基于苯乙烯基的化合物、包含该基于苯乙烯基的化合物的着色材料、包含该着色材料的光敏树脂组合物、由该光敏树脂组合物制备的光阻材料、包含该光阻材料的滤色器及包括该滤色器的显示器件

技术领域

本公开涉及一种基于苯乙烯基的化合物、一种包含所述基于苯乙烯基 的化合物的着色剂(coloring agent)、一种包含所述着色剂的光敏树脂 组合物、一种通过使用所述光敏树脂组合物制备的光敏材料、一种包含所 述光敏材料的滤色器及一种包括所述滤色器的显示器件。

本公开要求于2012年8月31日向韩国知识产权局提交的第 10-2012-0096343号韩国专利申请的优先权和权益，其全部内容在此通过 引证的方式纳入本说明书中。此外，本公开要求于2013年1月2日向韩 国知识产权局提交的第10-2013-0000370号韩国专利申请的优先权和权 益，其全部内容在此通过引证的方式纳入本说明书中。

背景技术

近来，液晶显示器(LCD)、自发光LED或OLED器件——指既非 通过驱动器也非通过液晶而发光——的光源已广泛地代替现有CCFL而 使用。通常，当LED或OLED用作光源时，由于LED或OLED自身发 红光、绿光和蓝光，因而不需要单独的滤色器。

然而，为了通过改善由LED或OLED光源发射的光的色纯度(color  purity)来实现高的色再现范围，通常使用滤色器。特别是当使用OLED 光源产生白光时，为了分离色彩，必定需要滤色器。

仅当由光源发射的光谱与滤色器的吸收光谱和透射光谱适当结合时， 才可改善色纯度，从而改善色再现性和亮度。

发明内容

技术问题

本公开提供一种基于苯乙烯基的化合物、一种包含所述基于苯乙烯基 的化合物的着色剂、一种包含所述着色剂的光敏树脂组合物、一种通过使 用所述光敏树脂组合物制备的光敏材料、一种包含所述光敏材料的滤色器 及一种包括所述滤色器的显示器件。

技术方案

本公开的一个实施方案提供一种由以下化学式1表示的基于苯乙烯 基的化合物。

其中，

n为1至3的整数，

m为1至4的整数，

X为NR或O，

R选自氢、具有1至25个碳原子的取代或未取代的烷基、具有3至 20个碳原子的取代或未取代的环烷基、具有1至25个碳原子的取代或未 取代的烷氧基和具有2至25个碳原子的取代或未取代的烯基，

L1为直接键或具有1至10个碳原子的取代或未取代的亚烷基；

R1和R2彼此相同或不同，且各自独立地为氢、具有1至25个碳原 子的取代或未取代的烷基、具有3至20个碳原子的取代或未取代的环烷 基、具有1至25个碳原子的取代或未取代的烷氧基、具有2至25个碳原 子的取代或未取代的烯基、具有7至50个碳原子的取代或未取代的芳烷 基、具有6至40个碳原子的取代或未取代的芳基、取代或未取代的芴基、 取代或未取代的咔唑基或包含N、O和S原子中的一种或多种的取代或未 取代的杂环基；

R3为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、具有1至25个碳原子 的取代或未取代的烷基、具有3至20个碳原子的取代或未取代的环烷基、 或具有1至25个碳原子的取代或未取代的烷氧基；

R4为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、具有1至25个碳原子 的取代或未取代的烷基、具有3至20个碳原子的取代或未取代的环烷基、 具有1至25个碳原子的取代或未取代的烷氧基、具有2至25个碳原子的 取代或未取代的烯基、具有6至40个碳原子的取代或未取代的芳基、取 代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基或包含N、O和S原子中的一 种或多种的取代或未取代的杂环基；

R5为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、具有1至25个碳原子 的取代或未取代的烷基、具有3至20个碳原子的取代或未取代的环烷基、 具有1至25个碳原子的取代或未取代的烷氧基、具有2至25个碳原子的 取代或未取代的烯基、具有6至40个碳原子的取代或未取代的芳基、具 有3至40个碳原子的取代或未取代的丙烯酰基、取代或未取代的芴基、 取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的丙烯酸酯基、具有1至40个碳 原子的取代或未取代的羰基或包含N、O和S原子中的一种或多种的取代 或未取代的杂环基。

本公开的一个实施方案提供一种包含该基于苯乙烯基的化合物的着 色剂。

本公开的一个实施方案提供一种包含所述着色剂的光敏树脂组合物。

本公开的一个实施方案提供一种通过使用所述光敏树脂组合物制备 的光敏材料。

本公开的一个实施方案提供一种包所述该光敏材料的滤色器。

本公开的一个实施方案提供一种包括所述滤色器的显示器件。

有益效果

本公开的一个实施方案的着色剂具有优异的耐热性和/或对有机溶剂 的优异的溶解性。

在本公开的一个实施方案的光敏树脂组合物中，可获得适于待用的光 源的吸收光谱和透射光谱，因此，可获得更高的色再现范围、高亮度、高 对比度范围等。

本公开的一个实施方案的光敏树脂组合物高交联度，从而具有优异的 耐热性。因此，本公开的一个实施方案的光敏树脂组合物在通过加热处理 时具有较小的颜色变化。

附图说明

图1是示出化学式1-1、1-3、1-5和1-7的吸收光谱的图。

图2是示出化学式1-1、1-3和1-7的透射光谱的图。

图3是示出实施例3和对比实施例1的透射光谱的图。

图4是放大实施例3和对比实施例1的透射光谱的图。

图5是示出实施例4和对比实施例2的透射光谱的图。

具体实施方式

在下文中，将更详细地描述本公开。

本公开提供了一种由化学式1表示的基于苯乙烯基的化合物。

在本公开的一个实施方案中，由化学式1表示的基于苯乙烯基的化合 物由以下化学式2表示。

[化学式2]

其中，

n、m、R1至R4、X和L1与上文所定义的那些相同，

R6为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、具有1至25个碳原子 的取代或未取代的烷基、具有3至20个碳原子的取代或未取代的环烷基、 具有1至25个碳原子的取代或未取代的烷氧基、具有2至25个碳原子的 取代或未取代的烯基、具有6至40个碳原子的取代或未取代的芳基、取 代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基或包含N、O和S原子中的一 种或多种的取代或未取代的杂环基。

在本公开的一个实施方案中，R1和R2彼此相同或不同，且各自独 立地为具有1至25个碳原子的取代或未取代的烷基、具有6至40个碳原 子的取代或未取代的芳基或具有7至50个碳原子的取代或未取代的芳烷 基。

在本公开的一个实施方案中，R1和R2彼此相同或不同，且各自独 立地为具有6至40个碳原子的取代或未取代的芳基，或具有7至50个碳 原子的取代或未取代的芳烷基。

在本公开中，当R1和R2——其为胺的取代基——为具有6至40个 碳原子的取代或未取代的芳基或具有7至50个碳原子的取代或未取代的 芳烷基时，包含R1和R2的基于苯乙烯基的化合物具有高分子量，从而 其具有优异的耐热性。

在本公开的一个实施方案中，R4为腈基；具有6至40个碳原子的未 取代的或被一个或多个选自以下的取代基取代的芳基：卤素基团、烷基、 烯基、环烷基、芳基、芳基胺基(arylamine group)、烷基胺基(alkylamine  group)、咔唑基、芴基、腈基和包含N、O和S原子中的一种或多种的 杂环基；或者包含N、O和S原子中的一种或多种的未取代的或被一个或 多个选自以下的取代基取代的杂环基：卤素基团、烷基、烯基、环烷基、 芳基、芳基胺基、烷基胺基、咔唑基、芴基、腈基和包含N、O和S原子 中的一种或多种的杂环基。

在本公开的一个实施方案中，L1为具有1至10个碳原子的未取代的 或被一个或多个选自以下的取代基取代的直链或支链亚烷基：卤素基团、 烷基、烯基、环烷基、芳基、芳基胺基、烷基胺基、咔唑基、芴基、丙烯 酰基、丙烯酸酯基、腈基和包含N、O和S原子中的一种或多种的杂环基。

在本公开的一个实施方案中，R5为氢；氢；未取代的或被一个或多 个选自以下的取代基取代的丙烯酸酯基：卤素基团、烷基、烯基、环烷基、 芳基、芳基胺基、烷基胺基、咔唑基、芴基、腈基和包含N、O和S原子 中的一种或多种的杂环基；未取代的或被一个或多个选自以下的取代基取 代的羰基：卤素基团、烷基、烯基、环烷基、芳基、芳基胺基、烷基胺基、 咔唑基、芴基、腈基和包含N、O和S原子中的一种或多种的杂环基；或 未取代的或被一个或多个选自以下的取代基取代的丙烯酰基：卤素基团、 烷基、烯基、环烷基、芳基、芳基胺基、烷基胺基、咔唑基、芴基、腈基 和包含N、O和S原子中的一种或多种的杂环基。

取代基的实例描述如下，但并不局限于此。

在本公开中，术语“取代或未取代的”意指被一个或多个取代基取代或 没有取代基，所述取代基选自：氘、卤素基团、烷基、烯基、烷氧基、环 烷基、甲硅烷基、芳基烯基、芳基、芳氧基、烷基硫氧基(alkylthioxy group)、 烷基亚砜基(alkylsulfoxy group)、芳基亚砜酰基(arylsulfoxy group)、 硼基、烷基胺基、芳烷基胺基、芳基胺基、杂芳基、咔唑基、丙烯酰基、 丙烯酸酯基、醚基、芴基、腈基、硝基、羟基、氰基和包含N、O、S或 P原子中的一种或多种的杂环基。

在本公开中，烷基可为直链或支链的，虽然没有特别限制，但碳原子 数优选为1至25。具体实例包括：甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、 叔丁基、戊基、己基、庚基等，但并不限于此。

在本公开中，烯基可为直链或支链的，虽然没有特别限制，但碳原子 数优选为2至25。具体实例优选包括烯基，其中芳基如苯乙烯苄基 (stylbenyl)、苯乙烯基等被取代，但并不限于此。

在本公开中，烷氧基可为直链或支链的，虽然没有特别限制，但碳原 子数优选为1至25。

在本公开中，环烷基没有特别限制，但是，碳原子数优选为3至20， 且特别地，优选环戊基或环己基。

在本公开中，丙烯酰基没有特别限制，但是，碳原子数优选为3至 40，且特别地，其实例包括丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸酯、甲 基丙烯酸3-(丙烯酰氧基)丙酯等，但并不限于此。

在本公开中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴或碘。

在本公开中，芴基为其中两个环状有机化合物通过一个原子连接的结 构，且其实例包括等。

在本公开中，芴基包括开式芴基(open fluorenyl group)的结构，且 在本文中，开式芴基为其中在通过一个原子连接的两个环状化合物的结构 中一个环状化合物的键合断开的结构，其实例包括等。

在本公开中，芳烷基具体地在芳基部分具有6至49个碳原子且在烷 基部分具有1至44个碳原子。具体实例包括苄基、对-甲基苄基、间-甲 基苄基、对-乙基苄基、间-乙基苄基、3,5-二甲基苄基、α-甲基苄基、α,α- 二甲基苄基、α,α-甲基苯基苄基、1-萘基苄基、2-萘基苄基、对-氟苄基、 3,5-二氟苄基、α,α-二三氟甲基苄基、对-甲氧基苄基、间-甲氧基苄基、α- 苯氧基苄基、α-苄氧基苄基、萘基甲基、萘基乙基、萘基异丙基、吡咯基 甲基(pyrolylmethyl group)、吡咯基乙基(pyrolylethyl group)、氨基 苄基、硝基苄基、氰基苄基、1-羟基-2-苯基异丙基、1-氯-2-苯基异丙基等， 但并不限于此。

在本公开中，芳基可为单环芳基或多环芳基。

当芳基为单环芳基时，碳原子数没有特别限制，但碳原子的数目优选 为6至40。具体而言，单环芳基可包括苯基、联苯基、三联苯基等，但 并不限于此。

当芳基为多环芳基时，碳原子数没有特别限制，但碳原子的数目优选 为10至40。具体而言，多环芳基可包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、 crycenyl、芴基等，但并不限于此。

在本公开中，杂环基为包括O、N或S作为杂原子的杂环基，尽管没 有特别限制，但碳原子数优选为2至40。杂环基的实例包括噻吩基、呋 喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、 联吡啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、咔唑 基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、 二苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基等，但并不限于此。

本公开中的亚烷基意指在烷烃中具有两个键合位点(binding site)。 所述亚烷基可为直链、支链或具有环链(ring chain)。亚烷基中的碳原 子数没有特别限制，但碳原子数优选为1至6。

在本公开的一个实施方案中，n为1。

在本公开的一个实施方案中，化学式X为O。

在本公开的一个实施方案中，R1或R2彼此相同或不同，且各自独 立地为具有1至25个碳原子的取代或未取代的烷基、具有6至40个碳原 子的取代或未取代的芳基或具有7至50个碳原子的取代或未取代的芳烷 基。

在本公开的一个实施方案中，R1为具有1至25个碳原子的取代或未 取代的烷基。

在本公开的一个实施方案中，R1为取代或未取代的甲基。

在本公开的一个实施方案中，R1为甲基。

在本公开的一个实施方案中，R1为取代或未取代的乙基。

在本公开的一个实施方案中，R1为乙基。

在本公开的一个实施方案中，R1为具有6至40个碳原子的取代或未 取代的芳基。

在本公开的一个实施方案中，R1为取代或未取代的苯基。

在本公开的一个实施方案中，R1为苯基。

在本公开的一个实施方案中，R1为具有7至50个碳原子的取代或未 取代的芳烷基。

在本公开的一个实施方案中，R1为取代或未取代的苄基。

在本公开的一个实施方案中，R1为苄基。

在本公开的一个实施方案中，R2为具有1至25个碳原子的取代或未 取代的烷基。

在本公开的一个实施方案中，R2为取代或未取代的甲基。

在本公开的一个实施方案中，R2为甲基。

在本公开的一个实施方案中，R2为取代或未取代的乙基。

在本公开的一个实施方案中，R2为乙基。

在本公开的一个实施方案中，R2为具有6至40个碳原子的取代或未 取代的芳基。

在本公开的一个实施方案中，R2为取代或未取代的苯基。

在本公开的一个实施方案中，R2为苯基。

在本公开的一个实施方案中，R2为具有7至50个碳原子的取代或未 取代的芳烷基。

在本公开的一个实施方案中，R2为取代或未取代的苄基。

在本公开的一个实施方案中，R2为苄基。

在本公开的一个实施方案中，L1为具有1至10个碳原子的取代或未 取代的亚烷基。

在另一实施方案中，L1为直链或支链的亚乙基。

在本公开的一个实施方案中，L1为取代或未取代的直链或支链亚丙 基。

在本公开的一个实施方案中，L1为取代或未取代的支链亚丙基。

在另一实施方案中，L1为支链亚丙基，其中丙烯酸酯被取代。

在本公开的一个实施方案中，L1为异亚丙基，其中(甲基)丙烯酸酯 被取代。

在本公开的一个实施方案中，化学式1的R3为氢。

在本公开的一个实施方案中，化学式1的R4为腈基。

在本公开的一个实施方案中，化学式1的R5为取代或未取代的羰基。

在本公开的一个实施方案中，化学式1的R5为取代或未取代的丙烯 酰基。

在本公开的一个实施方案中，化学式1的R5为被烷基取代的丙烯酰 基。

在本公开的一个实施方案中，化学式1的R5为被甲基取代的丙烯酰 基。

此外，化学式1由以下化学式1-1至1-8的中的任一个表示，但并不 限于此。

在本公开的一个实施方案中，基于苯乙烯基的化合物的最大吸收波长 (λ_max)的范围为400nm至500nm。

在本公开的一个实施方案中，基于苯乙烯基的化合物的吸收光谱范围 为350nm至500nm。

图1为示出化学式1-1、1-3、1-5和1-7的吸收光谱的图。如图1所 示，可证实一个实施方案中的基于苯乙烯基的化合物的最大吸收波长 (λ_max)的范围为400nm至500nm。在此情况下，光敏树脂组合物显示 绿色。

图2为示出化学式1-1、1-3和1-7的透射光谱的图。

图3为示出实施例3和对比实施例1的透射光谱的图。

图4为放大实施例3和对比实施例1的透射光谱的图。

图5为示出实施例4和对比实施例2的透射光谱的图。

此外，图4为放大实施例3和对比实施例1的透射光谱的图。在本公 开的一个实施方案中，基于苯乙烯基的化合物的透射率在500nm至800 nm的波长区域内可为90％至100％。

图5为示出并放大实施例4和对比实施例2的透射光谱的图。如上所 述，可证实当显示绿色时，亮度增加。

可通过使包含叔胺结构的起始材料与包括氰基和丙烯酸的化合物(例 如NCCH₂COOH)反应制备化学式1的基于苯乙烯基的化合物，以具有 包括咔唑基、氰基和丙烯酸基的结构。必要时，可将额外的丙烯酸基引入 至所述丙烯酸基。

本公开的一个实施方案的基于苯乙烯基的化合物可通过光或热键合 至其他取代基。

本公开的一个实施方案提供一种包含基于苯乙烯基的化合物的着色 剂。

本公开的一个实施方案的光敏树脂组合物包括包含由化学式1表示 的基于苯乙烯基的化合物的着色剂。

对于使用仅包含现有颜料的颜料型光敏树脂组合物的滤色器而言，具 有适于所用光源的吸收光谱和透射光谱的颜料的数量有限，且难以微调吸 收光谱和透射光谱。

在本公开的一个实施方案的着色剂中，可简单地微调透射光谱。

在本公开的一个实施方案中，着色剂为仅由基于苯乙烯基的化合物组 成的染料型着色剂。

在本公开的一个实施方案中，着色剂包含基于苯乙烯基的化合物；及 一种、两种或多种选自颜料和染料的其他色料(colorant)。

具体而言，根据本公开的一个实施方案，基于苯乙烯基的化合物可单 独用作着色剂，或者所述着色剂可通过混合基于苯乙烯基的化合物、除基 于苯乙烯基的化合物之外的颜料、染料或其混合物而使用。

具体而言，在一个实施方案中，着色剂为包含基于苯乙烯基的化合物 的染料和不包含基于苯乙烯基的化合物的染料的混合型着色剂。在另一实 施方案中，着色剂为染料/颜料混合型着色剂，其包含含有基于苯乙烯基 的化合物的染料和颜料。在另一实施方案中，着色剂为染料/颜料混合型 着色剂，其包含含有基于苯乙烯基的化合物的染料和不含有基于苯乙烯基 的化合物的染料和颜料。

对于使用包含本公开的一个实施方案的基于苯乙烯基的化合物的光 敏树脂组合物的滤色器而言，使用各种染料和颜料可获得适于待用的光源 的吸收光谱和透射光谱，因此，可实现高色再现范围、高亮度和高对比度 范围。

颜料意指不溶于水和有机溶剂的粉状色料。

染料意指溶解在水和有机溶剂中、分散成单分子、键合至分子如纤维 上，并着色的色料。

本公开中“色料”意指颜料、染料或颜料与染料的混合物。

本公开中“着色剂”意指基于苯乙烯基的化合物和/或色料的混合物。

对于黑色颜料，可使用炭黑、石墨、金属氧化物等。炭黑的实例包括： Cisto 5HIISAF-HS、Cisto KH、Cisto 3HHAF-HS、Cisto NH、Cisto 3M、 Cisto 300HAF-LS、Cisto 116HMMAF-HS、Cisto 116MAF、Cisto  FMFEF-HS、Cisto SOFEF、Cisto VGPF、Cisto SVHSRF-HS和Cisto  SSRF(由Tokai Carbon Co.Ltd.生产)；Diagram blackII、Diagram black  N339、Diagram black SH、Diagram black H、Diagram LH、Diagram HA、 Diagram SF、Diagram N550M、Diagram M、Diagram E、Diagram G、 Diagram R、Diagram N760M、Diagram LR、#2700、#2600、#2400、#2350、 #2300、#2200、#1000、#980、#900、MCF88、#52、#50、#47、#45、#45L、 #25、#CF9、#95、#3030、#3050、MA7、MA77、MA8、MA11、MA100、 MA40、OIL7B、OIL9B、OIL11B、OIL30B和OIL31B(由Mitsubishi  Chemical Co.,Ltd生产)；PRINTEX-U、PRINTEX-V、PRINTEX-140U、 PRINTEX-140V、PRINTEX-95、PRINTEX-85、PRINTEX-75、 PRINTEX-55、PRINTEX-45、PRINTEX-300、PRINTEX-35、 PRINTEX-25、PRINTEX-200、PRINTEX-40、PRINTEX-30、PRINTEX-3、 PRINTEX-A、SPECIAL BLACK-550、SPECIAL BLACK-350、SPECIAL  BLACK-250、SPECIAL BLACK-100和LAMP BLACK-101(由Evonik  Degussa Co.Ltd.生产)；RAVEN-1100ULTRA、RAVEN-1080ULTRA、 RAVEN-1060ULTRA、RAVEN-1040、RAVEN-1035、RAVEN-1020、 RAVEN-1000、RAVEN-890H、RAVEN-890、RAVEN-880ULTRA、 RAVEN-860ULTRA、RAVEN-850、RAVEN-820、RAVEN-790ULTRA、 RAVEN-780ULTRA、RAVEN-760ULTRA、RAVEN-520、RAVEN-500、 RAVEN-460、RAVEN-450、RAVEN-430ULTRA、RAVEN-420、 RAVEN-410、RAVEN-2500ULTRA、RAVEN-2000、RAVEN-1500、 RAVEN-1255、RAVEN-1250、RAVEN-1200、RAVEN-1190ULTRA、 RAVEN-1170(由Colombian Chemicals Company生产)；其混合物等。 此外，呈现出颜色的色料的实例包括：洋红6B(C.I.12490)；酞菁绿(C.I. 74260)；酞菁蓝(C.I.74160)；苝黑(BASF K0084、K0086)；箐黑； 亚麻黄(C.I.21090)；亚麻黄GRO(C.I.21090)；联苯胺黄4T-564D； 维多利亚纯蓝(C.I.42595)；C.I.颜料红3、23、97、108、122、139、140、 141、142、143、144、149、166、168、175、177、180、185、189、190、 192、202、214、215、220、221、224、230、235、242、254、255、260、 262、264、272；C.I.颜料绿7、10、36、37、58；C.I.颜料蓝1、1:2、1:3、 2、2:1、2:2、3、8、9、10、10:1、11、12、15、15:1、15:2、15:3、15:4、 15:6、16、18、19、22、24、24:1、53、56、56:1、57、58、59、60、61、 62、64；C.I.颜料黄1、2、3、4、5、6、10、12、13、14、15、16、17、 18、20、24、31、32、34、35、35:1、36、36:1、37、37:1、40、42、43、 53、55、60、61、62、63、65、73、74、77、81、83、86、93、94、95、 97、98、100、101、104、106、108、109、110、113、114、115、116、 117、118、119、120、123、125、126、127、128、129、137、138、139、 147、148、150、151、152、153、154、155、156、161、162、164、166、 167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、179、180、 181、182、185、187、188、193、194、199、213、214；C.I.颜料紫1、 19、23、27、29、30、32、37、40、42、50等，并且除此之外，还可使 用白色颜料、荧光颜料等。对于用作颜料的酞菁染料基络合物，还可使用 除了铜之外具有锌作为中心金属的材料。

在本公开的一个实施方案中，着色剂包括一种、两种或多种选自以下 的其他色料：基于苯乙烯基的化合物、颜料和染料，且色料与基于苯乙烯 基的化合物的重量比范围为1:99至99:1。在另一实施方案中，色料与基 于苯乙烯基的化合物的重量比范围为3:97至97:3。在另一实施方案中， 色料与基于苯乙烯基的化合物的重量比范围为96:5至5:95。在上述范围 内，优点在于透射率高。

在本公开的一个实施方案中，颜料可为PG58或PY138。

在本公开的一个实施方案中，着色剂可由PG58(其为颜料)和基于 苯乙烯基的化合物组成。

在本公开的一个实施方案中，着色剂可由PG58和PY138(其均为颜 料)和基于苯乙烯基的化合物组成。

在本公开的一个实施方案中，染料在丙二醇甲醚乙酸酯(PGMEA) 中的溶解度为10％或更高。

本公开的一个实施方案提供一种包含着色剂的光敏树脂组合物。

在本公开的一个实施方案中，光敏树脂组合物还可包含粘合剂树脂、 多官能单体、光引发剂和溶剂。

粘合剂树脂并没有特别限制，条件是使用所述光敏树脂组合物制备的 膜具有诸如强度和可展性(developability)的物理特性。

对于粘合剂树脂，可使用赋予机械强度的多官能单体和赋予碱溶性的 单体的共聚树脂，还可包含相关领域中常用的粘合剂。

赋予膜的机械强度的多官能单体可包括不饱和羧酸酯、芳族乙烯基化 合物、不饱和醚、不饱和酰亚胺和酸酐中的任意一种或多种。

不饱和羧酸酯的具体实例可选自：(甲基)丙烯酸苄基酯、(甲基)丙烯 酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸二甲基氨基 乙酯、(甲基)丙烯酸异丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸环己酯、 (甲基)丙烯酸异冰片基酯、(甲基)丙烯酸乙基己酯、(甲基)丙烯酸2-苯氧 基乙酯、(甲基)丙烯酸四氢糠酯、(甲基)丙烯酸羟乙酯、(甲基)丙烯酸2- 羟丙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基-3-氯丙酯、(甲基)丙烯酸4-羟丁酯、(甲基) 丙烯酸酰基辛氧基-2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸甘油酯、(甲基)丙烯酸2-甲 氧基乙酯、(甲基)丙烯酸3-甲氧基丁酯、乙氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、 甲氧基三乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基三丙二醇(甲基)丙烯酸酯、聚(乙 二醇)甲基醚(甲基)丙烯酸乙酯、苯氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、对-壬基 苯氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、对-壬基苯氧基聚丙二醇(甲基)丙烯酸酯、 (甲基)丙烯酸缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸四氟丙酯、1,1,1,3,3,3-六氟异丙基 (甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸八氟戊酯、(甲基)丙烯酸十七氟癸酯、(甲 基)丙烯酸三溴苯酯、α-羟甲基丙烯酸甲酯、α-羟甲基丙烯酸乙酯、α-羟甲 基丙烯酸丙酯和α-羟甲基丙烯酸丁酯，但并不限于此。

芳族乙烯基单体的具体实例可选自苯乙烯、α-甲基苯乙烯、(邻、间、 对)-乙烯基甲苯、(邻、间、对)-甲氧基苯乙烯和(邻、间、对)-氯苯乙烯， 但并不限于此。

不饱和醚的具体实例可选自乙烯基甲醚、乙烯基乙醚和烯丙基缩水甘 油醚，但并不限于此。

不饱和酰亚胺的具体实例可选自N-苯基马来酰亚胺、N-(4-氯苯基) 马来酰亚胺、N-(4-羟苯基)马来酰亚胺和N-环己基马来酰亚胺，但并不限 于此。

酸酐包括马来酸酐、甲基马来酸酐、四氢邻苯二甲酸酐等，但并不限 于此。

赋予碱溶性的单体并没有特别限制，条件是其包括酸基，例如，所述 单体优选使用选自以下物质中的一种或多种：(甲基)丙烯酸、巴豆酸、衣 康酸、马来酸、富马酸、单甲基马来酸、5-降冰片烯-2-羧酸、单-2-((甲基) 丙烯酰氧基)乙基邻苯二甲酸酯、单-2-(甲基丙烯酰氧基)乙基琥珀酸酯和 ω-羧基聚己内酯单(甲基)丙烯酸酯，但并不限于此。

在本公开的一个实施方案中，粘合剂树脂的酸值范围可为50至130 KOH mg/g且重均分子量的范围为1,000至50,000。

多官能单体为起通过光形成光阻相(photoresist phase)作用的单体， 且可具体包括选自以下物质中的一种、两种或多种的混合物：丙二醇甲基 丙烯酸酯、二季戊四醇己基六丙烯酸酯、二季戊四醇丙烯酸酯、新戊二醇 二丙烯酸酯、6-己二醇二丙烯酸酯、1,6-己二醇丙烯酸酯、四乙二醇甲基 丙烯酸酯、双苯氧基乙醇二丙烯酸酯、三羟乙基异氰脲酸酯三甲基丙烯酸 酯、三甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、二苯基季戊四醇六丙烯酸酯、季戊四醇 三甲基丙烯酸酯、季戊四醇四甲基丙烯酸酯和二季戊四醇六甲基丙烯酸酯。

光引发剂没有特别限制，条件是其是由通过光产生自由基而引发交联 的引发剂，其实例包括选自以下物质中的一种或多种：苯乙酮基化合物、 联咪唑基化合物、三嗪基化合物和肟基化合物。

苯乙酮基化合物包括2-羟基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、1-(4-异丙基苯 基)-2-羟基-2-甲基丙烷-1-酮、4-(2-羟基乙氧基)-苯基-(2-羟基-2-丙基)酮、 1-羟基环己基苯基酮、苯偶姻甲醚、苯偶姻乙醚、苯偶姻异丁醚、苯偶姻 丁醚、2,2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮、2-甲基-(4-甲硫基)苯基-2-吗啉代-1- 丙烷-1-酮、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-丁烷-1-酮、2-(4-溴-苄 基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-丁烷-1-酮、2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯 基]-2-吗啉代丙烷-1-酮等，但并不限于此。

联咪唑基化合物包括2,2-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基联咪唑、2,2’- 双(邻-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(3,4,5-三甲氧基苯基)-1,2’-联咪唑、2,2’-双(2,3- 二氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基联咪唑、2,2’-双(邻-氯苯基)-4,4,5,5’-四苯基 -1,2’-联咪唑等，但不限于此。

三嗪基化合物包括3-{4-[2,4-双(三氯甲基)-均-三嗪-6-基]苯硫基}丙酸、 1,1,1,3,3,3-六氟异丙基-3-{4-[2,4-双(三氯甲基)-均-三嗪-6-基]苯硫基}丙酸 酯、乙基-2-{4-[2,4-双(三氯甲基)-均-三嗪-6-基]苯硫基}乙酸酯、2-环氧乙 基-2-{4-[2,4-双(三氯甲基)-均-三嗪-6-基]苯硫基}乙酸酯、环己基-2-{4-[2,4- 双(三氯甲基)-均-三嗪-6-基]苯硫基}乙酸酯、苄基-2-{4-[2,4-双(三氯甲基)- 均-三嗪-6-基]苯硫基}乙酸酯、3-{氯-4-[2,4-双(三氯甲基)-均-三嗪-6-基]苯 硫基}丙酸、3-{4-[2,4-双(三氯甲基)-均-三嗪-6-基]苯硫基}丙酰胺、2,4-双(三 氯甲基)-6-对-甲氧基苯乙烯基-均-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-(1-对-二甲基 氨基苯基)-1,3,-丁二烯基-均-三嗪、2-三氯甲基-4-氨基-6-对-甲氧基苯乙烯 基-均-三嗪等，但不限于此。

肟基化合物包括1,2-辛二酮-1-(4-苯硫基)苯基-2-(邻-苯甲酰肟)(由 Ciba Geigy公司生产，CGI124)、乙酮-1-(9-乙基)-6-(2-甲基苯甲酰-3- 基)-1-(邻-乙酰肟)(CGI242)、N-1919(由ADEKA股份公司生产)等， 但不限于此。

溶剂可包括选自以下物质中的一种或多种：丙酮、甲基乙基酮、甲基 异丁基酮、甲基纤维素(cellosolve)、乙基纤维素、四氢呋喃、1,4-二氧 己环、乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、丙二醇二甲醚、丙二醇二乙醚、二 乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇甲基乙醚、氯仿、二氯甲烷、 1,2-二氯乙烷、1,1,1-三氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、1,1,2-三氯乙烯、己烷、 庚烷、辛烷、环己烷、苯、甲苯、二甲苯、甲醇、乙醇、异丙醇、丙醇、 丁醇、叔丁醇、2-乙氧基丙醇、2-甲氧基丙醇、3-甲氧基丁醇、环己酮、 环戊酮、丙二醇甲基醚乙酸酯、丙二醇乙基醚乙酸酯、3-甲氧基丁基乙酸 酯、3-乙氧基丙酸乙酯、乙基纤维素乙酸酯、甲基纤维素乙酸酯、乙酸丁 酯、丙二醇单甲醚和二丙二醇单甲醚，但不限于此。

在本公开的一个实施方案中，含有由化学式1表示的基于苯乙烯基的 化合物的着色剂的含量范围为5重量％至60重量％，粘合剂树脂的含量 范围为1重量％至60重量％，引发剂的含量范围为0.1重量％至20重量 ％，且多官能单体的含量范围为0.1重量％至50重量％，基于光敏树脂 组合物中的固含量的总重量计。

固含量的总重量意指光敏树脂组合物中在没有溶剂的情况下的组分 的总重量的总和。基于固含量的重量％标准和各组分的固含量可使用相关 领域中使用的常规分析方法测量，例如使用液相色谱法或气相色谱法测量。

在上述范围内，可获得具有高亮度的绿色滤色器。

在本公开的一个实施方案中，光敏树脂组合物还包含一种、两种或多 种选自以下的添加剂：光交联敏化剂、固化促进剂、粘合促进剂、表面活 性剂、抗氧化剂、热聚合抑制剂、紫外线吸收剂、分散剂和流平剂。

在本公开的一个实施方案中，添加剂的含量范围为0.1重量％至20 重量％，基于光敏树脂组合物中的固含量的总重量计。

对于光交联敏化剂，可使用选自以下物质中的一种或多种：二苯甲酮 基化合物，例如二苯甲酮、4,4-双(二甲基氨基)二苯甲酮、4,4-双(二乙基 氨基)二苯甲酮、2,4,6-三甲基氨基二苯甲酮、邻-苯甲酰苯甲酸甲酯、3,3- 二甲基-4-甲氧基二苯甲酮或3,3,4,4-四(叔丁基过氧羰基)二苯甲酮；芴酮 基化合物，例如9-芴酮、2-氯-9-芴酮或2-甲基-9-芴酮；噻吨酮基化合物， 例如噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮、2-氯噻吨酮、1-氯-4-丙氧基噻吨酮、异 丙基噻吨酮或二异丙基噻吨酮；呫吨酮基化合物，例如呫吨酮或2-甲基 呫吨酮；蒽醌基化合物，例如蒽醌、2-甲基蒽醌、2-乙基蒽醌、叔丁基蒽 醌或2,6-二氯-9,10-蒽醌；吖啶基化合物，例如9-苯基吖啶、1,7-双(9-吖 啶基)庚烷、1,5-双(9-吖啶基戊烷)或1,3-双(9-吖啶基)丙烷；二羰基化合物， 例如苄基1,7,7-三甲基-二环[2,2,1]庚烷-2,3-二酮或9,10-菲醌；氧化膦基化 合物，例如2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦或双(2,6-二甲氧基苯甲酰 基)-2,4,4-三甲基戊基氧化膦；苯甲酸酯基化合物，例如甲基-4-(二甲基氨 基)苯甲酸酯、乙基-4-(二甲基氨基)苯甲酸酯或2-正丁氧基乙基-4-(二甲基 氨基)苯甲酸酯；氨基增效剂，例如2,5-双(4-二乙基氨基亚苄基)环戊酮、 2,6-双(4-二乙基氨基亚苄基)环己酮或2,6-双(4-二乙基氨基亚苄基)-4-甲基 -环戊酮；香豆素基化合物，例如3,3-羰基乙烯基-7-(二乙基氨基)香豆素、 3-(2-苯并噻唑基)-7-(二乙基氨基)香豆素、3-苯甲酰基-7-(二乙基氨基)香豆 素、3-苯甲酰基-7-甲氧基-香豆素或10,10-羰基双[1,1,7,7-四甲基-2,3,6,7- 四氢-1H,5H,11H-C1]-苯并吡喃并[6,7,8]-喹啉-11-酮；查耳酮化合物，例如 4-二乙基氨基查耳酮或4-叠氮亚苄基苯乙酮；及2-苯甲酰基亚甲基-β-萘 并噻唑啉和3-甲基-β-萘并噻唑啉。

固化促进剂用于促进固化和提高机械强度，且具体而言，可使用选自 以下物质中的一种或多种：2-巯基苯并咪唑、2-巯基苯并噻唑、2-巯基苯 并噁唑、2,5-二巯基-1,3,4-噻二唑、2-巯基-4,6-二甲基氨基吡啶、季戊四醇 -四(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇-三(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇-四(2-巯基乙 酸酯)、季戊四醇-三(2-巯基乙酸酯)、三羟甲基丙烷-三(2-巯基乙酸酯)和三 羟甲基丙烷-三(3-巯基丙酸酯)。

对于本公开中使用的粘合促进剂，可选择并使用甲基丙烯酰氧基硅烷 偶联剂中的一种或多种，例如甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、甲基丙 烯酰氧基丙基二甲氧基硅烷、甲基丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷或甲基丙 烯酰氧基丙基二甲氧基硅烷；且对于烷基三甲氧基硅烷，可选择并使用辛 基三甲氧基硅烷、十二烷基三甲氧基硅烷、十八烷基三甲氧基硅烷等中的 一种或多种。

表面活性剂为硅基表面活性剂或氟基表面活性剂，且具体而言，可使 用由BYK-Chemie GmbH生产的BYK-077、BYK-085、BYK-300、 BYK-301、BYK-302、BYK-306、BYK-307、BYK-310、BYK-320、BYK-322、 BYK-323、BYK-325、BYK-330、BYK-331、BYK-333、BYK-335、 BYK-341v344、BYK-345v346、BYK-348、BYK-354、BYK-355、BYK-356、 BYK-358、BYK-361、BYK-370、BYK-371、BYK-375、BYK-380、BYK-390 等作为硅基表面活性剂；并可使用由DIC(DaiNippon Ink&Chemicals) 公司生产的F-114、F-177、F-410、F-411、F-450、F-493、F-494、F-443、 F-444、F-445、F-446、F-470、F-471、F-472SF、F-474、F-475、F-477、 F-478、F-479、F-480SF、F-482、F-483、F-484、F-486、F-487、F-172D、 MCF-350SF、TF-1025SF、TF-1117SF、TF-1026SF、TF-1128、TF-1127、 TF-1129、TF-1126、TF-1130、TF-1116SF、TF-1131、TF1132、TF1027SF、 TF-1441、TF-1442等作为氟基表面活性剂，但是硅基表面活性剂和氟基 表面活性剂并不限于此。

抗氧化剂可包括选自以下物质中的一种或多种：受阻酚基抗氧化剂、 胺基抗氧化剂、硫基(thio-based)抗氧化剂和膦基抗氧化剂，但并不限 于此。

抗氧化剂的具体实例可包括：磷酸酯基热稳定剂，例如磷酸、磷酸三 甲酯或磷酸三乙酯；受阻酚基主(primary)抗氧化剂，例如2,6-二叔丁 基-对甲酚、十八烷基-3-(4-羟基-3,5-二叔丁基苯基)丙酸酯、四双[亚甲基 -3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯]甲烷、1,3,5-三甲基-2,4,6-三(3,5-二叔 丁基-4-羟基苄基)苯、3,5-二叔丁基-4-羟苄基亚磷酸酯二乙酯、2,2-硫代双 (4-甲基-6-叔丁基苯酚)、2,6-g,t-丁基苯酚4,4'-亚丁基-双(3-甲基-6-叔丁基 苯酚)、4,4'-硫代双(3-甲基-6-叔丁基苯酚)或双[3,3-双-(4'-羟基-3'-叔丁基苯 基)丁酸]乙二醇酯；胺基第二抗氧化剂，例如苯基-α-萘胺、苯基-β-萘胺、 N,N’-二苯基-对苯二胺或N,N’-二β-萘基-对苯二胺；硫基第二抗氧化剂， 例如二月桂基二硫醚、硫代丙酸双十二烷酯、二硬脂基硫代丙酸酯、巯基 苯并噻唑或四甲基二硫化秋兰姆四双[亚甲基-3-(月桂基硫代)丙酸酯]甲烷； 或亚磷酸酯基第二抗氧化剂，如亚磷酸三苯酯、磷酸三(壬基苯基)酯、亚 磷酸三异癸酯、双(2,4-二叔丁基苯基)季戊四醇二亚磷酸酯或(1,1’-联苯 基)-4,4’-二基双亚磷酸四[2,4-双(1,1-二甲基乙基)苯基]酯。

对于紫外线吸收剂，可使用2-(3-叔-丁基-5-甲基-2-羟苯基)-5-氯-苯并 三唑、烷氧基二苯甲酮等，但紫外线吸收剂并不限于此，相关领域中常用 的紫外线吸收剂都可使用。

热聚合抑制剂的实例可包括选自以下物质中的一种或多种：对苯甲醚、 对-苯二酚、邻-苯二酚、叔-丁基邻苯二酚、N-亚硝基苯基羟基胺铵盐、 N-亚硝基苯基羟基胺铵盐、对-甲氧基苯酚、二-叔-丁基-对-甲酚、连苯三 酚(pyrogallol)、苯醌、4,4-硫代双(3-甲基-6-叔丁基苯酚)、2,2-亚甲基 双(4-甲基-6-叔丁基苯酚)、2-巯基咪唑和吩噻嗪，但不限于此，且可包括 本领域中通常已知的那些。

分散剂可通过如下方法使用：将分散剂内添加至呈预先进行表面处理 的颜料的形式中的颜料，或将分散剂外添加至颜料。对于分散剂，可使用 化合物型、非离子型、阴离子型或阳离子型分散剂，并且可包括氟基表面 活性剂、酯基表面活性剂、阳离子基表面活性剂、阴离子基表面活性剂、 非离子基表面活性剂、两性表面活性剂等。这些可单独使用或以两种或多 种的结合的形式使用。

具体而言，分散剂包括选自以下物质中的一种或多种：聚亚烷基二醇 及其酯、聚氧化亚烷基多元醇、酯氧化亚烷基加合物、醇氧化亚烷基加合 物、磺酸酯、磺酸盐、羧酸酯、羧酸盐、烷基酰胺氧化亚烷基加合物及烷 胺，但并不限于此。

流平剂可为聚合的或非聚合的。聚合的流平剂的具体实例包括聚亚乙 基亚胺、聚酰胺胺(polyamideamine)、胺和环氧化物的反应产物，非聚 合的流平剂的具体实例包括非聚合的含硫化合物和非聚合的含氮化合物， 但不限于此，本领域中常用的那些都可使用。

本公开的一个实施方案提供一种通过使用所述光敏树脂组合物制备 的光敏材料。

更详细而言，通过使用合适的方法将本公开的光敏树脂组合物施用于 基板上而形成膜型或图案型光敏材料。

施用方法并没有特别限制，但是，可使用喷涂法、辊涂法、旋涂法等， 且广泛使用旋涂法。此外，在某些情况下，在涂膜形成之后，可在减压下 部分移除残留的溶剂。

用于固化本公开的光敏树脂组合物的光源的实例包括发射出波长为 250nm至450nm的光的汞蒸汽弧光、碳弧光或氙弧光，但并不限于此。

本公开的光敏树脂组合物可用于制备薄膜晶体管-液晶显示器(TFT  LCD)滤色器所用的颜料分散型光敏材料、形成有机发光二极管或薄膜 晶体-管液晶显示器(TFT LCD)的黑色矩阵(black matrix)所用的光 敏材料、形成涂层所用的光敏材料、柱状间隔物的光敏材料、光固化涂料、 光固化油墨、光固化粘合剂、印刷板、印刷电路板所用的光敏材料、等离 子显示板(PDP)所用的光敏材料等，且该应用并没有特别的限制。

本公开的一个实施方案提供一种包含光敏材料的滤色器。

滤色器可使用包含由化学式1表示的基于苯乙烯基的化合物的光敏 树脂组合物制备。所述滤色器可通过将光敏组合物施用于基板上形成涂膜， 并通过曝光、显影(developing)并固化该涂膜而形成。

本公开的一个实施方案的光敏树脂组合物具有优异的耐热性，从而使 热处理产生的颜色变化小。因此，当制备滤色器时，即使进行固化处理， 也可提供具有高再现范围、高亮度和高对比度范围的滤色器。

基板可包括玻璃板、硅晶片、塑料材料如聚醚砜(PES)或聚碳酸酯 (PD)的板等，且其种类没有特别限制。

滤色器可包括红色图案、绿色图案、蓝色图案或黑色矩阵。

在另一个实施方案中，滤色器还可包括外涂层。

为了提高对比度，晶格上的黑色图案——其称为黑色矩阵——可置于 滤色器的彩色像素之间。铬可用作黑色矩阵的材料。在此情况下，可使用 在整个基板上沉积铬并用刻蚀处理形成图案的方法。但是，考虑到处理过 程中的高成本、铬的高反射率以及由于铬废液引起的环境污染，可使用可 进行微机械加工的颜料分散法的树脂黑色矩阵。

本公开的一个实施方案的黑色矩阵可使用黑色颜料或黑色染料作为 着色剂。例如，可仅使用炭黑，或者可将炭黑与着色颜料混合使用，且在 此情况下，其优点在于即使当着色剂的量相对增加时，也没有降低膜的强 度或与基板的粘合性，这是因为混合了缺乏遮光性的着色颜料。

提供一种包括本公开的滤色器的显示器件。

显示器件可为以下器件中的任一种：等离子体显示板(PDP)、发光 二极管(LED)、有机发光二极管(OLED)、液晶显示器(LCD)、薄 膜晶体管-液晶显示器(LCD-TFT)和正极(cathode)射线管(CRT)。

本公开的一个实施方案的显示器件具有高颜色再现范围、高亮度和高 对比度范围，因而具有高遮光性。由于这些特性，可制造超薄(slim)的 显示器件。

此外，在本公开的一个实施方案中，显示模块本身可制成超薄的且该 显示可通过使用最小化的模块的底部和顶部的密封部分最大化。

实施例

在下文中，将参照实施例详细描述本公开。然而，应理解，以下实施 例仅用于说明目的，并且本公开的范围包括以下权利要求所记载的范围以 及其替换和修改，而非限于这些实施例的范围。

<制备实施例>

(1)制备由化学式1-1表示的化合物

1)制备化学式1b的化合物

将5g(33.51mmol)1a、3.136g(36.866mmol)氰基乙酸和0.571g (6.703mmol)哌啶置于110ml的乙醇(EtOH)中，并在85℃下将混 合物搅拌8小时。将1ml盐酸(HCL)加入至混合物中，将所得产物搅 拌30分钟并冷却至室温。过滤沉淀的固体并干燥，获得3.985g(8.43 mmol)由化学式1b表示的化合物(收率为55％)。

使用¹H-NMR的1b的测量结果如下。

¹H-NMR(500MHz，丙酮-d6，ppm)：8.10(1H,s,CH)、8.03-7.99 (2H,d,ArH)、6.87-6.85(2H,d,ArH)、3.14(6H,s CH3)。

2)制备化学式1-1的化合物

在0至4℃下将1.5g(6.937mmol)化合物1b、1.44g(11.098mmol) 1c、1.648g(6.601mmol)乙基碳二亚胺盐酸盐(EDC-HCl)和0.169g (1.387mmol)二甲基氨基吡啶(DMAP)置于40ml的四氢呋喃(THF) 中，将混合物搅拌2小时，然后在室温下搅拌24小时。将150ml的水加 入至反应混合物中，并用600ml的二氯甲烷(MC)萃取产物。通过使有 机层通过硫酸镁(MgSO₄)除去萃取的有机层中的水，在真空下除去溶 剂，且在使用柱纯化(己烷/乙酸乙酯＝4/1)后获得1.140g(3.468mmol) 由化学式1-1表示的化合物。(收率为50％)

使用¹H-NMR的化学式1-1的测量结果如下。

¹H-NMR(500MHz，丙酮-d6，ppm)：8.10(1H,s,CH)、8.01-7.99 (2H,d,ArH)、6.87-6.85(2H,d,ArH)、6.10(1H,s,CH2)、5.64(1H,s,CH2)、 4.55-4.53(2H,m,CH2)、4.46-4.44(2H,m,CH2)、3.16(6H,s CH3)、1.92 (3H,s,CH3)。

(2)制备由化学式1-2表示的化合物

在0至4℃下将2g(9.249mmol)在(1)中获得的化合物1b、3.963g (18.4986mmol)1e、1.7736g(9.246mmol)乙基碳二亚胺盐酸盐 (EDC-HCl)和0.227g(1.859mmol)二甲基氨基吡啶(DMAP)置于 40ml的四氢呋喃(THF)中，将混合物搅拌2小时，然后在室温下搅拌 24小时。将150ml水加入至反应混合物中，并用600ml二氯甲烷(MC) 萃取产物。通过使有机层通过硫酸镁(MgSO₄)除去萃取的有机层中的 水，在真空下除去溶剂，且在使用柱纯化(己烷/乙酸乙酯＝6/1)后获得 2.67g(6.474mmol)由化学式1-2表示的化合物。(收率为70％)

使用¹H-NMR的化学式1-2的测量结果如下。

¹H-NMR(500MHz，丙酮-d6，ppm)：8.09(1H,s,CH)、8.00-7.99 (2H,d,ArH)、6.87-6.85(2H,d,ArH)、6.42-6.39(1H,d,CH2)、6.22-6.19 (1H,q,CH)、6.11(1H,s,CH2)、5.97-5.95(1H,d,CH2)、5.64(1H,s,CH2)、 5.58-5.55(1H,m,CH)、4.60-4.40(4H,m CH2)、3.16(6H,s,CH3)、1.92(3H, s,CH3)。

(3)制备由化学式1-3表示的化合物

1)制备化学式2b的化合物

将5g(28.21mmol)2a、2.640g(31.03mmol)氰基乙酸和0.480g (5.642mmol)的哌啶置于110ml乙醇中，并在85℃下将混合物搅拌8 小时。将1ml盐酸(HCL)加入至混合物中，将所得产物搅拌30分钟并 冷却至室温。过滤沉淀的固体并干燥，获得4.135g(16.93mmol)由化 学式2b表示的化合物。(收率为60％)

使用¹H-NMR的2b的测量结果如下。

¹H-NMR(500MHz，CDCl₃，ppm)：8.08(1H,s,CH)、7.96-7.94(2H, d,ArH)、6.69-6.68(2H,ArH)、3.49-3.45(4H,q,CH2)、1.25-1.22(6H,t, CH3)。

2)制备化学式1-3的化合物

在0至4℃下将1.5g(6.14mmol)化合物2b、1.279g(9.824mmol) 2c、1.450g(7.614mmol)乙基碳二亚胺盐酸盐(EDC-HCl)和0.150g (1.228mmol)二甲基氨基吡啶(DMAP)置于40ml四氢呋喃(THF) 中，将混合物搅拌2小时，然后在室温下搅拌24小时。将150ml水加入 至反应混合物中，并用600ml二氯甲烷(MC)萃取产物。通过使有机层 通过硫酸镁除去萃取的有机层中的水，在真空下除去溶剂，且在使用柱纯 化(己烷/乙酸乙酯＝4/1)后获得1.439g(4.060mmol)由化学式1-3表 示的化合物。(收率为66％)

使用¹H-NMR的化学式1-3的测量结果如下。

¹H-NMR(500MHz，CDCl₃，ppm)：8.02(1H,s,CH)、7.91-7.89(2H, d,ArH)、6.66-6.64(2H,d,ArH)、6.14(1H,s,CH2)、5.57(1H,s,CH2)、 4.51-4.49(2H,m,CH2)、4.43-4.41(2H,m,CH2)、3.45-3.41(4H,q,CH2)、 1.93(3H,s,CH3)、1.22-1.19(6H,t,CH3)

(4)制备由化学式1-4表示的化合物

在0至4℃下将2g(8.187mmol)在(3)中获得的化合物2b、2.055g (9.006mmol)2e、1.736g(9.006mmol)乙基碳二亚胺盐酸盐(EDC-HCl) 和0.2g(1.637mmol)的二甲基氨基吡啶(DMAP)置于40ml四氢呋喃 (THF)中，将混合物搅拌2小时，然后在室温下搅拌24小时。将150ml 水加入至反应混合物中，并用600ml二氯甲烷(MC)萃取产物。通过使 有机层通过硫酸镁除去萃取的有机层中的水，在真空下除去溶剂，且在使 用柱纯化(己烷/乙酸乙酯＝6/1)后获得3.102g(6.825mmol)由化学式 1-4表示的化合物。(收率为83％)

使用¹H-NMR的化学式1-4的测量结果如下。

¹H-NMR(500MHz，CDCl₃，ppm)：7.97(1H,s,CH)、7.86-7.84(2H, d,ArH)、6.62-6.60(2H,d,ArH)、6.08(2H,s,CH2)、5.54(2H,s,CH2)、 5.48-5.46(1H,m,CH)、4.46-4.33(4H,m,CH2)、3.41-3.37(4H,q,CH2)、 1.88(6H,s,CH3)、1.17-1.15(6H,t,CH3)。

(5)制备由化学式1-5表示的化合物

在0至4℃下将1.5g(4.407mmol)化合物3a、0.917g(7.051mmol) 的3b、1.4047g(5.464mmol)乙基碳二亚胺盐酸盐(EDC-HCl)和0.070 g(0.573mmol)二甲基氨基吡啶(DMAP)置于50ml四氢呋喃(THF) 中，将混合物搅拌2小时，然后在室温下搅拌24小时。将150ml水加入 至反应混合物中，并用700ml二氯甲烷(MC)萃取产物。通过使有机层 通过硫酸镁除去萃取的有机层中的水，在真空下除去溶剂，且在使用柱纯 化(己烷/乙酸乙酯＝4/1)后获得1.595g(3.526mmol)由化学式1-5表示的 化合物。(收率为80％)

使用¹H-NMR的化学式1-5的测量结果如下。

¹H-NMR(500MHz，CDCl₃，ppm)：8.14(1H,s,CH)、7.88-7.79(2H, d,ArH)、7.39-7.31(4H,m,ArH)、7.24-7.14(6H,m,ArH)、6.97-6.88(2H, d,ArH)、4.52-4.49(2H,m,CH2)、4.43-4.40(2H,m,CH2)、1.94(3H,s, CH3)。

(6)制备由化学式1-7表示的化合物

在0至4℃下将1.25g(3.393mmol)化合物4a、0.706g(5.428mmol) 的4b、0.806g(4.207mmol)乙基碳二亚胺盐酸盐(EDC-HCl)和0.051 g(0.441mmol)二甲基氨基吡啶(DMAP)置于40ml四氢呋喃(THF) 中，将混合物搅拌2小时，然后在室温下搅拌24小时。将150ml水加入 至反应混合物中，并用600ml二氯甲烷(MC)萃取产物。通过使有机层 通过硫酸镁除去萃取的有机层中的水，在真空下除去溶剂，且在使用柱纯 化(己烷/乙酸乙酯＝4/1)后获得1.197g(2.491mmol)由化学式1-7表示的 化合物。(收率为73％)

使用¹H-NMR的化学式1-7的测量结果如下。

¹H-NMR(500MHz，CDCl₃，ppm)：8.03(1H,s,CH)、7.88-7.86(2H, d,ArH)、7.35-7.32(4H,t,ArH)、7.29-7.26(2H,t,ArH)、7.19-7.17(4H,d, ArH)、6.78-6.76(2H,d,ArH)、6.13(1H,s,CH2)、5.57(1H,s,CH2)、4.74 (4H,s,CH2)、4.51-4.48(2H,m,CH2)、4.42-4.40(2H,m,CH2)、1.93(3H, s,CH3)。

<实施例1至3和对比实施例1>绿色光敏树脂组合物的颜色组分对 比

根据各实施例和对比实施例制备的绿色光敏树脂组合物的颜色组分 对比的结果示于下表1中。

【表1】

1)以重量比示出

粘合剂树脂：甲基丙烯酸苄基酯和甲基丙烯酸的共聚物，摩尔比为 70:30，酸值为113KOH mg/g，使用GPC测量的重均分子量为20,000， 分子量分布(PDI)为2.0，固含量(S.C)为25％

溶剂：丙二醇单甲醚乙酸酯(PGMEA)

光引发剂：I-369(由BASF公司生产)

多官能单体：二苯基季戊四醇六丙烯酸酯(DPHA)

<实施例4和对比实施例2>绿色光敏树脂组合物的颜色组分对比

根据各实施例和对比实施例制备的绿色光敏树脂组合物的颜色组分 对比的结果示于下表2中。

【表2】

粘合剂树脂：甲基丙烯酸苄酯和甲基丙烯酸的共聚物，摩尔比为70:30， 酸值为113KOH mg/g，使用GPC测量的重均分子量为20,000，分子量 分布(PDI)为2.0，固含量(S.C)为25％

<实施例5>亮度(Y)和颜色坐标(Gx,Gy)的对比

将光敏树脂组合物旋涂在大小为5×5cm的玻璃(由Corning公司生 产)上，并通过在90℃下预烘约100秒形成膜。光掩膜(photo mask) 与上面形成有膜的基板之间的间隔为300μm，使用分档器(由Hoya-shott 公司生产)照射40mJ/cm²的曝光量。将该曝露的基板在显影液(KOH， 0.05％)中显影60秒，然后在230℃下预烘20分钟，获得彩色图案。

通过使彩色图案通过分光仪获得在范围为380nm至780nm的可见 光区的透射光谱。使用所得的透射光谱和C光背光，使用以下公式获得 三刺激值(X、Y、Z值)，并由该值使用下式计算x、y、Y(其为CIE1931 坐标)。

$X=k\int S\left(\lambda \right)R\left(\lambda \right)\bar{x}\left(\lambda \right)\mathrm{d\lambda }=\mathrm{k\Sigma S}\left(\lambda \right)R\left(\lambda \right)\bar{x}\left(\lambda \right)$

$Y=k\int S\left(\lambda \right)R\left(\lambda \right)\bar{y}\left(\lambda \right)\mathrm{d\lambda }=\mathrm{k\Sigma S}\left(\lambda \right)R\left(\lambda \right)\bar{y}\left(\lambda \right)$

$Z=k\int S\left(\lambda \right)R\left(\lambda \right)\bar{z}\left(\lambda \right)\mathrm{d\lambda }=\mathrm{k\Sigma S}\left(\lambda \right)R\left(\lambda \right)\bar{z}\left(\lambda \right)$

$\left(\begin{array}{ccc}x=\frac{X}{X+Y+Z}& y=\frac{Y}{X+Y+Z}& z=\frac{Z}{X+Y+Z}\end{array}\right)$

S：C光源

R：绿色光敏树脂组合物的图案透射光谱

色彩匹配函数

在下表3中，示出了使用所述绿色光敏树脂组合物在C光源中计算 的颜色坐标。

【表3】

如表3所示，与对比实施例相比，在亮度方面具有更好的效果。与对 比实施例相比，亮度的增加是由于在450nm至680nm中的透射率的增 加。

<实施例6>溶解度

使用丙二醇单甲醚乙酸酯(PGMEA)溶剂作为标准测量各化合物1-1 至1-5和1-7的溶解度，且结果示于下表4中。

表4