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首页> 外文期刊>Advanced synthesis & catalysis >Asymmetric Hydrolytic and Aminolytic Kinetic Resolution of Racemic Epoxides using Recyclable Macrocyclic Chiral Cobalt(III) Salen Complexes
【24h】

Asymmetric Hydrolytic and Aminolytic Kinetic Resolution of Racemic Epoxides using Recyclable Macrocyclic Chiral Cobalt(III) Salen Complexes

机译：使用可回收的大环手性钴（III）盐复合物的外消旋环氧化物的不对称水解和氨基溶液分辨率

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New chiral macrocyclic cobalt(III) salen complexes were synthesized and used as catalyst for the asymmetric kinetic resolution (AKR) of terminal epoxides and glycidyl ethers with aromatic/aliphatic amines and water as nucleophiles. This is the first occasion where a Co(III) salen complex demonstrated its ability to catalyze AKR as well as hydrolytic kinetic resolution (HKR) reactions. Excellent enantiomeric excesses of the epoxides, the corresponding amino alcohols and diols (upto 99%) with quantitative yields were achieved by using the chiral Co(III) salen complexes in dichloromethane at room temperature. This protocol was further extended for the synthesis of two important drug molecules, i.e., (S)-propranolol and (R)-naftopidil. The catalytic system was also explored for the synthesis of chirally pure diols and chiral cyclic carbonates using carbon dioxide as a greener renewable C-1 source. The catalyst was recycled for upto 5 catalytic cycles with retention of enantioselectivity.
机译：合成新的手性宏环钴（III）盐配合物并用作末端环氧化物的不对称动力学分辨率（AKR）的催化剂，以及具有芳族/脂族胺和水作为亲核试剂的缩水甘油醚。 这是第一个（III）盐复合物证明其催化AKR以及水解动力学分辨率（HKR）反应的能力的第一个场合。 通过在室温下使用二氯甲烷中的Chiral Co（III）盐络合物，实现了优异的对映体过量的环氧化物，相应的氨基醇和二醇（高达99％），通过在室温下二氯甲烷中的二氯甲烷络合物实现。 该方案进一步延长了两个重要药物分子的合成，即 - （S） - 丙醇和（R）-Naftopidil。 还探讨了使用二氧化碳作为绿色可再生C-1来源的编织纯二醇和手性环碳酸酯的合成催化体系。 将催化剂再循环到高达5个催化循环，保留对映选择性。

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