对蜜蜂寄生性害虫的防除剂及使用该防除剂的蜜蜂寄生性害虫的防除方法

技术领域

本发明涉及防除寄生于蜜蜂的害虫等有害生物的防除剂及使用该防除剂的防除方法。

现有技术

蜜蜂不仅用于采蜜，近年来，报告指出作为受粉媒介益虫的利用比例日益增加，在美国通过蜜蜂的受粉媒介的经济价值达到一年50～100亿美金，成为以蜂蜜为首的蜂产品的经济价值的100倍以上。现在的饲养蜂群数为中国900万群、前苏联地区900万群、美国300万群、墨西哥300万群、巴西200万群、阿根廷150万群、日本20万群，在世界各国养蜂业成为重要农业之一。

近年来，已有报告指出在世界中蜂群崩溃症候群(ColonyCollapseDisorder：CCD)成为问题，因蜜蜂群数的减少对养蜂产业造成深刻影响。一般认为以大蜂螨(Varroadestructor)为首的蜜蜂寄生性害虫(化学与生物，2010年，48卷，8号，第577～582页(非专利文献1))、新烟碱系药剂等对蜜蜂的坏影响为蜂群崩溃症候群的一个原因。

现在，作为大蜂螨防除用的药剂，已知有双甲脒、氟胺氰菊酯、蝇毒磷、甲酸、蔗糖辛酸酯、β酸那样的有机酸等。此外，作为研究中的药剂，已有三嗪系杀虫剂的灭蝇胺(国际公开第2012/156342号(专利文献1))、肼系杀虫剂的联苯肼酯(国际公开第2012/156344号(专利文献2))等被研究。然而，对蜜蜂的安全性高的药剂依然少，从杀虫剂抵抗性寄生性害虫的问题考虑，迫切需要具有新颖作用，并且安全性高的蜜蜂寄生性害虫的防除用药剂。

在这样的状况中，新颖蜜蜂寄生性害虫的防除用药剂的探索正进行着。本发明的化合物虽含有日本专利第4993641号公报(专利文献3)及国际公开第2013/129692号(专利文献4)中作为有害生物防除剂所记载的化合物，但对于寄生于蜜蜂的害虫具有效力的内容则没有任何记载。此外，在欧洲专利申请公开第432600号说明书(专利文献5)中虽记载具有与本发明的化合物类似结构的化合物，但对于蜜蜂的安全性、对寄生于蜜蜂的害虫的效力则没有任何记载和暗示。

此外，在日本特开平5-78323号公报(专利文献6)及欧洲专利申请公开第268915号说明书(专利文献7)中，虽公开了N-[1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)吡啶-2(1H)-亚基]-2,2,2-三氟乙酰胺的结构式，但对于蜜蜂的安全性、对寄生于蜜蜂的害虫的效力则没有任何记载和暗示。

ChemischeBerichte(1955),88,1103-8(非专利文献2)中虽公开了具有与本发明的化合物类似的环结构的多个化合物，但不过是作为合成中间体而公开的。

在欧洲专利申请公开第259738号说明书(专利文献8)中，虽公开了具有与本发明的化合物类似的环结构的多个化合物，但对于具有三氟乙酸亚氨基结构的化合物则没有任何记载和暗示。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：国际公开第2012/156342号

专利文献2：国际公开第2012/156344号

专利文献3：日本专利第4993641号公报

专利文献4：国际公开第2013/129692号

专利文献5：欧洲专利申请公开第432600号说明书

专利文献6：日本特开平5-78323号公报

专利文献7：欧洲专利申请公开第268915号说明书

专利文献8：欧洲专利申请公开第259738号说明书

非专利文献

非专利文献1：化学与生物,2010年,48卷,8号,577-582页

非专利文献2：ChemischeBerichte(1955),88,1103-8

发明内容

发明所要解决的课题

本发明的目的为通过使用对蜜蜂安全性高，具有新颖作用性的药剂，提供对蜜蜂寄生性害虫的优良防除方法。

用于解决课题的手段

为了解决上述课题，进行了深入研究，结果，本发明者们发现下述式(I)所示的化合物对蜜蜂寄生性害虫显示优良防除效果。本发明为基于此见解而得的。

因此，本发明为提供一种含有以下式(I)所示的化合物及它们的酸加成盐中的至少1种的蜜蜂寄生性害虫防除剂、及通过前述防除剂来防除蜜蜂寄生性害虫的方法。

具体为提供以下发明的方案。

[1]一种蜜蜂寄生性害虫防除剂，作为有效成分，含有式(I)所示的化合物、及它们的酸加成盐中的至少1种，

[式(I)中，Ar表示可以被取代的苯基、可以被取代的5～6元的杂环、或4～10元的杂环烷基，

A表示包含1个以上氮原子的5～10元的具有不饱和键的杂环，在存在于环上的氮原子的邻位具有被R基取代的亚氨基，

Y表示氢原子、卤素原子、羟基、可以被卤素原子取代的C1～C6烷基、可以被卤素原子取代的C1～C6烷基氧基、氰基或硝基，

R表示以下式(a)～(e)、(y)及(z)所示的基团中的任一者，

其中，R₁表示氢原子、被取代的C1～C6烷基、可以被卤素原子取代的C2～C6烯基、可以被卤素原子取代的C2～C6炔基、或五氟苯基，

R₂表示可以被卤素原子取代的C1～C6烷基、无取代C3～C6分支或环状烷基、可以被卤素原子取代的C2～C6烯基、可以被卤素原子取代的C2～C6炔基、取代或无取代(C6～C10)芳基、取代或无取代5～10元杂环、或者取代或无取代的苯甲基，

R₃表示可以被卤素原子取代的C1～C6烷基、可以被卤素原子取代的C2～C6烯基、可以被卤素原子取代的C2～C6炔基、取代或无取代(C6～C10)芳基、取代或无取代(C6～C10)芳基(C1～C6)烷基、取代或无取代(C6～C10)芳基(C2～C6)烯基、取代或无取代(C6～C10)芳基(C2～C6)炔基、取代或无取代苯氧基(C1～C6)烷基、取代或无取代苯氧基(C2～C6)烯基、取代或无取代苯氧基(C2～C6)炔基、取代或无取代的5～10元杂环、取代或无取代的5～10元杂环(C1～C6)烷基、取代或无取代的5～10元杂环(C2～C6)烯基、取代或无取代的5～10元杂环(C2～C6)炔基、(C1～C4)烷氧基(C1～C5)烷基、(C1～C4)烷氧基(C2～C5)烯基、(C1～C4)烷氧基(C2～C5)炔基、(C1～C4)烷基硫基(C1～C5)烷基、(C1～C4)烷基硫基(C2～C5)烯基或(C1～C4)烷基硫基(C2～C5)炔基，

R₄表示氢原子、甲酰基、可以被取代的C1～C18烷基、可以被卤素原子取代的C2～C6烯基、可以被卤素原子取代的C2～C6炔基、取代或无取代(C6～C10)芳基、取代或无取代(C6～C10)芳基(C1～C6)烷基、取代或无取代(C6～C10)芳基(C2～C6)烯基、取代或无取代(C6～C10)芳基(C2～C6)炔基、取代或无取代苯氧基(C1～C6)烷基、取代或无取代苯氧基(C2～C6)烯基、取代或无取代苯氧基(C2～C6)炔基、取代或无取代的5～10元杂环、取代或无取代的5～10元杂环(C1～C6)烷基、取代或无取代的5～10元杂环(C2～C6)烯基、取代或无取代的5～10元杂环(C2～C6)炔基、(C1～C4)烷氧基(C1～C5)烷基、(C1～C4)烷氧基(C2～C5)烯基、(C1～C4)烷氧基(C2～C5)炔基、(C1～C4)烷基硫基(C1～C5)烷基、(C1～C4)烷基硫基(C2～C5)烯基、(C1～C4)烷基硫基(C2～C5)炔基、及以下式(f)～(n)所示的基团中的任一者，

其中，R_4a、R_4b、R_4c表示可以被卤素原子取代的C1～C6烷基、可以被卤素原子取代的C2～C6烯基、可以被卤素原子取代的C2～C6炔基、取代或无取代(C6～C10)芳基、取代或无取代(C6～C10)芳基(C1～C6)烷基、取代或无取代(C6～C10)芳基(C2～C6)烯基、取代或无取代(C6～C10)芳基(C2～C6)炔基、取代或无取代苯氧基(C1～C6)烷基、取代或无取代苯氧基(C2～C6)烯基、取代或无取代苯氧基(C2～C6)炔基、取代或无取代的5～10元杂环、取代或无取代的5～10元杂环(C1～C6)烷基、取代或无取代的5～10元杂环(C2～C6)烯基、取代或无取代的5～10元杂环(C2～C6)炔基、(C1～C4)烷氧基(C1～C5)烷基、(C1～C4)烷氧基(C2～C5)烯基、(C1～C4)烷氧基(C2～C5)炔基、(C1～C4)烷基硫基(C1～C5)烷基、(C1～C4)烷基硫基(C2～C5)烯基或(C1～C4)烷基硫基(C2～C5)炔基，

R_4d表示可以被卤素原子取代的C1～C6烷基、可以被卤素原子取代的C2～C6烯基、可以被卤素原子取代的C2～C6炔基、取代或无取代(C6～C10)芳基、或者取代或无取代的5～10元杂环，

R_4e、R_4f各自独立地表示氢原子、可以被卤素原子取代的C1～C6烷基、可以被卤素原子取代的C2～C6烯基、可以被卤素原子取代的C2～C6炔基、取代或无取代(C6～C10)芳基、或者取代或无取代的5～10元杂环)，

R₅表示可以被卤素原子取代的C1～C6烷基、可以被卤素原子取代的C2～C6烯基、可以被卤素原子取代的C2～C6炔基、取代或无取代(C6～C10)芳基、取代或无取代(C6～C10)芳基(C1～C6)烷基、取代或无取代(C6～C10)芳基(C2～C6)烯基、取代或无取代(C6～C10)芳基(C2～C6)炔基、取代或无取代苯氧基(C1～C6)烷基、取代或无取代苯氧基(C2～C6)烯基、取代或无取代苯氧基(C2～C6)炔基、取代或无取代的5～10元杂环、取代或无取代的5～10元杂环(C1～C6)烷基、取代或无取代的5～10元杂环(C2～C6)烯基、取代或无取代的5～10元杂环(C2～C6)炔基、(C1～C4)烷氧基(C1～C5)烷基、(C1～C4)烷氧基(C2～C5)烯基、(C1～C4)烷氧基(C2～C5)炔基、(C1～C4)烷基硫基(C1～C5)烷基、(C1～C4)烷基硫基(C2～C5)烯基或(C1～C4)烷基硫基(C2～C5)炔基，

R₆表示氢原子、甲酰基、O,O’-C1～C4烷基磷酰基、可以被取代的C1～C18烷基、可以被卤素原子取代的C2～C6烯基、可以被卤素原子取代的C2～C6炔基、取代或无取代(C6～C10)芳基、取代或无取代(C6～C10)芳基(C1～C6)烷基、取代或无取代(C6～C10)芳基(C2～C6)烯基、取代或无取代(C6～C10)芳基(C2～C6)炔基、取代或无取代苯氧基(C1～C6)烷基、取代或无取代苯氧基(C2～C6)烯基、取代或无取代苯氧基(C2～C6)炔基、取代或无取代的5～10元杂环、取代或无取代的5～10元杂环(C1～C6)烷基、取代或无取代的5～10元杂环(C2～C6)烯基、取代或无取代的5～10元杂环(C2～C6)炔基、(C1～C4)烷氧基(C1～C5)烷基、(C1～C4)烷氧基(C2～C5)烯基、(C1～C4)烷氧基(C2～C5)炔基、(C1～C4)烷基硫基(C1～C5)烷基、(C1～C4)烷基硫基(C2～C5)烯基、(C1～C4)烷基硫基(C2～C5)炔基、及以下式(o)～(x)所示的基团中的任一者，

其中，R_6a、R_6b、R_6c表示可以被卤素原子取代的C1～C6烷基、可以被卤素原子取代的C2～C6烯基、可以被卤素原子取代的C2～C6炔基、取代或无取代(C6～C10)芳基、取代或无取代(C6～C10)芳基(C1～C6)烷基、取代或无取代(C6～C10)芳基(C2～C6)烯基、取代或无取代(C6～C10)芳基(C2～C6)炔基、取代或无取代苯氧基(C1～C6)烷基、取代或无取代苯氧基(C2～C6)烯基、取代或无取代苯氧基(C2～C6)炔基、取代或无取代的5～10元杂环、取代或无取代的5～10元杂环(C1～C6)烷基、取代或无取代的5～10元杂环(C2～C6)烯基、取代或无取代的5～10元杂环(C2～C6)炔基、(C1～C4)烷氧基(C1～C5)烷基、(C1～C4)烷氧基(C2～C5)烯基、(C1～C4)烷氧基(C2～C5)炔基、(C1～C4)烷基硫基(C1～C5)烷基、(C1～C4)烷基硫基(C2～C5)烯基或(C1～C4)烷基硫基(C2～C5)炔基，

R_6d表示可以被卤素原子取代的C1～C6烷基、可以被卤素原子取代的C2～C6烯基、可以被卤素原子取代的C2～C6炔基、取代或无取代(C6～C10)芳基、或者取代或无取代的5～10元杂环，

R_6e、R_6f各自独立地表示氢原子、可以被卤素原子取代的C1～C6烷基、可以被卤素原子取代的C2～C6烯基、可以被卤素原子取代的C2～C6炔基、(C1～C4)烷氧基(C1～C5)烷基、(C1～C4)烷基硫基(C1～C5)烷基、取代或无取代(C6～C10)芳基、取代或无取代(C6～C10)芳基(C1～C6)烷基、或者取代或无取代的5～10元杂环，

R_6g、R_6h各自独立地表示氢原子、可以被卤素原子取代的C1～C6烷基、可以被卤素原子取代的C2～C6烯基、可以被卤素原子取代的C2～C6炔基、取代或无取代(C6～C10)芳基、或者取代或无取代的5～10元杂环，

R_6i、R_6j、R_6k各自独立地表示氢原子、可以被卤素原子取代的C1～C6烷基、可以被卤素原子取代的C2～C6烯基、可以被卤素原子取代的C2～C6炔基、或者取代或无取代(C6～C10)芳基)，

R₇表示可以被卤素原子取代的C1～C6烷基、可以被卤素原子取代的C1～C6烯基、可以被卤素原子取代的C2～C6炔基、取代或无取代(C6～C10)芳基、取代或无取代(C6～C10)芳基(C1～C6)烷基、取代或无取代(C6～C10)芳基(C2～C6)烯基、取代或无取代(C6～C10)芳基(C2～C6)炔基、取代或无取代苯氧基(C1～C6)烷基、取代或无取代苯氧基(C2～C6)烯基、取代或无取代苯氧基(C2～C6)炔基、取代或无取代的5～10元杂环、取代或无取代的5～10元杂环(C1～C6)烷基、取代或无取代的5～10元杂环(C2～C6)烯基、取代或无取代的5～10元杂环(C2～C6)炔基、(C1～C4)烷氧基(C1～C5)烷基、(C1～C4)烷氧基(C2～C5)烯基、(C1～C4)烷氧基(C2～C5)炔基、(C1～C4)烷基硫基(C1～C5)烷基、(C1～C4)烷基硫基(C2～C5)烯基或(C1～C4)烷基硫基(C2～C5)炔基，

Y₁及Y₂彼此可以相同或不同，表示氧原子或硫原子，

R_y表示可以被卤素原子取代的C1～C6烷基、可以被卤素原子取代的C2～C6烯基、可以被卤素原子取代的C2～C6炔基、取代或无取代(C6～C10)芳基、取代或无取代(C6～C10)芳基(C1～C6)烷基、取代或无取代(C6～C10)芳基(C2～C6)烯基、取代或无取代(C6～C10)芳基(C2～C6)炔基、取代或无取代苯氧基(C1～C6)烷基、取代或无取代苯氧基(C2～C6)烯基、取代或无取代苯氧基(C2～C6)炔基、取代或无取代的5～10元杂环、取代或无取代的5～10元杂环(C1～C6)烷基、取代或无取代的5～10元杂环(C2～C6)烯基、或者取代或无取代的5～10元杂环(C2～C6)炔基，

R_z表示可以被卤素原子取代的C1～C6烷基、可以被卤素原子取代的C2～C6烯基、可以被卤素原子取代的C2～C6炔基、取代或无取代(C6～C10)芳基、取代或无取代(C6～C10)芳基(C1～C6)烷基、取代或无取代(C6～C10)芳基(C2～C6)烯基、取代或无取代(C6～C10)芳基(C2～C6)炔基、取代或无取代苯氧基(C1～C6)烷基、取代或无取代苯氧基(C2～C6)烯基、取代或无取代苯氧基(C2～C6)炔基、取代或无取代的5～10元杂环、取代或无取代的5～10元杂环(C1～C6)烷基、取代或无取代的5～10元杂环(C2～C6)烯基、取代或无取代的5～10元杂环(C2～C6)炔基、(C1～C4)烷氧基(C1～C5)烷基、(C1～C4)烷氧基(C2～C5)烯基、(C1～C4)烷氧基(C2～C5)炔基、(C1～C4)烷基硫基(C1～C5)烷基、(C1～C4)烷基硫基(C2～C5)烯基或(C1～C4)烷基硫基(C2～C5)炔基，n表示1或2。]

[2]根据[1]所述的蜜蜂寄生性害虫防除剂，作为有效成分，含有式(Ia)所示的胺衍生物、及它们的酸加成盐中的至少1种。

[其中，Ar表示可以被下述取代基取代的吡啶基：卤素原子、羟基、可以被卤素原子取代的C1～C6烷基、可以被卤素原子取代的C1～C6烷基氧基、氰基或硝基；或可以被下述取代基取代的嘧啶基：卤素原子、可以被卤素原子取代的C1～C4烷基、可以被卤素原子取代的烷基氧基、羟基、氰基或硝基，

Y表示氢原子、卤素原子、羟基、可以被卤素原子取代的C1～C6烷基、可以被卤素原子取代的C1～C6烷基氧基、氰基或硝基，

R₁表示被卤素取代的C1～C6烷基。]

[3]根据[1]所述的蜜蜂寄生性害虫防除剂，作为有效成分，含有式(Ic)所示的胺衍生物、及它们的酸加成盐中的至少1种。

[其中，Ar表示可以被下述取代基取代的吡啶基：卤素原子、羟基、可以被卤素原子取代的C1～C6烷基、可以被卤素原子取代的C1～C6烷基氧基、氰基或硝基；或可以被下述取代基取代的嘧啶基：卤素原子、可以被卤素原子取代的C1～C4烷基、可以被卤素原子取代的烷基氧基、羟基、氰基或硝基，

Y表示氢原子、卤素原子、羟基、可以被卤素原子取代的C1～C6烷基、可以被卤素原子取代的C1～C6烷基氧基、氰基或硝基，

R₃表示可以被卤素原子取代的C1～C6烷基。]

[4]根据[1]所述的蜜蜂寄生性害虫防除剂，[1]中记载的式(I)中的下述式：

所示的环A为式(A-1)所示的环

Y为氢原子、卤素原子或氰基。

[5]根据[1]或[4]所述的蜜蜂寄生性害虫防除剂，[1]中记载的式(I)中的R为式(c)所示的基团，

[6]根据[1]或[4]所述的蜜蜂寄生性害虫防除剂，[1]中记载的式(I)中的R为式(a)所示的基团，

[7]根据[1]或[4]所述的蜜蜂寄生性害虫防除剂，[1]中记载的式(I)中的R为式(d)所示的基团，

R₄表示可以被取代的C1～C18烷基、可以被卤素原子取代的C2～C6烯基、可以被卤素原子取代的C2～C6炔基、取代或无取代(C6～C10)芳基、取代或无取代(C6～C10)芳基(C1～C6)烷基、取代或无取代(C6～C10)芳基(C2～C6)烯基、取代或无取代(C6～C10)芳基(C2～C6)炔基、取代或无取代苯氧基(C1～C6)烷基、取代或无取代苯氧基(C2～C6)烯基、取代或无取代苯氧基(C2～C6)炔基、取代或无取代的5～10元杂环、取代或无取代的5～10元杂环(C1～C6)烷基、取代或无取代的5～10元杂环(C2～C6)烯基、取代或无取代的5～10元杂环(C2～C6)炔基、(C1～C4)烷氧基(C1～C5)烷基、(C1～C4)烷氧基(C2～C5)烯基、(C1～C4)烷氧基(C2～C5)炔基、(C1～C4)烷基硫基(C1～C5)烷基、(C1～C4)烷基硫基(C2～C5)烯基或(C1～C4)烷基硫基(C2～C5)炔基，

R₅表示可以被卤素原子取代的C1～C6烷基、可以被卤素原子取代的C2～C6烯基、或可以被卤素原子取代的C2～C6炔基。

[8]根据[1]～[7]中任一项所述的蜜蜂寄生性害虫防除剂，Ar为6-氯-3-吡啶基、6-氯-5-氟-3-吡啶基、6-氟-3-吡啶基、6-溴-3-吡啶基或2-氯-5-嘧啶基。

[9]一种蜜蜂寄生性害虫的防除方法，使用[1]～[8]中任一项所述的蜜蜂寄生性害虫防除剂。

[10]根据[9]所述的蜜蜂寄生性害虫的防除方法，蜜蜂寄生性害虫为大蜂螨、小蜂螨或伍氏蜂盾螨。

[11]根据[9]或[10]所述的蜜蜂寄生性害虫的防除方法，在蜜蜂的蜂箱中，以有效成分成为有效量的方式，将蜜蜂寄生性害虫防除剂不稀释或以水稀释，而进行喷雾处理。

[12]根据[9]或[10]所述的蜜蜂寄生性害虫的防除方法，使蜜蜂与以有效成分成为有效量的方式浸渍或涂布了蜜蜂寄生性害虫防除剂的纸或带的材料接触。

[13]根据[9]或[10]所述的蜜蜂寄生性害虫的防除方法，以有效成分成为有效量的方式，将蜜蜂寄生性害虫防除剂混合于水或饲料。

[14]根据[9]或[10]所述的蜜蜂寄生性害虫的防除方法，对于植物，以有效成分成为有效量的方式，将蜜蜂寄生性害虫防除剂不稀释或以水稀释，通过进行茎叶处理、种子处理、育苗盘处理、土壤处理、树干注入或树干涂布来防除蜜蜂寄生性害虫。

发明的效果

本发明的蜜蜂寄生性害虫防除剂对蜜蜂安全性高，对蜜蜂寄生性害虫发挥优良防除效果。另外，在本发明中，“防除”中包含蜜蜂寄生性害虫的杀虫、蜜蜂寄生性害虫对蜜蜂的寄生防止、寄生于蜜蜂的蜜蜂寄生性害虫的除去。

具体实施方式

本发明的式(I)所示的新颖亚氨基吡啶衍生物，显示每个R的取代基((I-1)～(I-7))时，可通过以下方法制造。

上述式(I-1)所示的化合物可通过将以下式(II-1)所示的化合物与ArCH₂X(Ar、A、Y、R₁的定义表示与前述相同意思，X表示卤素原子或OTs、OMs等)所示的化合物在碱存在下或非存在下进行反应而得。

在碱存在下进行反应的情况下，作为碱，例如可使用氢化钠等碱金属氢化物；碳酸钾、碳酸钠等碳酸盐；氢氧化钾、氢氧化钠等碱金属氢氧化物；三乙基胺、1,8-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯等叔胺类；吡啶、4-二甲基氨基吡啶等无取代或具有取代基的吡啶类。

反应可在无溶剂或者使用对反应无影响的溶剂来进行，使用溶剂的情况下，例如可使用N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺类；乙腈等腈类；二甲基亚砜等亚砜类；二乙基醚、四氢呋喃等醚类；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类；苯、二甲苯、甲苯等芳香族烃类；甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇等醇类；丙酮、甲基乙基酮等酮类；己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烃类；二氯甲烷、氯仿、氯苯、二氯苯等卤代烃类等溶剂的1种或组合2种以上，但优选使用N,N-二甲基甲酰胺等。

反应一般可在0～200℃下进行，优选在20～40℃加入试剂，在60～80℃进行反应。

上述式(II-1)所示的化合物可通过将以下式(III)所示的化合物与R₁-C(＝O)X、R₁-C(＝O)OC(＝O)R₁、R₁C(＝O)OR’(X表示卤素原子或OTs、OMs等，R’表示C1～C6烷基，R₁、A、Y的定义表示与前述相同意思)所示的化合物在碱存在或非存在下进行反应而得。

在碱存在下进行反应的情况下，作为碱，例如可使用氢化钠等碱金属氢化物；碳酸钾、碳酸钠等碳酸盐；氢氧化钾、氢氧化钠等碱金属氢氧化物；三乙基胺、1,8-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯等叔胺类；吡啶、4-二甲基氨基吡啶等无取代或具有取代基的吡啶类。

反应可在无溶剂或者使用对反应无影响的溶剂来进行。使用溶剂的情况下，例如可使用N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺类；乙腈等腈类；二甲基亚砜等亚砜类；二乙基醚、四氢呋喃等醚类；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类；苯、二甲苯、甲苯等芳香族烃类；甲醇、乙醇、丙醇等醇类；丙酮、甲基乙基酮等酮类；己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烃类；二氯甲烷、氯仿、氯苯、二氯苯等卤代烃类；水等溶剂的1种或组合2种以上，但优选使用甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、乙腈、醚类、二氯甲烷、氯仿等。

反应一般可在-80～100℃下进行，优选在20～50℃的范围进行。

上述式(II-1)所示的化合物可通过将上述式(III)所示的化合物与R₁-COOH(R₁的定义表示与前述相同意思)所示的羧酸在碱存在下或非存在下使用脱水缩合剂进行反应而得，或在碱非存在下使用五氧化二磷、硫酸、多聚磷酸、亚硫酰氯、三氯氧化磷、草酰氯进行反应而得。

作为脱水缩合剂，可使用二环己基碳二亚胺、1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐等碳二亚胺系化合物等。

在碱存在下进行反应的情况下，作为碱，例如可使用碳酸钾、碳酸钠等碳酸盐；三乙基胺、1,8-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯等叔胺类；吡啶、4-二甲基氨基吡啶等无取代或具有取代基的吡啶类等。

反应优选使用溶剂来进行，例如可使用N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺类；乙腈等腈类；二甲基亚砜等亚砜类；二乙基醚、四氢呋喃等醚类；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类；苯、二甲苯、甲苯等芳香族烃类；丙酮、甲基乙基酮等酮类；己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烃类；二氯甲烷、氯仿、氯苯、二氯苯等卤代烃类的1种或组合2种以上，但优选使用二氯甲烷、氯仿等。

反应一般可在-80～100℃下进行，优选在20～50℃的范围进行。

上述式(I-1)所示的化合物可通过将以下式(IV)所示的化合物与R₁-C(＝O)X、R₁-C(＝O)OC(＝O)R₁、R₁C(＝O)OR’(X表示卤素原子或OTs、OMs等，R’表示C1～C6烷基，Ar、A、Y、R₁的定义表示与前述相同意思)等所示的化合物在碱存在下或非存在下进行反应而得。

在碱存在下进行反应的情况下，作为碱，例如可使用氢化钠等碱金属氢化物；碳酸钾、碳酸钠等碳酸盐；氢氧化钾、氢氧化钠等碱金属氢氧化物；三乙基胺、1,8-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯等叔胺类；吡啶、4-二甲基氨基吡啶等无取代或具有取代基的吡啶类。

反应可在无溶剂或者使用对反应无影响的溶剂来进行。使用溶剂的情况下，例如可使用N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺类；乙腈等腈类；二甲基亚砜等亚砜类；二乙基醚、四氢呋喃等醚类；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类；苯、二甲苯、甲苯等芳香族烃类；甲醇、乙醇、丙醇等醇类；丙酮、甲基乙基酮等酮类；己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烃类；二氯甲烷、氯仿、氯苯、二氯苯等卤代烃类；水等溶剂的1种或组合2种以上，但优选使用甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、乙腈、醚类、二氯甲烷、氯仿等。

反应一般可在-80～100℃下进行，优选在20～50℃的范围进行。

上述式(I-1)所示的化合物可通过将前述式(IV)所示的化合物与R₁-COOH(R₁的定义表示与前述相同意思)所示的羧酸在碱存在下或非存在下，使用脱水缩合剂进行反应而得，或在碱非存在下使用五氧化二磷、硫酸、多聚磷酸、亚硫酰氯、三氯氧化磷、草酰氯进行反应而得。

作为脱水缩合剂，可使用二环己基碳二亚胺、1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐等碳二亚胺系化合物等。

在碱存在下进行反应的情况下，作为碱，例如可使用碳酸钾、碳酸钠等碳酸盐；三乙基胺、1,8-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯等叔胺类；吡啶、4-二甲基氨基吡啶等无取代或具有取代基的吡啶类等。

反应优选使用溶剂来进行，例如可使用N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺类；乙腈等腈类；二甲基亚砜等亚砜类；二乙基醚、四氢呋喃等醚类；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类；苯、二甲苯、甲苯等芳香族烃类；丙酮、甲基乙基酮等酮类；己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烃类；二氯甲烷、氯仿、氯苯、二氯苯等卤代烃类的1种或组合2种以上，但优选使用二氯甲烷、氯仿等。

反应一般可在-80～100℃下进行，优选在20～50℃的范围进行。

上述式(IV)所示的化合物可通过将前述式(III)所示的化合物与ArCH₂X(Ar、X的定义表示与前述相同意思)所示的化合物在碱存在下或非存在下进行反应而得。

在碱存在下进行反应的情况下，作为碱，例如可使用氢化钠等碱金属氢化物；碳酸钾、碳酸钠等碳酸盐；氢氧化钾、氢氧化钠等碱金属氢氧化物；三乙基胺、1,8-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯等叔胺类；吡啶、4-二甲基氨基吡啶等无取代或具有取代基的吡啶类。

反应可在无溶剂或者使用对反应无影响的溶剂来进行。使用溶剂的情况下，例如可使用N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺类；乙腈等腈类；二甲基亚砜等亚砜类；二乙基醚、四氢呋喃等醚类；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类；苯、二甲苯、甲苯等芳香族烃类；甲醇、乙醇、丙醇等醇类；丙酮、甲基乙基酮等酮类；己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烃类；二氯甲烷、氯仿、氯苯、二氯苯等卤代烃类；水等溶剂的1种或组合2种以上，但优选使用N,N-二甲基甲酰胺、乙腈、醚类、二氯甲烷、氯仿等。

反应一般可在-80～100℃下进行，优选在20～80℃的范围进行。

由式(III)所示的化合物经由式(II-1)所示的化合物合成式(I-1)所示的化合物的情况下，或由式(III)所示的化合物经由式(IV)所示的化合物合成式(I-1)所示的化合物的情况下，也可不取出式(II-1)所示的化合物或式(IV)所示的化合物，而连续地进行反应，此外式(III)所示的化合物至式(I-1)所示的化合物也可在同一容器内同时进行。

上述式(I-2)所示的化合物可通过将下述式(I-2a)所示的化合物与ArCH₂X(Ar、A、Y、R₂的定义表示与前述相同意思，X表示卤素原子或OTs、OMs等)所示的化合物在碱存在下或非存在下进行反应而得。

在碱存在下进行反应的情况下，作为碱，例如可使用氢化钠等碱金属氢化物；碳酸钾、碳酸钠等碳酸盐；氢氧化钾、氢氧化钠等碱金属氢氧化物；三乙基胺、1,8-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯等叔胺类；吡啶、4-二甲基氨基吡啶等无取代或具有取代基的吡啶类。

反应可在无溶剂或者使用对反应无影响的溶剂来进行，使用溶剂的情况下，例如可使用N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺类；乙腈等腈类；二甲基亚砜等亚砜类；二乙基醚、四氢呋喃等醚类；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类；苯、二甲苯、甲苯等芳香族烃类；甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇等醇类；丙酮、甲基乙基酮等酮类、己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烃类；二氯甲烷、氯仿、氯苯、二氯苯等卤代烃类等溶剂的1种或组合2种以上，但优选使用N,N-二甲基甲酰胺等。

反应一般可在0～200℃下进行，优选在20～40℃加入试剂，在60～80℃下进行反应。

式(I-2a)所示的化合物可通过将前述式(III)所示的化合物与R₂OC(＝O)X(R₂、X的定义表示与前述相同意思)或下述式(I-2b)所示的化合物在碱存在下或非存在下进行反应而得。

在碱存在下进行反应的情况下，作为碱，例如可使用氢化钠等碱金属氢化物；碳酸钾、碳酸钠等碳酸盐；氢氧化钾、氢氧化钠等碱金属氢氧化物；三乙基胺、1,8-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯等叔胺类；吡啶、4-二甲基氨基吡啶等无取代或具有取代基的吡啶类。

反应可在无溶剂或者使用对反应无影响的溶剂来进行，使用溶剂的情况下，例如可使用N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺类；乙腈等腈类；二甲基亚砜等亚砜类；二乙基醚、四氢呋喃等醚类；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类；苯、二甲苯、甲苯等芳香族烃类；甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇等醇类；丙酮、甲基乙基酮等酮类；己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烃类；二氯甲烷、氯仿、氯苯、二氯苯等卤代烃类等溶剂的1种或组合2种以上，但优选使用乙腈、二氯甲烷等。

反应一般可在0～200℃下进行，优选在20～80℃下进行反应。

式(I-2)所示的化合物可通过将前述式(IV)所示的化合物与R₂OC(＝O)X(R₂、X的定义表示与前述相同意思)或前述式(I-2b)所示的化合物在碱存在下或非存在下进行反应而得。

在碱存在下进行反应的情况下，作为碱，例如可使用氢化钠等碱金属氢化物；碳酸钾、碳酸钠等碳酸盐；氢氧化钾、氢氧化钠等碱金属氢氧化物；三乙基胺、1,8-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯等叔胺类；吡啶、4-二甲基氨基吡啶等无取代或具有取代基的吡啶类。

反应可在无溶剂或者使用对反应无影响的溶剂来进行，使用溶剂的情况下，例如可使用N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺类；乙腈等腈类；二甲基亚砜等亚砜类；二乙基醚、四氢呋喃等醚类；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类；苯、二甲苯、甲苯等芳香族烃类；甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇等醇类；丙酮、甲基乙基酮等酮类；己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烃类；二氯甲烷、氯仿、氯苯、二氯苯等卤代烃类等溶剂的1种或组合2种以上，但优选使用乙腈、二氯甲烷等。

反应一般可在0～200℃下进行，优选在20～80℃下进行反应。

上述式(I-3)所示的化合物可通过在碱存在下或非存在下使硫化试剂与可与上述式(I-1)所示的化合物的合成同样地操作而合成的下述式(II-3a)所示的化合物(Ar、A、Y、R₃的定义表示与前述相同意思)作用而合成。

在碱存在下进行反应的情况下，作为碱，例如可使用氢化钠等碱金属氢化物；碳酸钾、碳酸钠等碳酸盐；氢氧化钾、氢氧化钠等碱金属氢氧化物；三乙基胺、1,8-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯等叔胺类；吡啶、4-二甲基氨基吡啶等无取代或具有取代基的吡啶类等，但优选使用碳酸钾、碳酸钠等。

作为硫化试剂，可使用五硫化二磷、劳森试剂、硫化氢等。

反应可在无溶剂或者使用对反应无影响的溶剂来进行，使用溶剂的情况下，例如可使用N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺类；乙腈等腈类；二甲基亚砜等亚砜类；二乙基醚、四氢呋喃等醚类；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类；苯、二甲苯、甲苯等芳香族烃类；甲醇、乙醇、丙醇等醇类；丙酮、甲基乙基酮等酮类；己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烃类；二氯甲烷、氯仿、氯苯、二氯苯等卤代烃类等溶剂的1种或组合2种以上，但优选使用甲苯、四氢呋喃等。

反应一般可在-80～100℃下进行，优选在20～80℃的范围进行。

式(I-3)所示的化合物可通过将以下式(II-3b)所示的化合物与ArCH₂X(Ar、A、Y、R₃的定义表示与前述相同意思，X表示卤素原子或OTs、OMs等)所示的化合物在碱存在下或非存在下进行反应而得。

在碱存在下进行反应的情况下，作为碱，例如可使用氢化钠等碱金属氢化物；碳酸钾、碳酸钠等碳酸盐；氢氧化钾、氢氧化钠等碱金属氢氧化物；三乙基胺、1,8-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯等叔胺类；吡啶、4-二甲基氨基吡啶等无取代或具有取代基的吡啶类。

反应可在无溶剂或者使用对反应无影响的溶剂来进行，使用溶剂的情况下，例如可使用N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺类；乙腈等腈类；二甲基亚砜等亚砜类；二乙基醚、四氢呋喃等醚类；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类；苯、二甲苯、甲苯等芳香族烃类；甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇等醇类；丙酮、甲基乙基酮等酮类；己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烃类；二氯甲烷、氯仿、氯苯、二氯苯等卤代烃类等溶剂的1种或组合2种以上，但优选使用N,N-二甲基甲酰胺等。

反应一般可在0～200℃下进行，优选在20～40℃加入试剂，在60～80℃下进行反应。

上述式(II-3b)所示的化合物可通过在碱存在下或非存在下使硫化试剂与可与上述式(II-1)所示的化合物的合成同样地操作而合成的式(II-3c)所示的化合物(A、Y、R₃的定义表示与前述相同意思)作用而合成。

在碱存在下进行反应的情况下，作为碱，例如可使用氢化钠等碱金属氢化物；碳酸钾、碳酸钠等碳酸盐；氢氧化钾、氢氧化钠等碱金属氢氧化物；三乙基胺、1,8-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯等叔胺类；吡啶、4-二甲基氨基吡啶等无取代或具有取代基的吡啶类等，但优选使用碳酸钾、碳酸钠等。

作为硫化试剂，可使用五硫化二磷、劳森试剂、硫化氢等。

反应可在无溶剂或者使用对反应无影响的溶剂来进行，使用溶剂的情况下，例如可使用N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺类；乙腈等腈类；二甲基亚砜等亚砜类；二乙基醚、四氢呋喃等醚类；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类；苯、二甲苯、甲苯等芳香族烃类；甲醇、乙醇、丙醇等醇类；丙酮、甲基乙基酮等酮类；己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烃类；二氯甲烷、氯仿、氯苯、二氯苯等卤代烃类等溶剂的1种或组合2种以上，但优选使用甲苯、四氢呋喃等。

反应一般可在-80～100℃下进行，优选在20～80℃的范围进行。

上述式(I-4)所示的化合物可通过使可与上述式(I-3)所示的化合物的合成同样地操作而合成的下述式(II-4a)所示的化合物与R₄-NH2(Ar、A、Y、R₄、R₅的定义表示与前述相同意思)所示的化合物进行反应而得。

反应可在无溶剂或者使用对反应无影响的溶剂来进行，使用溶剂的情况下，例如可使用N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺类；乙腈等腈类；二甲基亚砜等亚砜类；二乙基醚、四氢呋喃等醚类；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类；苯、二甲苯、甲苯等芳香族烃类；甲醇、乙醇、丙醇等醇类；丙酮、甲基乙基酮等酮类；己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烃类；二氯甲烷、氯仿、氯苯、二氯苯等卤代烃类等溶剂的1种或组合2种以上，但优选使用甲醇、乙醇等醇类。

反应在碳酸银、碳酸铜等存在下进行时可快速进行，但即使不存在也进行。

反应一般可在-80～100℃下进行，优选在20～80℃的范围进行。

式(I-4)所示的化合物可通过将下述式(I-4b)所示的化合物或其盐与R₄-X、R₄-O-R₄、R₄-OR’(R₄、R’、Ar、A、Y、R₅的定义表示与前述相同意思，X表示卤素原子)所示的化合物在碱存在下或非存在下进行反应而得。

在碱存在下进行反应的情况下，作为碱，例如可使用氢化钠等碱金属氢化物；碳酸钾、碳酸钠等碳酸盐；氢氧化钾、氢氧化钠等碱金属氢氧化物；三乙基胺、1,8-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯等叔胺类；吡啶、4-二甲基氨基吡啶等无取代或具有取代基的吡啶类。

反应可在无溶剂或者使用对反应无影响的溶剂来进行。使用溶剂的情况下，例如可使用N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺类；乙腈等腈类；二甲基亚砜等亚砜类；二乙基醚、四氢呋喃等醚类；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类；苯、二甲苯、甲苯等芳香族烃类；甲醇、乙醇、丙醇等醇类；丙酮、甲基乙基酮等酮类；己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烃类；二氯甲烷、氯仿、氯苯、二氯苯等卤代烃类；水等溶剂的1种或组合2种以上，但优选使用甲苯、二甲基甲酰胺、乙腈、醚类、二氯甲烷、氯仿等。

反应一般可在-80～100℃进行，优选在20～50℃的范围进行。

式(I-4b)所示的化合物可通过将式(II-4a)所示的化合物与氨或其醇溶液、氯化铵等进行反应而得。

反应可在无溶剂或者使用对反应无影响的溶剂来进行。使用溶剂的情况下，例如可使用N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺类；乙腈等腈类；二甲基亚砜等亚砜类；二乙基醚、四氢呋喃等醚类；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类；苯、二甲苯、甲苯等芳香族烃类；甲醇、乙醇、丙醇等醇类；丙酮、甲基乙基酮等酮类；己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烃类；二氯甲烷、氯仿、氯苯、二氯苯等卤代烃类；水等溶剂的1种或组合2种以上，但优选使用甲醇、乙醇等醇类。

反应一般可在-80～100℃下进行，优选在20～50℃的范围进行。

上述式(I-5)所示的化合物可通过将下述式(II-5b)所示的化合物与R₆-X(Ar、A、Y、R₆、R₇的定义表示与前述相同意思，X表示卤素原子)、R₆-O-R₆、或R₆-OR’(R’的定义表示与前述相同意思)所示的化合物在碱存在下或非存在下进行反应而得。

在碱存在下进行反应的情况下，作为碱，例如可使用氢化钠等碱金属氢化物；碳酸钾、碳酸钠等碳酸盐；氢氧化钾、氢氧化钠等碱金属氢氧化物；三乙基胺、1,8-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯等叔胺类；吡啶、4-二甲基氨基吡啶等无取代或具有取代基的吡啶类。

反应可在无溶剂或者使用对反应无影响的溶剂来进行。使用溶剂的情况下，例如可使用N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺类；乙腈等腈类；二甲基亚砜等亚砜类；二乙基醚、四氢呋喃等醚类；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类；苯、二甲苯、甲苯等芳香族烃类；甲醇、乙醇、丙醇等醇类；丙酮、甲基乙基酮等酮类；己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烃类；二氯甲烷、氯仿、氯苯、二氯苯等卤代烃类；水等溶剂的1种或组合2种以上，但优选使用甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、乙腈、醚类、二氯甲烷、氯仿等。

反应一般可在-80～100℃下进行，优选在20～50℃的范围进行。

R₆为-C(＝O)R_6a(R_6a表示与前述相同意思)所示的基团时，式(I-5)所示的化合物可通过将式(II-5b)所示的化合物与R_6a-C(＝O)OH(R_6a的定义表示与前述相同意思)所示的羧酸在碱存在下或非存在下，使用脱水缩合剂进行反应而得，或在碱非存在下，使用五氧化二磷、硫酸、多聚磷酸、亚硫酰氯、三氯氧化磷、草酰氯进行反应而得。

作为脱水缩合剂，可使用二环己基碳二亚胺、1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐等碳二亚胺系化合物等。

在碱存在下进行反应的情况下，作为碱，例如可使用碳酸钾、碳酸钠等碳酸盐；三乙基胺、1,8-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯等叔胺类；吡啶、4-二甲基氨基吡啶等无取代或具有取代基的吡啶类等。

反应优选使用溶剂来进行，例如可使用N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺类；乙腈等腈类；二甲基亚砜等亚砜类；二乙基醚、四氢呋喃等醚类；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类；苯、二甲苯、甲苯等芳香族烃类；丙酮、甲基乙基酮等酮类；己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烃类；二氯甲烷、氯仿、氯苯、二氯苯等卤代烃类的1种或组合2种以上，但优选使用二氯甲烷、氯仿等。

反应一般可在-80～100℃下进行，优选在20～50℃的范围进行。

R₆为-CONR_6eR_6f(R_6e、R_6f的定义表示与前述相同意思，R_6e或R_6f中任一方表示氢原子)或-CSNR_6gR_6h(R_6g、R_6h的定义表示与前述相同意思，R_6g或R_6h中任一方表示氢原子)所示的基团时，式(I-5)所示的化合物可通过将式(II-5b)所示的化合物与R”N＝C＝O(R”表示可以被卤素原子取代的C1～C6烷基、可以被卤素原子取代的C2～C6烯基、可以被卤素原子取代的C2～C6炔基、(C1～C4)烷氧基(C1～C5)烷基、(C1～C4)烷基硫基(C1～C5)烷基、取代或无取代(C6～C10)芳基、或者取代或无取代的5～10元杂环)所示的化合物在碱存在下或非存在下进行反应而得。

在碱存在下进行反应的情况下，作为碱，例如可使用氢化钠等碱金属氢化物；碳酸钾、碳酸钠等碳酸盐；氢氧化钾、氢氧化钠等碱金属氢氧化物；三乙基胺、1,8-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯等叔胺类；吡啶、4-二甲基氨基吡啶等无取代或具有取代基的吡啶类。

反应优选使用溶剂来进行，例如可使用N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺类；乙腈等腈类；二甲基亚砜等亚砜类；二乙基醚、四氢呋喃等醚类；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类；苯、二甲苯、甲苯等芳香族烃类；丙酮、甲基乙基酮等酮类；己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烃类；二氯甲烷、氯仿、氯苯、二氯苯等卤代烃类的1种或组合2种以上，但优选使用乙腈等腈类。

反应一般可在-80～100℃下进行，优选在20～80℃的范围进行。

R₆为-CONR_6eR_6f(R_6e、R_6f的定义表示与前述相同意思)所示的基团时，式(I-5)所示的化合物可通过将前述式(II-5b)所示的化合物与下述式(II-5c)所示的化合物在碱存在下或非存在下进行反应而得。

在碱存在下进行反应的情况下，作为碱，例如可使用氢化钠等碱金属氢化物；碳酸钾、碳酸钠等碳酸盐；氢氧化钾、氢氧化钠等碱金属氢氧化物；三乙基胺、1,8-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯等叔胺类；吡啶、4-二甲基氨基吡啶等无取代或具有取代基的吡啶类。

反应优选使用溶剂来进行，例如可使用N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺类；乙腈等腈类；二甲基亚砜等亚砜类；二乙基醚、四氢呋喃等醚类；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类；苯、二甲苯、甲苯等芳香族烃类；丙酮、甲基乙基酮等酮类；己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烃类；二氯甲烷、氯仿、氯苯、二氯苯等卤代烃类的1种或组合2种以上，但优选使用乙腈等腈类。

反应一般可在-80～100℃下进行，优选在20～80℃的范围进行。

式(II-5b)所示的化合物可通过使可与上述式(I-3)所示的化合物的合成同样地操作而合成的式(II-5a)所示的化合物(Ar、A、Y、R₇的定义表示与前述相同意思)与羟基胺或其盐在碱存在下或非存在下进行反应而得。

在碱存在下进行反应的情况下，作为碱，例如可使用氢化钠等碱金属氢化物；碳酸钾、碳酸钠等碳酸盐；氢氧化钾、氢氧化钠等碱金属氢氧化物；三乙基胺、1,8-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯等叔胺类；吡啶、4-二甲基氨基吡啶等无取代或具有取代基的吡啶类。

反应可在无溶剂或者使用对反应无影响的溶剂来进行。使用溶剂的情况下，例如可使用N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺类；乙腈等腈类；二甲基亚砜等亚砜类；二乙基醚、四氢呋喃等醚类；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类；苯、二甲苯、甲苯等芳香族烃类；甲醇、乙醇、丙醇等醇类；丙酮、甲基乙基酮等酮类；己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烃类；二氯甲烷、氯仿、氯苯、二氯苯等卤代烃类；水等溶剂的1种或组合2种以上，但优选使用甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、乙腈、醚类、二氯甲烷、氯仿等。

反应一般可在-80～100℃下进行，优选在20～80℃的范围进行。

式(I-5)所示的化合物也可通过将式(II-5a)所示的化合物与R₆-ONH2所示的化合物或其盐在碱存在下或非存在下进行反应而得。

在碱存在下进行反应的情况下，作为碱，例如可使用氢化钠等碱金属氢化物；碳酸钾、碳酸钠等碳酸盐；氢氧化钾、氢氧化钠等碱金属氢氧化物；三乙基胺、1,8-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯等叔胺类；吡啶、4-二甲基氨基吡啶等无取代或具有取代基的吡啶类。

反应可在无溶剂或者使用对反应无影响的溶剂来进行。使用溶剂的情况下，例如可使用N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺类；乙腈等腈类；二甲基亚砜等亚砜类；二乙基醚、四氢呋喃等醚类；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类；苯、二甲苯、甲苯等芳香族烃类；甲醇、乙醇、丙醇等醇类；丙酮、甲基乙基酮等酮类；己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烃类；二氯甲烷、氯仿、氯苯、二氯苯等卤代烃类；水等溶剂的1种或组合2种以上，但优选使用甲醇、乙醇等醇类。

反应一般可在-80～100℃下进行，优选在20～80℃的范围进行。

反应在碳酸银、碳酸铜等存在下进行时可快速进行，但即使不存在也进行。

上述式(I-6)所示的化合物(Ar、A、Y、R_y、Y₁、Y₂的定义表示与前述相同意思)可依照“Phosphorus,sulfur,andsiliconandtherelatedelements”,(2006)181,2337-2344所记载的方法进行合成。

上述式(I-7)所示的化合物(Ar、A、Y、R_z、n的定义表示与前述相同意思)可通过将下述式(II-7a)(A、Y、R_z、n的定义表示与前述相同意思)所示的化合物与ArCH₂X(Ar的定义表示与前述相同意思，X表示卤素原子或OTs、OMs等)所示的化合物在碱存在下或非存在下进行反应而得。

在碱存在下进行反应的情况下，作为碱，例如可使用氢化钠等碱金属氢化物、碳酸钾、碳酸钠等碳酸盐；氢氧化钾、氢氧化钠等碱金属氢氧化物；三乙基胺、1,8-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯等叔胺类；吡啶、4-二甲基氨基吡啶等无取代或具有取代基的吡啶类。

反应可在无溶剂或者使用对反应无影响的溶剂来进行，使用溶剂的情况下，例如可使用N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺类；乙腈等腈类；二甲基亚砜等亚砜类；二乙基醚、四氢呋喃等醚类；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类；苯、二甲苯、甲苯等芳香族烃类；甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇等醇类；丙酮、甲基乙基酮等酮类；己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烃类；二氯甲烷、氯仿、氯苯、二氯苯等卤代烃类等溶剂的1种或组合2种以上，但优选使用N,N-二甲基甲酰胺等。

反应一般可在0～200℃下进行，优选在20～40℃加入试剂，在60～80℃下进行反应。

此外，式(II-7a)所示的化合物可通过将前述式(III)所示的化合物与式(II-7b)(R_z、n的定义与前述相同，X表示卤素原子)所示的化合物在碱存在下或非存在下进行反应而得。

在碱存在下进行反应的情况下，作为碱，例如可使用氢化钠等碱金属氢化物；碳酸钾、碳酸钠等碳酸盐；氢氧化钾、氢氧化钠等碱金属氢氧化物；三乙基胺、1,8-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯等叔胺类；吡啶、4-二甲基氨基吡啶等无取代或具有取代基的吡啶类。

反应可在无溶剂或者使用对反应无影响的溶剂来进行，使用溶剂的情况下，例如可使用N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺类；乙腈等腈类；二甲基亚砜等亚砜类；二乙基醚、四氢呋喃等醚类；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类；苯、二甲苯、甲苯等芳香族烃类；甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇等醇类；丙酮、甲基乙基酮等酮类；己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烃类；二氯甲烷、氯仿、氯苯、二氯苯等卤代烃类等溶剂的1种或组合2种以上，但优选使用N,N-二甲基甲酰胺等。

反应一般可在0～200℃下进行，优选在20～40℃加入试剂，在60～80℃下进行反应。

式(I-7)所示的化合物也可通过将前述式(IV)所示的化合物与式(II-7b)所示的化合物在碱存在下或非存在下进行反应而得。

在碱存在下进行反应的情况下，作为碱，例如可使用氢化钠等碱金属氢化物；碳酸钾、碳酸钠等碳酸盐；氢氧化钾、氢氧化钠等碱金属氢氧化物；三乙基胺、1,8-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯等叔胺类；吡啶、4-二甲基氨基吡啶等无取代或具有取代基的吡啶类。

反应可在无溶剂或者使用对反应无影响的溶剂来进行，使用溶剂的情况下，例如可使用N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺类；乙腈等腈类；二甲基亚砜等亚砜类；二乙基醚、四氢呋喃等醚类；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类；苯、二甲苯、甲苯等芳香族烃类；甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇等醇类；丙酮、甲基乙基酮等酮类；己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烃类；二氯甲烷、氯仿、氯苯、二氯苯等卤代烃类等溶剂的1种或组合2种以上，但优选使用N,N-二甲基甲酰胺等。

反应一般可在0～200℃下进行，优选在0～80℃下进行反应。

作为Ar所示的“可以被取代的苯基”、“可以被取代的5～6元的杂环”的可以被取代的取代基，可举出卤素原子、可以被卤素原子取代的C1～C6烷基、可以被卤素原子取代的C1～C6烷基氧基、羟基、氰基、硝基等，优选为卤素原子、可以被卤素原子取代的C1～C4烷基、可以被卤素原子取代的C1～C4烷基氧基、羟基、氰基、硝基，更优选为卤素原子、三氟甲基、氰基，特别优选为卤素原子。

作为式(I)所示的具有2-亚氨基的含氮杂环衍生物化合物的Ar所示的“可以被取代的苯基”的具体例，为苯基、3-氰基苯基。

所谓式(I)所示的具有2-亚氨基的含氮杂环衍生物化合物的Ar所示的“可以被取代的5～6元的杂环”，表示含有1个～2个氧原子、硫原子、或氮原子等杂原子的芳香族5～6元杂环，具体可举出吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、噻唑环、唑环等，作为优选的方式，为6-氯-3-吡啶基、6-氯-5-氟-3-吡啶基、6-溴-3-吡啶基、6-氟-3-吡啶基、6-三氟甲基-3-吡啶基、6-氯-3-哒嗪基、5-氯-2-吡嗪基、2-氯-5-嘧啶基、2-氯-5-噻唑基、2-氯-4-吡啶基，更优选为6-氯-3-吡啶基、6-氟-3-吡啶基、6-氯-5-氟-3-吡啶基、6-溴-3-吡啶基、2-氯-5-嘧啶基。

所谓式(I)所示的具有2-亚氨基的含氮杂环衍生物的Ar所示的“4～10元的杂环烷基”，具体可举出2-四氢呋喃基、3-四氢呋喃基等，优选为3-四氢呋喃基。

作为式(I)所示的具有2-亚氨基的含氮杂环衍生物的A所示的“包含1个以上氮原子的5～10元的具有不饱和键的杂环”，式(I)中的

所示的环表示下述各式A-1～A-40所示的任一环。各式中，双键前端为氮原子的取代位置。

优选为上式A-1、A-13、A-14、A-15、A-16、A-23、A-25、A-38、A-39的环，更优选为上式A-1的环。

所谓Y所示的“可以被卤素原子取代的C1～C6烷基”，为链状、支链状、环状或它们的组合的碳数1～6的烷基，可以被取代的卤素原子数的上限为烷基所具有的氢原子数。含有支链状或环状的烷基的情况下，碳数明显为3以上。

所谓Y所示的“可以被卤素原子取代的C1～C6烷基氧基”，具体可举出甲氧基、乙氧基、三氟甲基氧基、二氟甲基氧基。

作为Y的优选方式，为氢原子、卤素原子或氰基，更优选为氢原子、或卤素原子，进一步优选为氢原子。

作为R的优选方式，为前述式(a)或式(c)所示的基团，

式(I)中，所谓R₁所示的“被取代的C1～C6烷基”，为链状、支链状、环状或它们的组合的碳数1～6的烷基，被取代的取代基数的上限为烷基所具有的氢原子数。作为被取代的取代基，可举出卤素原子、羟基、氰基、硝基、苯基(该苯基为可以被可以被卤素取代的C1～C4烷基、可以被卤素取代的C1～C4烷氧基、羟基、卤素原子取代)、苯氧基(该苯基为可以被可以被卤素取代的C1～C4烷基、可以被卤素取代的C1～C4烷氧基、羟基、卤素原子取代)、苯甲基氧基(该苯甲基氧基中的苯基可以被可以被卤素取代的C1～C4烷基、可以被卤素取代的C1～C4烷氧基、羟基、卤素原子取代)等。具体可举出1,1,1-三氟乙基、三氟甲基、三氯甲基、二氟氯甲基、二氟甲基、二氯甲基、二溴甲基、氯甲基、二氟乙基、二氯乙基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、二氟环丙基、2-氰基乙基、2-硝基乙基等。优选为1,1,1-三氟乙基、三氟甲基、二氟氯甲基、二氟甲基、五氟乙基，更优选为三氟甲基、二氟氯甲基、二氟甲基、五氟乙基，特别优选为三氟甲基。

式(I)中，所谓R₃、R₅、R₇、R_y、R_z所示的“可以被卤素原子取代的C1～C6烷基”，为链状、支链状、环状或它们的组合的碳数1～6的烷基，被取代的卤素原子数的上限为烷基所具有的氢原子数。含有支链状或环状的烷基的情况下，碳数明显为3以上。具体可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、环丙基、环戊基、环己基、三氟甲基、三氯甲基、二氟氯甲基、二氟甲基、二氯甲基、二溴甲基、氯甲基、二氟乙基、二氯乙基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、二氟环丙基、三氟异丙基、六氟异丙基等。

R₃优选为乙基、异丙基、环丙基、三氟甲基、二氟氯甲基、二氟甲基、五氟乙基，更优选为三氟甲基、二氟氯甲基、二氟甲基、五氟乙基，特别优选为三氟甲基。R₅优选为三氟甲基、三氯甲基、二氯甲基、二氟甲基、二氟氯甲基、氯甲基、五氟乙基，更优选为三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基、五氟乙基，特别优选为三氟甲基。R₇优选为三氟甲基、三氯甲基、二氯甲基、二氟甲基、二氟氯甲基、氯甲基、五氟乙基，更优选为三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基、五氟乙基，特别优选为三氟甲基。R_y优选为甲基、乙基、丙基、异丙基。R_z优选为甲基、三氟甲基。

所谓R₂所示的“被卤素原子取代的C1～C6烷基”，为链状、支链状、环状或它们的组合的碳数1～6的烷基，被取代的卤素原子数的上限为烷基所具有的氢原子数。含有支链状或环状的烷基的情况下，碳数明显为3以上。具体可举出三氟甲基、三氯甲基、二氟氯甲基、二氟甲基、二氯甲基、二溴甲基、氯甲基、二氟乙基、二氯乙基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、二氟环丙基、1-(三氟甲基)乙基、1-三氟甲基-2,2,2-三氟乙基等，优选为2,2,2-三氟乙基、1-(三氟甲基)乙基、1-三氟甲基-2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、二氟环丙基等。其中优选的烷基为2,2,2-三氟乙基、1-(三氟甲基)乙基、1-三氟甲基-2,2,2-三氟乙基。

所谓R₄、R₆所示的“可以被取代的C1～C18烷基”，为链状、支链状、环状或它们的组合的碳数1～18的烷基，可以被取代的取代基数的上限为烷基所具有的氢原子数。

含有支链状或环状的烷基的情况下，碳数明显为3以上。作为可以被取代的取代基，可举出卤素原子、羟基、氰基、硝基等。具体可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、3-甲基-2-丁基、3-戊基、4-庚基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、正辛基、正十三烷基、正十六烷基、正十八烷基、三氟甲基、三氯甲基、二氟氯甲基、二氟甲基、二氯甲基、二溴甲基、氯甲基、二氟乙基、二氯乙基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、二氟环丙基、2-羟基乙基、2-羟基-正丙基、3-羟基-正丙基、2,3-二羟基-正丙基、氰基甲基、2-氰基乙基、2-硝基乙基等。

R₄优选为甲基、乙基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基、正丙基、异丙基、环丙基、叔丁基、环丁基、环戊基、环己基、2-羟基乙基，更优选为甲基、乙基、异丙基、正丙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基。R₆优选为甲基、乙基、异丙基、环丙基、叔丁基、氰基甲基，更优选为甲基、乙基、环丙基、叔丁基。

所谓R_4a、R_4b、R_4c、R_4d、R_4e、R_4f、R_6a、R_6b、R_6c、R_6d、R_6e、R_6f、R_6g、R_6h、R_6i、R_6j、R_6k所示的“可以被卤素原子取代的C1～C6烷基”为链状、支链状、环状或它们的组合的碳数1～6的烷基，被取代的卤素原子数的上限为烷基所具有的氢原子数。含有支链状或环状的烷基的情况下，碳数明显为3以上。具体可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、环丙基、环戊基、环己基、三氟甲基、三氯甲基、二氟氯甲基、二氟甲基、二氯甲基、二溴甲基、氯甲基、二氟乙基、2-氯乙基、二氯乙基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、二氟环丙基等。R_6a优选为甲基、乙基、异丙基、环丙基。R_6b优选为甲基。

所谓R₁、R₂、R₃、R₄、R_4a、R_4b、R_4c、R_4d、R_4e、R_4f、R₅、R₆、R_6a、R_6b、R_6c、R_6d、R_6e、R_6f、R_6g、R_6h、R_6i、R_6j、R_6k、R₇、R_y、R_z所示的“可以被卤素原子取代的C2～C6烯基”，为链状、支链状、环状或它们的组合的碳数2～6的烯基，被取代的卤素原子数的上限为烯基所具有的氢原子数。含有支链状或环状的烯基的情况下，碳数明显为3以上。具体可举出乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、2-氟-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基等，优选为乙烯基。

所谓R₁、R₂、R₃、R₄、R_4a、R_4b、R_4c、R_4d、R_4e、R_4f、R₅、R₆、R_6a、R_6b、R_6c、R_6d、R_6e、R_6f、R_6g、R_6h、R_6i、R_6j、R_6k、R₇、R_y、R_z所示的“可以被卤素原子取代的C2～C6炔基”，为链状、支链状或它们的组合的碳数2～6的炔基，被取代的卤素原子数的上限为炔基所具有的氢原子数。含有支链状或环状的炔基的情况下，碳数明显为3以上。具体可举出1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基等，优选为1-丙炔基、2-丙炔基、2-丁炔基。

所谓R₂、R₃、R₄、R_4a、R_4b、R_4c、R₅、R₆、R_6a、R_6b、R_6c、R₇、R_y、R_z所示的“取代或无取代(C6～C10)芳基、取代或无取代(C6～C10)芳基(C1～C6)烷基、取代或无取代(C6～C10)芳基(C2～C6)烯基、取代或无取代(C6～C10)芳基(C2～C6)炔基”的(C6～C10)芳基，具体表示苯基、萘基，(C1～C6)烷基、(C2～C6)烯基、(C2～C6)炔基可以具有直链、分支或环。作为可以在芳基上可以取代的取代基，可举出卤素原子、可以被卤素取代的C1～C4烷基、可以被卤素取代的C1～C4烷基氧基、C3～C6的环状烷基、甲基磺酰基、甲氧基、硝基、氰基等。具体为苯基、苯甲基、2-苯基乙基、2-苯基乙烯基、2-苯基乙炔基、4-甲基苯基、2-氰基苯基、3-氯苯基、4-甲氧基苯基、3-氰基苯基、1,1-二苯基甲基、萘基乙基、萘基丙基等，优选为苯甲基、2-苯基乙基、萘基乙基、萘基丙炔基。

R₃、R₄、R_4a、R_4b、R_4c、R₅、R₆、R_6a、R_6b、R_6c、R₇、R_y、R_z所示的“取代或无取代苯氧基(C1～C6)烷基、取代或无取代苯氧基(C2～C6)烯基、取代或无取代苯氧基(C2～C6)炔基”的(C1～C6)烷基、(C2～C6)烯基、(C2～C6)烯基可以具有直链、分支或环。作为在苯氧基上可以取代的取代基，可举出卤素原子、可以被卤素取代的C1～C4烷基、可以被卤素取代的C1～C4烷基氧基、C3～C6的环状烷基、甲基磺酰基、甲氧基、硝基、氰基等。具体为苯氧基、苯氧基甲基、2-苯氧基乙基、2-苯氧基乙烯基、2-苯氧基乙炔基、4-氯苯氧基、2-甲基苯氧基等，优选为2-苯氧基乙基。

所谓R₂、R₃、R₄、R_4a、R_4b、R_4c、R₅、R₆、R_6a、R_6b、R_6c、R₇、R_y、R_z所示的“取代或无取代的5～10元杂环、取代或无取代的5～10元杂环(C1～C6)烷基、取代或无取代的5～10元杂环(C2～C6)烯基、取代或无取代的5～10元杂环(C2～C6)炔基”的5～10元杂环，表示含有1个～4个氧原子、硫原子或氮原子等杂原子作为构成环的原子的环，例如可举出呋喃基、噻吩基、吡啶基、吡咯烷基、哌啶基、哌嗪基、嘧啶基、吗啉基、噻唑基、咪唑基、三唑基、四氢呋喃基、喹啉基等。作为在杂环上可以取代的取代基，可举出卤素原子、可以被卤素取代的C1～C4烷基、可以被卤素取代的C1～C4烷基氧基、C3～C6的环状烷基、甲基磺酰基、甲氧基、硝基、氰基等。(C1～C6)烷基、(C2～C6)烯基、(C2～C6)烯基可以具有直链、分支或环。具体为2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-吡啶基甲基、3-吡啶基甲基、4-吡啶基甲基、2-(4-吡啶基)乙烯基、2-(4-吡啶基)乙炔基、2-呋喃基甲基、2-噻吩基甲基、2-四氢呋喃基甲基等，优选为2-吡啶基甲基、3-吡啶基甲基、4-吡啶基甲基、2-呋喃基甲基、2-噻吩基甲基、2-四氢呋喃基甲基。

R₃、R₄、R_4a、R_4b、R_4c、R₅、R₆、R_6a、R_6b、R_6c、R_6e、R_6f、R₇、R_z所示的“(C1～C4)烷氧基(C1～C5)烷基、(C1～C4)烷氧基(C2～C5)烯基、(C1～C4)烷氧基(C2～C5)炔基”的(C1～C4)烷氧基表示具有直链、分支或环的(C1～C4)烷基氧基、烯基氧基、炔基氧基。具体为甲氧基甲基、2-甲氧基乙基、乙氧基甲基、2-乙氧基乙基、3-甲氧基-2-丙烯基、3-甲氧基-2-丙炔基等，R₄优选为2-甲氧基乙基。

R₃、R₄、R_4a、R_4b、R_4c、R₅、R₆、R_6a、R_6b、R_6c、R_6e、R_6f、R₇、R_z所示的“(C1～C4)烷基硫基(C1～C5)烷基、(C1～C4)烷基硫基(C2～C5)烯基、(C1～C4)烷基硫基(C2～C5)炔基”的(C1～C4)烷基硫基表示具有直链、分支或环的(C1～C4)烷基硫基、烯基硫基、炔基硫基。其为甲基硫基甲基、2-甲基硫基乙基、乙基硫基甲基、2-乙基硫基乙基、3-甲基硫基-2-丙烯基、3-甲基硫基-2-丙炔基等，R₄优选为2-甲基硫基乙基。

R₂、R_4d、R_4e、R_4f、R_6d、R_6e、R_6f、R_6g、R_6h、R_6i、R_6j、R_6k所示的“取代或无取代(C6～C10)芳基”的(C6～C10)芳基，具体表示苯基、萘基，(C1～C6)烷基、(C2～C6)烯基、(C2～C6)烯基可以具有直链、分支或环。作为在芳基上可以取代的取代基，可举出卤素原子、可以被卤素取代的C1～C4烷基、可以被卤素取代的C1～C4烷基氧基、C3～C6的环状烷基、甲基磺酰基、甲氧基、硝基、氰基等。具体可举出苯基、2-甲基苯基、3-甲氧基苯基、4-硝基苯基、4-氰基苯基等。

R₂、R_4d、R_4e、R_4f、R_6d、R_6e、R_6f、R_6g、R_6h所示的“取代或无取代的5～10元杂环”的5～10元杂环表示含有1个～4个氧原子、硫原子或氮原子等杂原子作为构成环的原子的环，例如可举出呋喃基、噻吩基、吡啶基、吡咯烷基、哌啶基、哌嗪基、嘧啶基、吗啉基、噻唑基、咪唑基、三唑基、四氢呋喃基、喹啉基等。作为在杂环上可以取代的取代基，可举出卤素原子、可以被卤素取代的C1～C4烷基、可以被卤素取代的C1～C4烷基氧基、C3～C6的环状烷基、甲基磺酰基、甲氧基、硝基、氰基等。具体可举出2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-呋喃基、2-噻吩基、或2-四氢呋喃基等。

作为式(I)所示的化合物的优选方式，

R为下述式(a)所示的基团，

Ar表示6-氯-3-吡啶基、2-氯-5-噻唑基、6-氯-5-氟-3-吡啶基、6-氟-3-吡啶基、6-溴-3-吡啶基、2-氯-5-嘧啶基、6-三氟甲基-3-吡啶基、或2-氯-5-嘧啶基，

A表示A-1、A-13、A-14、A-15、A-16、A-23、A-38所示的环，

Y表示氢原子、3-氰基，

R₁表示三氟甲基、二氟甲基、氯二氟甲基、五氟乙基、三氟乙基、乙烯基、或2-丙炔基。

作为式(I)所示的化合物的其他优选方式，

R为下述式(c)所示的基团，

Ar表示6-氯-3-吡啶基、2-氯-5-噻唑基、6-氯-5-氟-3-吡啶基、6-氟-3-吡啶基、6-溴-3-吡啶基、2-氯-5-嘧啶基、或6-三氟甲基-3-吡啶基，A表示A-1所示的环，

Y表示氢原子，

R₃表示三氟甲基、二氟甲基、氯二氟甲基、或五氟乙基。

作为式(I)所示的化合物的其他优选方式，

R为下述式(d)所示的基团，

Ar表示6-氯-3-吡啶基、6-氯-5-氟-3-吡啶基、6-氟-3-吡啶基、6-溴-3-吡啶基、或2-氯-5-嘧啶基，

A表示A-1所示的环，

Y表示氢原子，

R₄表示氢原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、环丁基、环戊基、或环己基，

R₅表示三氟甲基、二氟甲基、氯二氟甲基、或五氟乙基。

作为式(I)所示的化合物的其他优选方式，

R为下述式(e)所示的基团，

Ar表示6-氯-3-吡啶基、6-氯-5-氟-3-吡啶基、6-氟-3-吡啶基、或6-溴-3-吡啶基、2-氯-5-嘧啶基，

A表示A-1所示的环，

Y表示氢原子，

R₆表示氢原子、甲基、乙基、2-丙烯基、甲基羰基、乙基羰基、环丙基羰基、乙烯基羰基、2-丙炔基羰基、苯甲酰基、3-吡啶基羰基、甲基氧羰基、或苯基氧羰基，

R₇表示三氟甲基、二氟甲基、氯二氟甲基、或五氟乙基。

作为优选的式(I)所示的化合物的例子，可举出以下表中所示的化合物。

[表1]

表1

[表2]

表2

[表3]

表3

[表4]

表4

作为优选的化合物，可举出

N-[1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)吡啶-2(1H)-亚基]-2,2,2-三氟乙酰胺(化合物P212)、

N-[1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)吡啶-2(1H)-亚基]-2,2,2-三氟乙烷硫代酰胺(化合物1-20)、

N-[1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)吡啶-2(1H)-亚基]-2,2,2-三氟-N’-异丙基乙脒(化合物1-45)。

此外，本发明中，也可利用式(I)所示的化合物(亚氨基吡啶衍生物)的酸加成盐(优选为农畜药上可被许可的酸加成盐)，作为该例子，可举出盐酸盐、硝酸盐、硫酸盐、磷酸盐、乙酸盐等酸加成盐。

作为本发明中的蜜蜂，可举出熊蜂、无刺蜂、大蜜蜂、黑大蜜蜂、小蜜蜂、黑小蜜蜂、西方蜜蜂、东方蜜蜂、沙巴蜂等。其中优选为西方蜜蜂、东方蜜蜂。此外，本发明中，被称为蜜蜂的情况中，包含工蜂、雄蜂、卵、幼虫、蛹、蜂王的集团内所有的构成。

作为蜜蜂寄生性害虫，可举出蜜蜂微胞子虫(微孢子虫原虫)、大蜂螨、伍氏蜂盾螨、小蜂螨、蜂箱小甲虫、Achroiainnotata(ウスグロツヅリガ)、大蜡螟(幼虫)等。其中优选为大蜂螨、小蜂螨、伍氏蜂盾螨。

作为成为蜜蜂的蜜源的植物，可举出壳斗科(栗子、椎)、木兰科(北美鹅掌楸)、山茶科(山茶、柃木、茶)、虎耳草科(齿叶溲疏)、蔷薇科(李、梅、桃、樱、樱桃、枇杷、苹果、梨、草莓)、豆科(紫藤、槐、刺槐、胡枝子、三叶草、紫云英、豇豆(ヤブツル))、大戟科(野梧桐)、芸香科(椿叶花椒、黄檗、金橘、橘子)、漆树科(漆树、盐肤木、野漆树)、七叶树科(七叶树)、冬青科(铁冬青、细叶冬青、落霜红)、鼠李科(枳棋)、椴树科(椴树)、山茱萸科(灯台树)、五加科(辽东楤木、金漆、刺楸)、桤叶树科(髭脉桤叶树)、柿树科(柿)、安息香科(野茉莉)、木犀科(日本女贞、女贞)、忍冬科(大花六道木、六道木)、天南星科(菖蒲)、蓼科(虎杖、荞麦)、十字花科(油菜、甘蓝)、葫芦科(刺果瓜、南瓜、西瓜、甜瓜)、柳叶菜科(月见草)、菊科(蓟、鬼针草、蒲公英、一枝黄花、大波斯菊、野菊)、景天科(费菜)、葡萄科(乌蔹莓)等。

本发明的蜜蜂寄生性害虫防除剂可单独使用，或与其他有害生物防除剂混合而作为蜜蜂寄生性害虫防除用组合物使用，或与其他有害生物防除剂在使用时混合而使用。作为可使用的其他有害生物防除剂，可举出式(I)所示的化合物及其酸加成盐以外的有害生物防除剂，例如有杀虫剂、杀菌剂、杀螨剂、除草剂、植物成长调节剂、动物寄生虫防除剂等。作为具体的其他有害生物防除剂，可举出氟胺氰菊酯、氟氯苯菊酯、双甲脒、シメアゾール、蝇毒磷、乙螨唑、甲酸、蔗糖酸酯、唑螨酯、氟丙菊酯、麝香草酚、来自啤酒花的β酸那样的有机酸等。

在本发明中所使用的蜜蜂寄生性害虫防除剂及上述蜜蜂寄生性害虫防除用组合物可通过喷雾、浸渍、涂布、熏烟、散布、灌注、散粒处理等使用。具体为可将未经稀释的原液或者用水、适当溶剂稀释而得的稀释液，以有效成分成为有效量的方式，对蜜蜂、和/或蜂箱直接喷雾而使用。或者可以对加工成片等适当形状的纸、带的材料；例如塑料、聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯、聚乙烯、聚丙烯、聚氨酯、聚乙烯聚吡咯烷酮、聚酯、尼龙、石蜡、树皮、木片等材料，将原液或者用水、适当溶剂稀释而得的稀释液，以有效成分成为有效量的方式，进行浸渍、涂布或混练，将所得的物质装于蜂箱内或者蜂箱的周围，使蜜蜂与其接触，从而进行使用。

此外，为了防除蜜蜂寄生性害虫，也可使用将含有有效成分的蜜蜂寄生性害虫防除剂和/或蜜蜂寄生性害虫防除用组合物，以有效成分成为有效量的方式混合于水或饲料，通过吸水、摄食等，使有效成分浸透到蜜蜂的方法。进一步，也可以使用将成为蜜蜂的蜜源的植物，将含有有效成分的蜜蜂寄生性害虫防除剂和/或蜜蜂寄生性害虫防除用组合物的原液或者用水、适当溶剂稀释而得的稀释液，以有效成分成为有效量的方式，通过茎叶处理、种子处理、育苗盘处理、土壤处理、树干注入、树干涂布进行药剂处理，使对经药剂处理的植物采蜜的蜜蜂吸收药剂(有效成分)，通过与蜂箱内的无处理蜜蜂群接触而使蜂箱内浸润药剂(有效成分)的方法。

根据农药科学用语辞典(平成6年发行，社团法人日本植物防疫协会)，所谓茎叶处理，为对植物的茎叶、或树冠进行药剂处理。所谓种子处理，表示将药剂等施用(处理)于种子、种薯、球根等，是指对种苗类施用药剂的所有处理方式。所谓土壤处理，表示将药剂施用于土壤表面，或注入或混入于土壤中，是指对土壤施用药剂的所有处理方式。所谓树干注入，表示为了树木病害虫防除、杂木枯死等目的而将具有浸透移行性的药剂注入于树干、根的施用法。所谓树干涂布，表示对果树等树木的树干(树皮)涂布药剂，也称为树皮处理，是为了对树木的树干涂布具有浸透移行性的药剂而防除病害虫，或涂布粘着剂来捕杀害虫，或涂布驱避剂来保护树皮等不受有害动物虫害等而进行的。

此外，所谓育苗盘，也称为单元成型育苗盘等用于植物育苗的盘，所谓育苗盘处理，表示在向农场移植前将药剂散布或灌注于育苗中的单元盘。

本发明的蜜蜂寄生性害虫防除剂及本发明的蜜蜂寄生性害虫防除用组合物所包含的有效成分，即式(I)所示的化合物和/或其酸加成盐的有效浓度或者有效量，在药剂对蜜蜂或蜂箱的直接喷雾的情况下为0.000001％～0.1％，对片等材料的浸渍或涂布的情况下，相对于材料重量为0.01％～50％，通过吸水、摄食等，使蜜蜂浸透有效成分的情况下，相对于水或者饵为0.000001％～0.1％，植物的茎叶处理的情况下，每耕地10公亩(100m²)，优选为0.1g～10kg，更优选为1g～1kg。种子处理的情况下，每种子10kg，优选为1g～10kg，更优选为10g～1kg。此外，育苗盘处理的情况下，每一片育苗盘，优选为0.01g～10g，更优选为0.1g～1g。土壤处理的情况下，每耕地10公亩，优选为0.1g～10kg，更优选为1g～1kg。树干注入、或树干涂布的情况下，每一棵树木，优选为0.01g～1kg，更优选为0.1g～100g。

本发明的蜜蜂寄生性害虫防除剂及上述蜜蜂寄生性害虫防除用组合物一般可以将式(I)所示的化合物及它们的酸加成盐中的至少1种、或者式(I)所示的化合物及它们的酸加成盐中的至少1种与其他有害生物防除剂的至少1种，与适当固体载体、液体载体、气体状载体、表面活性剂、分散剂等制药学可许可的载体混合，作为乳剂、可溶液体制剂、悬浮剂、可湿性粉剂、可流动剂、粉剂、颗粒剂、胶囊剂、片剂、油剂、片性剂、气雾剂、烟剂等任意剂型制剂来提供。这些剂型的制造方法并无特别限定，可配合使用形态而选择剂型，可以依据一般的可在农药制剂中使用的技术而进行制剂化。

作为本发明的制药学上可许可的载体，可举出固体载体、液体载体、气体状载体等载体；表面活性剂；分散剂；辅助剂等。

作为固体载体，例如可举出滑石、膨润土、粘土、高岭土、硅藻土、蛭石、白炭墨、碳酸钙等。

作为液体载体，例如可举出甲醇、正己醇、乙二醇等醇类；丙酮、甲基乙基酮、环己酮等酮类；正己烷、煤油、灯油等脂肪族烃类；甲苯、二甲苯、甲基萘等芳香族烃类；二乙基醚、二烷、四氢呋喃等醚类；乙酸乙酯等酯类；乙腈、异丁腈等腈类；二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酸酰胺类；大豆油、棉籽油等植物油类；二甲基亚砜；水等。

此外，作为气体状载体，可举出LPG、空气、氮气、二氧化碳、二甲基醚等。

作为乳化、分散、展着等用途所使用的表面活性剂、分散剂，例如可使用烷基硫酸酯类、烷基(芳基)磺酸盐类、聚氧化烯烷基(芳基)醚类、多元醇酯类、木质素磺酸盐等。

此外，作为用于改善制剂性状的辅助剂，例如可使用羧基甲基纤维素、阿拉伯树胶、聚乙二醇、硬脂酸钙等。

上述固体载体、液体载体、气体状载体、表面活性剂、分散剂、及辅助剂等载体根据需要可分别单独使用，或组合使用。

上述制剂中的有效成分的含有量并无特别限定，一般对于乳剂而言为1～75重量％、对于粉剂而言为0.3～25重量％、对于可湿性粉剂而言为1～90重量％、对于颗粒剂而言为0.5～10重量％。

实施例

<制剂例>

制剂例1[可湿性粉剂]

均匀混合并粉碎上述成分而得到可湿性粉剂。

制剂例2[水分散性粒剂]

将上述成分均匀地粉碎混合，加入水，充分炼合后造粒干燥而得到水分散性粒剂。

制剂例3[可流动剂]

预备混合从上述配方中除去黄原酸胶1％水溶液与适当量水的全部量后，以湿式粉碎机进行粉碎。其后加入黄原酸胶1％水溶液与剩余的水使其成为100重量％而得到可流动剂。

制剂例4[乳剂]

均匀混合并溶解上述成分而得到乳剂。

制剂例5[粉剂]

均匀混合上述成分而得到粉剂。

制剂例6[DL粉剂]

均匀混合上述成分而得到粉剂。

制剂例7[微粒剂F]

均匀混合上述成分而得到微粒剂F。

制剂例8[颗粒剂]

将上述成分均匀地粉碎混合，加入水，充分炼合后造粒干燥而得到颗粒剂。

制剂例9[微胶囊剂]

将上述成分通过界面聚合法，在本发明的化合物的粒子表面形成氨基甲酸酯树脂皮膜而得到微胶囊剂。

制剂例10[片制剂]

化合物P21210重量％

油10重量％

聚氯乙烯80重量％

混合本发明的化合物与油后，对聚氯乙烯表面浸渍混合液，得到片制剂。

制剂例11[片制剂]

混合上述成分，成型为片状而得到片制剂。

<生物试验的实施例>

试验例1大蜂螨防除试验

使受到大蜂螨感染的西方蜜蜂的成虫通过二氧化碳麻醉后，在腹部将规定浓度的本发明涉及的化合物的丙酮溶液通过微涂抹器进行涂布而进行了药剂处理。处理后将西方蜜蜂移至塑料箱内，放置于黑暗下的25℃恒温室。试验期间中供给以脱脂棉吸收的50％蔗糖水作为饵。

药剂处理48小时后，调查西方蜜蜂的生存数、及大蜂螨的寄生数，依据以下式子，算出蜜蜂的死亡率及对大蜂螨的防除值。

死亡率(％)＝{((100-无处理区的生存率)-(100-药剂处理区的生存率))/(100-无处理区的生存率)}×100

防除值＝{(无处理区的寄生率-药剂处理区的寄生率)/(无处理区的寄生率)}×100

其结果，对受到大蜂螨感染的西方蜜蜂进行了本发明涉及的化合物10μg处理的情况下，对大蜂螨显示高防除值，此外，并未使西方蜜蜂死亡。对于市售的氟胺氰菊酯，即使是比本发明涉及的化合物少的处理量(5μg)，也显示64％的高死亡率。即确认了本发明涉及的化合物作为兼具对蜜蜂寄生性害虫的高有效性与对蜜蜂的高安全性的药剂而起作用。

[表5]

表5

蜜蜂的死亡率

[表6]

表6

对大蜂螨的防除值

试验例2大蜂螨防除试验

使由蜂箱采集的西方蜜蜂的成虫通过二氧化碳麻醉后，以每1笼为10只～20只的方式挑选到试验用笼中。然后，将西方蜜蜂的腹部浸渍于规定浓度的本发明涉及的化合物的丙酮溶液中进行药剂处理。使可溶液体制剂风干，确认西方蜜蜂是否由麻醉中恢复后盖上笼子，将其放置于黑暗下的25℃的恒温室。另外，试验期间中供给以脱脂棉吸收的50％蔗糖水作为饵。

药剂处理72小时后分别对西方蜜蜂的生存数、及药剂处理前及药剂处理72小时后寄生于西方蜜蜂的大蜂螨的数进行调查，依据以下式子，算出死亡率及寄生率。试验进行2次重复。

死亡率(％)＝{((100-无处理区的生存率)-(100-药剂处理区的生存率))/(100-无处理区的生存率)}×100

寄生率(％)＝(大蜂螨寄生的蜜蜂的只数/生存蜜蜂数)×100

其结果，确认了通过使本发明涉及的化合物10ppm浸渍于西方蜜蜂，从而可充分降低大蜂螨的寄生率。

[表7]

表7

蜜蜂的死亡率

[表8]

表8

大蜂螨的寄生率

*-{100-(处理72小时后的寄生率/处理前的寄生率)×100}

产业可利用性

本发明的防除剂、组合物及使用其的防除方法，在每一只成虫的有效成分为10μg的高处理药量下并未对蜜蜂显示毒性，且对寄生于蜜蜂的螨则显示高防除效果。因此，本发明对蜜蜂寄生性害虫的防除具有大大的贡献。