，可在固相肽合成中快速和高效的FMOC脱保护

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In Solid Phase Peptide Synthesis (SPPS), contamination with deletion sequences which often co-elute with the target peptide continues to be a major challenge as these impurities can significantly affect the target peptide's properties. Here, we report an efficient Fmoc-deprotection solution containing piperazine and DBU which can cause complete removal of the Fmoc group in less than a minute. This combination rivals piperidine in speediness as revealed by kinetic studies. We demonstrate the efficiency of the piperazine/DBU solution by synthesizing the polyAla stretch with a significant reduction of deletion products occurring due to partial Fmoc deprotection. We verify the utility of the deprotection solution by successfully synthesizing four aggregation prone difficult peptide sequences. We further demonstrate that this combination can also be used to synthesize aspartimide and epimerization prone sequences when supplemented with 1% formic acid and is compatible with 2-chlorotrityl chloride resin. We conclude that piperazine/DBU can be used as a safer and effective alternative to piperidine in Fmoc-SPPS.
机译：在固相肽合成（SPPS）中，用缺失序列的污染通常与靶肽共同洗脱继续是主要挑战，因为这些杂质可以显着影响靶肽的性质。在这里，我们报告了含有哌嗪和DBU的有效的FMOC脱保护溶液，其可以在不到一分钟内完全除去FMOC组。这种组合哌啶在动力学研究所揭示的速度中。我们通过合成Polyala伸展来证明哌嗪/ dBU溶液的效率，其显着降低了由于部分FMOC脱保护而发生的缺失产物。我们通过成功地合成四种聚集易肽序列来验证脱保护解决方案的效用。我们进一步证明，当补充1％甲酸时，该组合也可用于在补充1％的甲酸并与2-氯氯酰氯树脂相容时合成Asparididide和差异易发序列。我们得出结论，哌嗪/ DBU可以用作FMOC-SPP中的哌啶的更安全和有效的替代品。

著录项

  • 来源
    《RSC Advances》 |2015年第126期|共9页
  • 作者

    Ralhan Krittika; KrishnaKumar V. Guru; Gupta Sharad;

  • 作者单位

    Indian Inst Technol Gandhinagar Biol Engn Ahmadabad 382424 Gujarat India;

    Indian Inst Technol Gandhinagar Biol Engn Ahmadabad 382424 Gujarat India;

    Indian Inst Technol Gandhinagar Biol Engn Ahmadabad 382424 Gujarat India;

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  • 正文语种 eng
  • 中图分类 化学;
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