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首页> 外文期刊>European Journal of Medicinal Chemistry: Chimie Therapeutique >Natural tanshinone-like heterocyclic-fused ortho-quinones from regioselective Diels-Alder reaction: synthesis and cytotoxicity evaluation.
【24h】

Natural tanshinone-like heterocyclic-fused ortho-quinones from regioselective Diels-Alder reaction: synthesis and cytotoxicity evaluation.

机译：来自区域选择性Diels-Alder反应的天然丹参酮样杂环稠合邻醌：合成和细胞毒性评估。

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A series of new natural tanshinone-like oxoheterocyclic-fused ortho-quinone derivatives were synthesized from readily available benzofuranol and N-substituted dienes via IBX oxidation-cycloaddition-aromatization procedure. The regiospecific Diels-Alder cycloaddition reactions of N-dienes were achieved efficiently with a variety of dienophiles. It is found that the amide moiety in the molecular could be preserved or eliminated by control of the aromatization conditions. Selected oxoheterocyclic-fused ortho-quinones as well as several thioheterocyclic-fused ortho-quinones we obtained before were evaluated for their cytotoxicities on different cancer cell lines and the Structure-Activity Relationship (SAR) was discussed.
机译：通过IBX氧化-环加成-芳构化过程，从易于获得的苯并呋喃醇和N-取代的二烯合成了一系列新的天然丹参酮样氧杂环稠合的邻醌衍生物。 N-二烯的区域特异性Diels-Alder环加成反应可通过多种亲双烯体有效实现。发现通过控制芳构化条件可以保留或消除分子中的酰胺部分。我们评估了所选的氧杂环稠合的邻醌以及我们之前获得的几种硫杂环稠合的邻醌，评估了它们对不同癌细胞系的细胞毒性，并讨论了结构-活性关系（SAR）。

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