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【24h】

Isomorphism and Crystal Engineering: Organic Ionic Ladders Formed by Supramolecular Motifs in Pyriethamine Salts

机译：同构和晶体工程：吡乙胺盐中的超分子基元形成的有机离子梯子

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Pyrimethamine [2,4-diamino-5-(p-chlorophenyl)-6-ethyl-pyrimidine] (PMN) is an antifolate drug. Four new organic salts, namely, PMN hydrogen maleate (1), PMN hydrogen succinate (2), PMN hydrogen phthalate (3), and PMN fumarate (4), have been synthesized and their hydrogen bonding patterns have been analyzed. As expected, in all the structures, the PMN moieties are protonated at one of the nitrogen atoms of the pyrimidine rings. The carboxylate group of the respective anions interacts with the protonated pyrimidine moiety in near linear fashion through a pair of N-H…O hydrogen bonds to form a cyclic hydrogen-bonded motif. The crystal structures of compounds 1 and 2 are isomorpohous as revealed by the very good agreement among their cell parameters. Interestingly, the hydrogen succinate mimics the hydrogen maleate here. In all three crystal structures (1-3), the hydrogen bonding motifs and their supramolecoular patterns are the same, which is significant from a crystal engineering point of view in the building up of organic ionic ladders. In compound 4, the cyclic hydrogen-bonded motifs are self-organized though N-H…O, N-H…Cl, and C-H…N hydrogen bonds to the formation of different types of hydrogen bonding patterns.
机译：乙胺[2,4-二氨基-5-（对氯苯基）-6-乙基嘧啶]（PMN）是一种抗叶酸药物。合成了四种新的有机盐，即马来酸PMN（1），琥珀酸PMN琥珀酸酯（2），邻苯二甲酸PMN氢酸酯（3）和富马酸PMN（4），并分析了它们的氢键模式。如所期望的，在所有结构中，PMN部分在嘧啶环的氮原子之一处质子化。各个阴离子的羧酸根基团通过一对N-H…O氢键以近似线性的方式与质子化的嘧啶部分相互作用，形成环状的氢键基序。化合物1和2的晶体结构是同质的，正如它们的细胞参数非常吻合所揭示的那样。有趣的是，琥珀酸氢盐在这里模仿了马来酸氢盐。在所有三个晶体结构（1-3）中，氢键基序及其超分子模式都是相同的，这从晶体工程学角度看对构建有机离子梯子而言非常重要。在化合物4中，环状氢键基序是自组织的，尽管N-H…O，N-H…Cl和C-H…N氢键形成了不同类型的氢键模式。

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