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首页> 外文期刊>Canadian Journal of Chemistry >The directed ortho metalation - palladium catalyzed cross coupling connection. A general regiospecific route to 9-phenanthrols and phenanthrenes. Exploratory further metalation
【24h】

The directed ortho metalation - palladium catalyzed cross coupling connection. A general regiospecific route to 9-phenanthrols and phenanthrenes. Exploratory further metalation

机译：直接定向金属化-钯催化的交叉偶联连接。 9-菲咯啉和菲的一般区域特异性途径。探索性进一步金属化

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A new general and regiospecific synthesis of 9-phenanthrols (1 + 2->3->4, Scheme 1, Table 1) proceeding by a Directed ortho Metalation (DoM), Suzuki-Miyaura cross coupling, and a new LDA-mediated Directed remote Metalation sequence is described. The facile Pd-catalyzed hydrogenolysis of the phenanthrols 4 into the corresponding phenanthrenes 5 via their triflates 18 translates the original DoM regioseleetivity also into a general synthesis of phenanthrenes (Table 2). Further DoM (19->20, 21; 24->25), cross coupling (20c->23), as well as oxidation -ring contraction (4b, 4f->28a, 28b) chemistry of phenanthrene derivatives is reported.
机译：通过定向原位金属化（DoM），Suzuki-Miyaura交叉偶联和新的LDA介导的定向新方法合成9-菲咯啉（1 + 2-> 3-> 4，方案1，表1）的新的一般和区域特异性合成描述了远程金属化序列。苯并噻吩4通过三氟甲磺酸酯18的简便的Pd催化氢解成相应的菲5，也将原始的DoM区域选择性也转化为菲的一般合成（表2）。据报道，菲衍生物还具有DoM（19-> 20，21; 24-> 25），交叉偶联（20c-> 23）以及氧化环收缩（4b，4f-> 28a，28b）化学作用。

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