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首页> 外文期刊>Catalysis science & technology >Aromatization as the driving force for single electron transfer towards C–C cross-coupling reactions
【24h】

Aromatization as the driving force for single electron transfer towards C–C cross-coupling reactions

机译：芳香化是单电子转移向C – C交叉偶联反应的驱动力

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There is a strong current interest in C–H functionalization reactions under metal-free conditions. We report herein the deprotonated form of dihydrophenazine (DPh) as a potent initiator under photochemical conditions that can efficiently generate aryl radicals via single electron transfer (SET). The driving force for such electron transfer is the gain in aromaticity for the initiator molecule. Using this methodology, a series of arenes and heteroarenes have been cross-coupled with aryls at room temperature. Photochemical activation of DPh anions and the subsequent electron transfer to substrate aryldiazonium salts have been proved by Stern–Volmer kinetic analysis. Detailed mechanistic studies including interception of important reaction intermediates prove the aromaticity-driven SET as the key step to generate aryl radicals towards radical-promoted cross-coupling reactions.
机译：在无金属条件下，当前对C – H功能化反应的兴趣很强。 我们在此报告，在光化学条件下，二氢苯胺（DPH）的去质子化形式是有效的引发剂，可以通过单电子转移有效地产生芳基自由基（SET）。 这种电子转移的驱动力是引发剂分子的芳香性。 使用这种方法，在室温下，一系列的竞技场和杂种与芳基交叉耦合。 DPH阴离子的光化学激活以及随后的电子转移到底物芳基盐盐的转移已通过Stern -Volmer动力学分析证明。 详细的机械研究包括包括重要反应中间体的拦截，证明了芳香性驱动的集合是生成芳基自由基朝向自由基促进的交叉偶联反应的关键步骤。

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