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首页> 外文期刊>Natural product communications >Stereoselective Synthesis of 2,15-Dihydroxycalamenene and 2-Methoxycalamenene. Determination of the Configuration of Natural 2,15-Dihydroxycalamenene
【24h】

Stereoselective Synthesis of 2,15-Dihydroxycalamenene and 2-Methoxycalamenene. Determination of the Configuration of Natural 2,15-Dihydroxycalamenene

机译：2,15-二羟基cal烯和2-甲氧基cal烯的立体选择性合成。天然2,15-二羟基cal烯的构型测定

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The enantioselective preparation of the two diastereoisomeric forms of 2,15-dihydroxycalamelene and 2-methoxycalamenene is here described. The (7S,10R) and (7R,10R) isomers of these natural products were synthesized starting from (5R,8S)-methyl-4-hydroxy-8-isopropyl-5-methyl-5,6;7,8-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate and (5R,8R)-methyl-4-hydroxy-8-isopropyl-5-methyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate, respectively, in turn preparable from (-)-menthone and (+)-isomenthone. The NMR analysis of the obtained sesquiterpenes allow assigning (7R,10S) absolute configuration to the natural occurring 2,15-dihydroxycalamelene.
机译：本文描述了2,15-二羟基cal烯和2-甲氧基methoxy烯的两种非对映异构形式的对映选择性制备。这些天然产物的（7S，10R）和（7R，10R）异构体是从（5R，8S）-甲基-4-羟基-8-异丙基-5-甲基-5,6; 7,8-四氢萘开始合成的分别由（-）-薄荷酮制备-2-羧酸酯和（5R，8R）-甲基-4-羟基-8-异丙基-5-甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-羧酸酯和（+）-异薄荷酮。所得倍半萜的NMR分析允许将（7R，10S）绝对构型分配给天然存在的2，15-二羟基di烯。

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