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【2h】

Catalytic Enantioselective Cross-Couplings of Secondary Alkyl Electrophiles with Secondary Alkylmetal Nucleophiles: Negishi Reactions of Racemic Benzylic Bromides with Achiral Alkylzinc Reagents

机译：仲烷基亲电试剂与仲烷基金属亲核试剂的催化对映选择性交叉偶联：外消旋苯甲酰溴与非手性烷基锌试剂的Negishi反应

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We have developed a nickel-catalyzed method for the asymmetric cross-coupling of secondary electrophiles with secondary nucleophiles, specifically, stereoconvergent Negishi reactions of racemic benzylic bromides with achiral cycloalkylzinc reagents. In contrast to most previous studies of enantioselective Negishi cross-couplings, tridentate pybox ligands are ineffective in this process; however, a new, readily available bidentate isoquinoline–oxazoline ligand furnishes excellent ee’s and good yields. The use of acyclic alkylzinc reagents as coupling partners led to the discovery of a highly unusual isomerization that generates a significant quantity of a branched cross-coupling product from an unbranched nucleophile.
机译：我们已经开发了一种镍催化的方法，用于次级亲电试剂与次级亲核试剂的不对称交叉偶联，特别是外消旋苄基溴与非手性环烷基锌试剂的立体收敛Negishi反应。与以前的大多数对映选择性Negishi交叉偶联研究相反，三齿pybox配体在此过程中无效；但是，一种新的，易于获得的双齿异喹啉-恶唑啉配体可提供出色的ee和良好的收率。使用无环烷基锌试剂作为偶联伙伴导致发现了一种非常不寻常的异构化反应，该异构化反应会从非支链亲核试剂中产生大量的支链交叉偶联产物。

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