Reactivity of an        <i >NN        ,        <i >NN        ‐Chelated Germylene Toward Substituted Alkynes, Alkenes, and Allenes

B?serle Ji?í; Jambor Roman; Erben Milan; Horky Filip; ?těpni?ka Petr; R??i?ka Ale?; Dostál Libor

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Reactivity of an NN , NN ‐Chelated Germylene Toward Substituted Alkynes, Alkenes, and Allenes
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> Treatment of N , N ‐chelated germylene [( i Pr) ₂ NB(N‐2,6‐Me ₂ C ₆ H ₃ ) ₂ ]Ge ( 1 ) with ferrocenyl alkynes containing carbonyl functionalities, FcC≡CC(O) R , resulted in [2+2+2] cyclization and formation of the respective ferrocenylated 3‐Fc‐4‐C(O) R ‐1,2‐digermacyclobut‐3‐enes 2 – 4 [ R = Me ( 2 ), OEt ( 3 ) and NMe ₂ ( 4 )] bearing intact carbonyl substituents. In contrast, the reaction between 1 and PhC(O)C≡CC(O)Ph led to activation of both C≡C and C=O bonds producing bicyclic compound containing two five‐membered 1‐germa‐2‐oxacyclopent‐3‐ene rings sharing one C–C bond, 4,8‐diphenyl‐3,7‐dioxa‐2,6‐digermabicyclo[3.3.0]octa‐4,8‐diene ( 5 ). With N ‐methylmaleimide containing an analogous C(O)CH=CHC(O) fragment, germylene 1 reacted under [2+2+2] cyclization involving the C=C double bond, producing 1,2‐digermacyclobutane 6 with unchanged carbonyl moieties. Finally, 1 selectively added to the terminal double bond in allenes CH ₂ =C=C RR ′ giving rise to 3‐(=C RR ′)‐1,2‐digermacyclobutanes [ R/R ′ = Me/Me ( 7 ), H/OMe ( 8 )] bearing an exo ‐C=C double bond. All compounds were characterized by 展开▼

机译： >治疗 n ， n - 丁烯烯[（ i pr）_{2 < / sub> nb（n-2,6-me _{2 c _{6 h _{3 ）_{2 ] ge（含有羰基官能团的二茂铁alkynes，FcC 1cc（O） R 的含二茂胶醇alkyne，导致[2 + 2 + 2]环化和形成相应的铁烯烯化化3-Fc -4-C（O） R -1,2- DIGMACYCLOBUT-3-ENES 2 - 4 [ R = me（ 2 ），OET（ 3 ）和NME _{2 （ 4 ）轴承轴承完整的羰基取代基。相反， 1 / B>和PHC（O）C 1CC（O）pH之间的反应导致了C 1 C和C = O键的活化，其产生含有两个五元1- rema的双环化合物-2-氧化萘葡聚糖-3-eNE环共用一个C-C键，4,8-二苯基-3,7-DIOxa-2,6- DigerMabicalclo [3.3.0]八锡-4,8-二烯（ 5 ）。用含有类似C（O）CH = CHC（O）片段的甲基马来酰亚胺，在[2 + 2 + 2]环化下反应涉及C = C的环化双键，产生1,2- DIGMACYCLOBUTANE 6 ，具有不变的羰基部分。最后， 1 在亚环烯CH _{2 = c = c = c = c = c = c = c = c = c = c - （= c < i> rr '）-1,2- digmacyclobutanes [ r / r '= me / me（ 7 ），h / ome（ 8 ）]轴承轴承 exo -c = c双键。所有化合物的特征在于}}}}}}} 展开▼

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来源
《Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie》 |2019年第9期|共8页

作者
B?serle Ji?í; Jambor Roman; Erben Milan; Horky Filip; ?těpni?ka Petr; R??i?ka Ale?; Dostál Libor;
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作者单位

Department of General and Inorganic ChemistryUniversity of PardubiceStudentská 573 532 10 Pardubice Czech Republic;

Department of General and Inorganic ChemistryUniversity of PardubiceStudentská 573 532 10 Pardubice Czech Republic;

Department of General and Inorganic ChemistryUniversity of PardubiceStudentská 573 532 10 Pardubice Czech Republic;

Department of Inorganic ChemistryCharles UniversityHlavova 2030 128 40 Prague Czech Republic;

Department of Inorganic ChemistryCharles UniversityHlavova 2030 128 40 Prague Czech Republic;

Department of General and Inorganic ChemistryUniversity of PardubiceStudentská 573 532 10 Pardubice Czech Republic;

Department of General and Inorganic ChemistryUniversity of PardubiceStudentská 573 532 10 Pardubice Czech Republic;

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正文语种 eng

中图分类化学;

关键词
Germylenes; Cyclization; Heterocycles; Alkynes; Allenes;

机译：常规;环化;杂环;alkynes;艾伦斯;

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