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Valorization of Pyrolysis Liquids: Ozonation of the Pyrolytic Lignin Fraction and Model Components

机译：热解液的储度：热解木质素馏分和模型组分的臭氧化

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Pyrolytic lignin is the collective name of the lignin-derived fraction of pyrolysis liquids. Conversion of this fraction to biobased chemicals is considered an attractive valorization route. Here we report experimental studies on the ozonation of a pine-derived pyrolytic lignin dissolved in methanol (33 wt %). Results show a high reactivity of ozone, and a molecular weight reduction of up to 40% was obtained under mild conditions (0 degrees C, atmospheric pressure) without the need for catalysts. Detailed analysis of the product mixtures (GC/MS-FID, HPLC, GPC, NMR) showed the presence of low molecular weight (di)acids and esters, along with larger highly oxygenated aliphatics. A reaction network is proposed including the heterolytic cleavage of aromatic rings, followed by secondary reactions. The observations were supported by experimental studies using representative pyrolytic lignin model compounds and a biosynthetic lignin oligomer, which aided further elucidation on the reactivity trends for different chemical functionalities. Accordingly, the presence of hydroxy and methoxy substituents on the aromatic rings is shown to be the main reason for the high reactivity of pyrolytic lignin upon ozone exposure.
机译：热解性木质素是木质素衍生的热解液体的集体名称。将该级分的转化为生物化的化学物质被认为是有吸引力的储存途径。在这里，我们向溶解在甲醇中溶解的松树衍生的热解木质素的臭氧（33wt％）报告实验研究。结果显示臭氧的高反应性，在温和条件下（0℃，大气压）在不需要催化剂的情况下获得高达40％的分子量。对产品混合物（GC / MS-FID，HPLC，GPC，NMR）的详细分析显示出低分子量（二）酸和酯，以及较大的高氧化脂肪组。提出了一种反应网络，包括芳环的异解裂解，然后是二次反应。使用代表性热解性木质素模型化合物和生物合成木质素低聚物的实验研究支持观察结果，其进一步阐明了不同化学函数的反应性趋势。因此，羟基和甲氧基取代基在芳环上存在的存在是热解性木质素在臭氧暴露时高反应性的主要原因。

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