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【24h】

Radical Philicity Inversion in Co- and Fe-Catalyzed Hydrogen-Atom-Transfer-Initiated Cyclizations of Unsaturated Acylsilanes

机译：共催化氢 - 原子原子转移引发的不饱和酰基硅烷的激进性质反演

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[1,2]-Radical Brook rearrangement (RBR) has been identified as a viable pathway in M-H (M = Co, Fe) catalyzed hydrogen-atom-transfer reactions involving unsaturated acylsilanes. Guided by the same concept, we have explored two transformations, namely, a Co-catalyzed cyclo-isomerization reaction and a Fe-catalyzed cyclization/Giese addition reaction. Both reactions involve the generation of a versatile alpha-siloxy radical intermediate via concomitant philicity inversion and radical translocation, which is mechanistically distinct from coupling reactions involving fragmentation/reduction pathways. Synthesis of cyclic silyl enol ethers and sterically congested cyclopentanol derivatives have been thus achieved with high regio- and diastereo-selectivity.
机译：[1,2] - 已经鉴定为涉及不饱和酰基硅烷的M-H（M = CO，Fe）催化的氢原子转移反应中的可行途径（RBR）。 通过相同的概念引导，我们探讨了两种转化，即助催化的环异构化反应和Fe催化的环化/ Giese加成反应。 两种反应都涉及通过伴随的性质反演和自由基易位产生通用的α-硅氧基 - 自由基中间体，其与涉及碎片/还原途径的偶联反应机械地不同。 因此，通过高可析致和非对映选择性实现了环状甲硅烷基烯醇醚和空腹环戊醇衍生物的合成。

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