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【24h】

Copper-catalyzed enantioselective allylic alkylation ring-opening reactions of small-ring heterocycles with hard alkyl metals

机译：铜催化的小环杂环与硬烷基金属的对映选择性烯丙基烷基化开环反应

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Copper-catalyzed enantioselective allylic substitution reactions with organometallic reagents have aroused a great deal of interest in recent years.Small-ring heterocycles,such as epoxides and aziridines,have proven to be valuable leaving groups in copper-catalyzed asymmetric allylic alkylations with organometallic reagents.Some successful combinations of an organometallic reagent and an external chiral ligand for the enantioselective addition of dialkylzinc reagents to racemic and symmetrical allylic 1,2-and 1,4-epoxides are described.For this purpose,chiral copper complexes of phosphoramidite ligands,having an electron-deficient phosphorus atom,proved to be highly effective catalysts.Our experimental work has shed some light on the mechanism of a copper-catalyzed allylic alkylation and supports the notion that the reductive elimination step is the regio-and stereodetermining step.
机译：近年来，铜与有机金属试剂的对映选择性烯丙基取代反应引起了人们的极大兴趣。小环杂环，例如环氧化物和氮丙啶已被证明是铜与有机金属试剂催化的不对称烯丙基烷基化反应中有价值的离去基团。描述了一些成功的有机金属试剂和外部手性配体的组合，用于将二烷基锌试剂对映异构地添加到外消旋和对称的烯丙基1,2-和1,4-环氧化物中。为此，亚磷酰胺配体的手性铜配合物具有缺乏电子的磷原子被证明是高效的催化剂。我们的实验工作为铜催化的烯丙基烷基化的机理提供了一些启示，并支持了还原消除步骤是区域和立体确定步骤的观点。

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