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【24h】

Balancing hydrogen-bond donors and acceptors in a family of bifunctional aromatic N-heterocycles

机译：在双功能芳族N杂环族中平衡氢键供体和受体

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A series of bifunctional pyridine-aminopyrimidine/ariiinopyridine supramolecular reagents (SRs) have been synthesized through palladium-catalyzed cross-coupling reactions and characterized by single-crystal X-ray crystallography. 3-(2-Amino-4-methylpyrimidin-6-yI)pyridine 1, 4-(2-an-tino-4-methylpyfin-iidiri-6-yl)pyridine 2, and 4-methoxy-3-(2-amino-4-methylpyrimidin-6-yl)pyridine 3 were synthesized via Suzuki-Miyaura cross-coupling conditions in good yields, whereas 1-(2-aniino-4-methylpyrimidin-6-yl)-2-(3-methoxypyridin5-yl)ethyne 4, 1-(2-aminopyrid-5-yl)-2-(pyrid-3-yl)ethyne 5, and 1-(6-amino-3-pyridyl)-2-(4-{benzimidazol-1-yl}phenyl)ethyne 6 were synthesized through conventional Sonogashira cross-coupling conditions. The primary hydrogen-bonding motif in solid-state structures 1-5 is a self-complementary amino-pyrimidine N-H center dot center dot center dot N/N center dot center dot center dot H-N synthon, whereas adjacent molecules in the structure of 6 are connected via aminopyridine-benzimidazole N-H center dot center dot center dot N hydrogen bonds. Secondary anti-amino proton/pyridyl N-H center dot center dot center dot N hydrogen bonds exist in the structures of 1, 2, 4, and 5, thereby establishing a hierarchy of intermolecular interactions in structures with multiple hydrogen-bond donors and acceptors.
机译：通过钯催化的交叉偶联反应合成了一系列双功能的吡啶-氨基嘧啶/芳基吡啶超分子试剂（SRs），并通过单晶X射线晶体学表征。 3-（2-氨基-4-甲基嘧啶-6-yI）吡啶1、4-（2-氨基-4-甲基pyfin-iidiri-6-基）吡啶2和4-甲氧基-3-（2-氨基-4-甲基嘧啶-6-基）吡啶3是通过Suzuki-Miyaura交叉偶联条件合成的，产率高，而1-（2-氨基-4-甲基嘧啶-6-基）-2-（3-甲氧基吡啶5- yl）ethyne 4，1-（2-aminopyrid-5-yl）-2-（pyrid-3-yl）ethyne 5和1-（6-amino-3-pyridyl）-2-（4- {benzimidazol-通过常规的Sonogashira交叉偶联条件合成1-基}苯基）乙炔6。固态结构1-5中的主要氢键基序是自互补氨基-嘧啶NH中心点中心点中心点N / N中心点中心点中心点HN合成子，而结构6中的相邻分子是通过氨基吡啶-苯并咪唑NH中心点中心点中心点N氢键连接。二级抗氨基质子/吡啶基N-H中心点中心点中心点N个氢键存在于1、2、4和5的结构中，从而在具有多个氢键供体和受体的结构中建立了分子间相互作用的层次结构。

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