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首页> 外文期刊>Chemistry: A European journal >Rhodium-Catalyzed Stereospecific C-H Amination for the Construction of Spiroaminal Cores: Reactivity Difference between Nitrenoid and Carbenoid Species against Amide Functionality
【24h】

Rhodium-Catalyzed Stereospecific C-H Amination for the Construction of Spiroaminal Cores: Reactivity Difference between Nitrenoid and Carbenoid Species against Amide Functionality

机译：铑催化的立体特异性C-H胺化用于螺旋体核心的构建：氮肾上腺和肉卵种类对酰胺功能的反应性差异

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Metal nitrenoids and metal carbenoids exhibit similar reactivity for insertion into a C-H bond and a C=C double bond. These reactions have attracted the attention of organic chemists due to their unusual bond-forming ability, but the reactivity difference between these chemical species has not been studied. In this paper, we examined the reactivity difference using the corresponding Rh nitrenoid and Rh carbenoid precursors. The Rh nitrenoid inserted into an intramolecular C(sp~3)-H bond adjacent to an amide nitrogen, affording functionalized spiroaminals that are ubiquitous in natural products, while the Rh carbenoid inserted into an amide C-N bond. The totally different reactivity was rationalized by the relatively low energy barrier for the C-H insertion reaction of the Rh nitrenoid. Computational analysis suggests that the origin of the discrepancy is the electrophilicity of the coordinating atoms to the Rh complex.
机译：金属Nitrenoids和金属肉甲在C-H键和C = C双键中表现出类似的反应性。 由于其不寻常的结合能力，这些反应引起了有机化学剂的注意力，但这些化学物质之间的反应性差异尚未研究。 在本文中，我们使用相应的rh Nitrenoid和rh羧环前体检测反应性差异。 将Rh Nitrenoid插入到与酰胺氮的分子内C（SP〜3）-H键合中，得到官能化螺旋体，其在天然产物中普遍存在，而Rh甲状腺蛋白插入酰胺C-N键。 通过对Rh Nitrenoid的C-H插入反应的相对低的能量屏障来说，完全不同的反应性是合理的。 计算分析表明，差异的起源是将坐标原子的亲电性与Rh复合物的电泳。

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