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Nonstoichiometric Stills Coupling Polycondensation for Synthesizing Naphthalene-Diimide-Based pi-Conjugated Polymers

机译：非化学计量釜耦合缩聚反应合成基于萘二酰亚胺的π共轭聚合物

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A nonstoichiometric Stille coupling polycondensation was first succeeded between 2,5-bis-(trimethylstanny)thiophene (1) and 4,9-dibromo-2,7-bis(2-decyltetradecyl)benzo[lmn][3,8]-phenanthroline-1,3,6,8-tetraone (2) with ratios ranging from 1:1 to 1:10. The model reaction using 2-(tributylstannyl)thiophene (3) and 4,9-dibromo-2,7-bis(2-hexyl)benzo [lmn] [3,8] -phenanthroline-1,3,6,8-tetraone (4) at a 1:1 molar ratio in the presence of catalytic Pd-2(dba)(3)/P(o-toly1)3 indicated that the rate constant of the second substitution reaction (k(2)) is 15 times higher than that of the first one (k(1)). It was found that the selective intramolecular catalyst transfer was promoted by the naphthalene-diimide (NDI) skeleton. The results also provided a new one-pot symmetrical end-functionalization method to synthesize an NDI-based n-type polymer with NDI groups at both alpha,omega-chain ends.
机译：非化学计量的斯蒂勒偶联缩聚反应首先在2,5-双-（三甲基苯乙烯基）噻吩（1）和4,9-二溴-2,7-双（2-癸基十四烷基）苯并[lmn] [3,8]-菲咯啉之间成功地进行了缩合。 -1,3,6,8-四酮（2）的比率范围为1：1至1:10。使用2-（三丁基锡烷基）噻吩（3）和4,9-二溴-2,7-双（2-己基）苯并[lmn] [3,8]-菲咯啉-1,3,6,8-在催化Pd-2（dba）（3）/ P（o-toly1）3存在下，摩尔比为1：1的四酮（4）表明第二次取代反应（k（2））的速率常数为比第一个（k（1））高15倍。发现萘二酰亚胺（NDI）骨架促进了分子内催化剂的选择性转移。结果还提供了一种新的一锅对称末端官能化方法，以合成在两个α，ω-链末端均具有NDI基团的基于NDI的n型聚合物。

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