Access to central carbon chirality through cycloplatination of 1-(2-pyridinylthio)propanone by cis-[PtCl2(S-SOMe(p-tolyl))]. The crystal structure of (SsSc)-[Pt{py{SCHC(O)Me}-2}Cl(SOMe(p-tolyl))]

Ryabov AD.; Panyashkina IM.; Polyakov VA.; Fischer A.

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【24h】

Access to central carbon chirality through cycloplatination of 1-(2-pyridinylthio)propanone by cis-[PtCl2(S-SOMe(p-tolyl))]. The crystal structure of (SsSc)-[Pt{py{SCHC(O)Me}-2}Cl(SOMe(p-tolyl))]

机译：通过环-[PtCl2（S-SOMe（p-tolyl））]对1-（2-吡啶硫基）丙酮进行环铂反应获得中心碳手性。（SsSc）-[Pt {py {SCHC（O）Me} -2} Cl（SOMe（p-tolyl））的晶体结构

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Cycloplatination of the prochiral sp(3)C-H bond of 1-(2-pyridinylthio)propanone (py(SCH2C(O)Me)(-2), 1a) by cis-[PtCl2(SOMe2)] in dry ethanol affords [Pt(py(SCHC(O)Me)-2)Cl(SOMe2)] (3a) in 77% isolated yield without any side product. The same reaction using the chiral complex cis-[PtCl2(S-SOMe(p-tolyl))] (the absolute configuration of sulfur is indicated for the coordinated ligand) leads to two cycloplatinated diastereoisomers, 4a (SsRc) and 4b (SsSc), in 12.9 and 33.7% yield, respectively (de 44.6%). Their absolute configuration was deduced from the analysis of the H-1 NMR spectra and confirmed by an X-ray structural investigation of 4b. Diastereomer 4b was shown to react with PPh3 to give the enantiomer [Pt(py(SCHC(O)Me)-2)Cl(PPh3)] with the central carbon chirality only. Rather surprisingly, attempted cycloplatination Of py(SCH2C(O)Ph)-2 (1b) by cis-[PtCl2(SOMe2)] affords the cycloplatinated complex [Pt(pyf(SCHC(O)Ph)-2)Cl(SOMe2)] (3b) in a miserable yield. [References: 21]

机译：在无水乙醇中通过顺式[PtCl2（SOMe2）]对1-（2-吡啶基硫基）丙酮（py（SCH2C（O）Me）（-2），1a）的前手性sp（3）CH键进行环铂电镀（py（SCHC（O）Me）-2）Cl（SOMe2）]（3a）的分离产率为77％，无任何副产物。使用手性配合物顺式[[PtCl2（S-SOMe（p-tolyl））]（指示配体的硫的绝对构型）进行的相同反应会生成两个环铂非对映异构体4a（SsRc）和4b（SsSc），产率分别为12.9和33.7％（降幅为44.6％）。它们的绝对构型是由H-1 NMR光谱分析得出的，并由4b的X射线结构研究证实。非对映体4b显示与PPh3反应，得到仅具有中心碳手性的对映体[Pt（py（SCHC（O）Me）-2）Cl（PPh3）]。出乎意料的是，尝试通过顺式[PtCl2（SOMe2）]对py（SCH2C（O）Ph）-2（1b）进行环铂电镀，得到环铂化的复合物[Pt（pyf（SCHC（O）Ph）-2）Cl（SOMe2） ]（3b），收率很差。 [参考：21]

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来源
《Organometallics》 |2002年第8期|共4页
作者
Ryabov AD.; Panyashkina IM.; Polyakov VA.; Fischer A.;
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原文格式 PDF
正文语种 eng
中图分类有机化学;有机质材料;
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