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【24h】

Peptide-Chain Elongation Using Unprotected Amino Acids in a Micro-Flow Reactor

机译：使用未受保护的氨基酸在微流量反应器中使用未受保护的氨基酸的肽链伸长率

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摘要

Conventional peptide synthesis requires a deprotection step after each amidation step, which decreases synthetic efficiency. Therefore, peptide synthesis using unprotected amino acids is considered an ideal approach. Here, we report peptide chain elongation using unprotected amino acids via a mixed carbonic anhydride. Micro-flow technology enabled rapid mixing of an organic layer containing a protected amino acid or dipeptide and an aqueous layer containing an unprotected amino acid or dipeptide to accelerate the desired amidation, and this approach successfully suppressed undesired racemization/epimerization (,0.4 %). Various di-, tri-, and tetra-peptides were obtained in good to high yields. This is the first report on peptide chain elongation that proceeds without severe racemization from unprotected amino acids using inexpensive, nonexplosive, less wasteful, and less toxic reagents.
机译：常规的肽合成需要在每个酰胺化步骤后脱保护步骤，这降低了合成效率。 因此，使用未受保护的氨基酸的肽合成被认为是理想的方法。 在这里，我们通过混合的碳酸酐通过混合的碳酸酐报告使用未受保护的氨基酸的肽链伸长率。 微流量技术使含有受保护的氨基酸或二肽的有机层的快速混合和含有未受保护的氨基酸或二肽的水层，以加速所需的酰胺化，并且该方法成功地抑制了不希望的外消旋化/缩影（0.4％）。 良好地获得各种二 - ，三肽和四肽。 这是关于肽链伸长率的第一个报告，所述肽链伸长率没有来自未受保护的氨基酸的严重外消除，所述氨基酸使用廉价的，非噬菌体，更少的浪费和毒性较小的试剂。

著录项

  • 来源
    《Chemistry: A European journal》 |2019年第66期|共7页
  • 作者

    Shinichiro Fuse; Koshiro Masuda; Yuma Otake; Hiroyuki Nakamura;

  • 作者单位

    Laboratory for Chemistry and Life Science Institute of Innovative Research Tokyo Institute of Technology 4259 Nagatsuta-cho Midori-ku Yokohama 226-8503 (Japan);

    Laboratory for Chemistry and Life Science Institute of Innovative Research Tokyo Institute of Technology 4259 Nagatsuta-cho Midori-ku Yokohama 226-8503 (Japan);

    Laboratory for Chemistry and Life Science Institute of Innovative Research Tokyo Institute of Technology 4259 Nagatsuta-cho Midori-ku Yokohama 226-8503 (Japan);

    Laboratory for Chemistry and Life Science Institute of Innovative Research Tokyo Institute of Technology 4259 Nagatsuta-cho Midori-ku Yokohama 226-8503 (Japan);

  • 收录信息
  • 原文格式 PDF
  • 正文语种 eng
  • 中图分类 应用化学;
  • 关键词

    amides; anhydrides; flow chemistry; peptides; synthetic methods;

    机译：酰胺;酸酐;流动化学;肽;合成方法;

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