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首页> 外文期刊>Journal of Physical Organic Chemistry >Mechanistic study on silver(I)-catalyzed aminofluorination of unactivated alkenes
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Mechanistic study on silver(I)-catalyzed aminofluorination of unactivated alkenes

机译：银（I）的机械研究 - 催化非活化烯烃的催化氨化

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A study has been performed on the mechanism for the Ag(I)-catalyzed intramolecular aminofluorination of N-arylpent-4-enamides with Selectfluor by means of density functional theory. According to the calculations, the whole catalytic cycle consists of a series of elementary reactions, including formation of the complex (IMC) of the substrate and Ag(H2O)(+) (derived from the ligation of H2O to Ag(I)), oxidation of the complex IMC by Selectfluor, deprotonation, homolytic cleavage of the N-Ag(II) bond, intramolecular radical cyclization, and fluorine abstraction. It is suggested that the oxidation of the complex IMC should be the rate-determining step and that the intramolecular radical cyclization determines the regioselectivity of the reaction. Different from that in the decarboxylative fluorination, herein, the deprotonation of the amide is initiated by Ag(II) rather than Ag(I).
机译：通过密度函数理论，对Ag（i）的机制 - 催化芳基-4-酯的催化催化剂的催化剂的机制进行了研究。 根据计算，整个催化循环由一系列基本反应组成，包括形成基材的复合物（IMC）和Ag（H 2 O）（+）（衍生自H 2 O至Ag（I）的连接）， 通过选择氟，去质子化，N-Ag（II）键，分子内自由基环化和氟提取的氧化络合物，去质子化，均分裂切割的氧化。 建议复合IMC的氧化应该是速率确定步骤，分子内自由基环化决定了反应的区域选择性。 与在脱羧氟化的不同之上，本文中，酰胺的去质子化由Ag（II）而不是Ag（I）引发。

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