From Decades to Minutes: Steps Toward the Structure of Strychnine 1910-1948 and the Application of Today's Technology

Seeman Jeffrey I.; Tantillo Dean J.

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From Decades to Minutes: Steps Toward the Structure of Strychnine 1910-1948 and the Application of Today's Technology

机译：几十年来分钟：迈向1910-1948的跨性结构的步骤以及当今技术的应用

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Between 1910 and 1947, Robert Robinson (primarily), among others, published numerous proposed structures for strychnine. Robinson published 17 of his strychnine papers with his doctoral advisor William Henry Perkin, Jr., though all but two appeared after Robinson had taken his first permanent academic position. This Essay analyzes 20 key publications leading up to Robinson's (correct, then incorrect, then correct again though not definitively) proposal and Woodward's assignment of the actual structure of strychnine. We subjected the assignment of the strychnine structure to a modern computational quantum chemistry workflow. By computing, with density functional theory, H-1 and C-13 NMR chemical shifts for the literature-proposed strychnine structures, we were able to rule out most incorrect structures. C-13 NMR predictions were better at this, but H-1 NMR chemical shifts were helpful. A comparison is made between the consequences of publishing erroneous ideas in the first half of the 20th century and doing so in the 21st century.

机译：1910年至1947年间，罗伯特罗宾逊（主要）在其他中出版了众多提出的劳伦宁结构。罗宾逊与他的博士顾问威廉·亨利·佩辛，JR出版了17篇他的博士顾问，虽然除了罗宾逊首次常设学术职位之后，但两人出现了两人。本文分析了20个关键的出版物，导致罗宾逊（正确，然后不正确，然后再次正确地正确）提议和伍德沃德的实际结构的行业结构。我们将斯特妥尼结构分配给现代计算量子化学工作流程。通过计算，利用密度函数理论，H-1和C-13 NMR化学位移为文献提出的斯坦宁结构，我们能够排除最不正确的结构。 C-13 NMR预测是更好的，但H-1 NMR化学位移是有帮助的。在20世纪上半叶发布错误思想的后果之间进行了比较，在21世纪这样做。

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来源
《Angewandte Chemie》 |2020年第27期|共20页
作者
Seeman Jeffrey I.; Tantillo Dean J.;
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作者单位

Univ Richmond Dept Chem Richmond VA 23173 USA;

Univ Calif Davis Dept Chem Davis CA 95616 USA;

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收录信息
原文格式 PDF
正文语种 eng
中图分类应用化学;
关键词
applied computational chemistry--NMR; R; B; Woodward; Robert Robinson; structure determination; strychnine;

机译：应用的计算化学 - NMR;r;b;伍德沃德;罗伯特罗宾逊;结构决定;Strychnine;

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