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【24h】

Enantioselective Synthesis of N-C Axially Chiral Compounds by Cu-Catalyzed Atroposelective Aryl Amination

机译：Cu催化的阿霉素芳基胺化对N-C轴向手性化合物的对映选择性合成

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N-C axially chiral compounds have emerged recently as appealing motifs for drug design. However, the enantioselective synthesis of such molecules is still poorly developed and surprisingly no metal-catalyzed atroposelective N-arylations have been described. Herein, we disclose an unprecedented Cu-catalyzed atroposelective N-C coupling that proceeds at room temperature. Such mild reaction conditions, which are a crucial parameter for atropostability of the newly generated products, are operative thanks to the use of hypervalent iodine reagents as a highly reactive coupling partners. A large panel of the N-C axially chiral compounds was afforded with very high enantioselectivity (up to >99 % ee) and good yields (up to 76 %). Post-modifications of thus accessed atropisomeric compounds allows further expansion of the diversity of these appealing compounds.
机译：N-C轴向手性化合物最近出现了用于药物设计的吸引力。 然而，对这种分子的对映选择性合成仍然是较差的，并且令人惊讶地没有描述金属催化的阿胃癌选择性N-芳基。 在此，我们公开了一种前所未有的Cu催化的与在室温下进行的UTOPOSECTIVE N-C偶联。 这种轻微的反应条件是新产生的产品的讨论性的关键参数，由于使用高效碘试剂作为高反应性耦合伴侣，因此可操作。 提供大面板的N-C轴向手性化合物，其具有非常高的对映选择性（高达> 99％）和良好的产率（高达76％）。 如此进入的阿托异构化合物的后修饰允许进一步扩增这些吸引力的化合物的多样性。

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