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首页> 外文期刊>Angewandte Chemie >Photoredox-Catalyzed Site-Selective alpha-C(sp(3))-H Alkylation of Primary Amine Derivatives
【24h】

Photoredox-Catalyzed Site-Selective alpha-C(sp(3))-H Alkylation of Primary Amine Derivatives

机译：Photoreox催化的位点选择性α-C（SP（3）） - 伯胺衍生物的H烷基化

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The synthetic utility of tertiary amines to oxidatively generate a-amino radicals is well established, however, primary amines remain challenging because of competitive side reactions This report describes the site-selective a-functionalization of primary amine derivatives through the generation of a-amino radical intermediates. Employing visible-light photo-redox catalysis, primary sulfonamides are coupled with electron-deficient alkenes to efficiently and mildly construct C-C bonds. Interestingly, a divergence between intermolecular hydrogen-atom transfer (HAT) catalysis and intramolecular [1,5] HAT was observed through precise manipulation of the protecting group. This dichotomy was leveraged to achieve excellent alpha/delta site-selectivity.
机译：叔胺对氧化产生α-氨基基团的合成效用是很好的，然而，由于竞争副反应，原发性胺保持挑战，本报告描述了通过产生A-amino自由基的伯胺衍生物的位点选择性A-官能化。 中间体。 采用可见光的光氧化还原催化，原发性磺胺酰胺与电子缺乏烯烃偶联，以有效和温和地构建C-C键。 有趣的是，通过精确操作保护基团观察分子间氢原子转移（帽子）催化和分子内[1,5]帽之间的分歧。 这种二分法被利用以实现优异的α/ delta位点选择性。

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