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首页> 外文期刊>Acta crystallographica. Section C, Structural chemistry. >Highly functionalized alkenes produced from base-free organocatalytic Wittig reactions: (E)-3-benzyl-idenepyrrolidine-2,5-dione, (E)-3-benzylidene-1 -methylpyrrolidine-2,5-dione and (E)-3-benzylidene-1-tert-butylpyrrolidine-2,5-dione
【24h】

Highly functionalized alkenes produced from base-free organocatalytic Wittig reactions: (E)-3-benzyl-idenepyrrolidine-2,5-dione, (E)-3-benzylidene-1 -methylpyrrolidine-2,5-dione and (E)-3-benzylidene-1-tert-butylpyrrolidine-2,5-dione

机译：由碱性有机催化型Wittig反应产生的高官能化烯烃：（e）-3-苄基 - 伊硝哌啶-2,5-二酮，（E）-3-苄基-1-甲基吡咯烷-2,5-二酮和（E） - 3-苄基-1-叔丁基吡咯烷-2,5-二酮

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The Wittig reaction is a fundamental transformation for the preparation of alkenes from carbonyl compounds and phosphonium ylides. The ylides are prepared prior to the olefination step from the respective phosphonium salts by deprotonation utilizing strong bases. A first free-base catalytic Wittig reaction for the preparation of highly functionalized alkenes was based on tributyl-phosphane as the catalyst. Subsequently we developed a system employing a phospholene oxide as a pre-catalyst and trimethoxysilane as reducing agent which operates under milder conditions. The title compounds, (E)-3-benzyl -idenepyrrolidine-2,5-dione, C_(11)H_9NO_2, (I), the methylpyrrolidine derivative, C_(12)H_(11)NO_2, (II), and the tert-butylpyrrolidine derivative, C_(15)H_(17)NO_2, (III), have been synthesized by base-free catalytic Wittig reactions. In the crystal of (I), molecules are linked into centrosymmetric dimers via pairs of N—H...O hydrogen bonds. Furthermore, in the crystal structure of (III), there are two molecules in the asymmetric unit, whereas in (I) and (II), only one molecule is present.
机译：Wittig反应是从羰基化合物和鏻yliders的烯烃制备烯烃的根本转化。通过利用强碱的去质子化在烯丙戊铵在烯烃步骤之前制备帘线。用于制备高效官能化烯烃的第一碱催化型Wittig反应基于Tributyl-膦作为催化剂。随后，我们开发了一种使用磷烯作为预催化剂和三甲氧基硅烷的系统，作为在较高升级条件下运行的还原剂。标题化合物，（e）-3-苄基 - 丁二氯酰胺-2,5-二酮，C_（11）H_9NO_2，（I），甲基吡咯烷衍生物，C_（12）H_（11）NO_2，（II），以及叔丁基吡咯烷衍生物，C_（15）H_（17）NO_2，（III）已通过无碱催化型威特反应合成。在（I）的晶体中，分子通过对对称二聚体通过对的N-H ... O氢键连接。此外，在（iii）的晶体结构中，非对称单元中存在两种分子，而在（i）和（ii）中，存在一个分子。

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