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一种不对称合成(13R,14S)-13-羟基-14-甲基十六烷酸的方法

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本发明属于绿色农药技术领域，公开了一种新的合成(13R,14S)‑13‑羟基‑14‑甲基十六烷酸的方法。该方法以(E)‑3‑甲基‑4‑氧代‑2‑丁烯酸乙酯(2)为起始原料，先经不对称炔化、二氧化铂还原、氢氧化钾醇解与盐酸催化内酯化，得到手性内酯4；然后经二异丁基氢化铝还原、甲磺酰化、戴斯马丁氧化、Wittig反应等多步反应得到烯酸酯8；最后经DDQ脱保护、氢氧化锂醇解与二氧化铂还原，制得(13R,14S)‑13‑羟基‑14‑甲基十六烷酸(1)。本发明利用炔基锌对醛的不对称加成反应直接构建手性醇骨架，实现了(13R,14S)‑13‑羟基‑14‑甲基十六烷酸的首次合成。具有反应条件温和、易于操作、对环境友好等优势。

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公开/公告号CN112898147B

专利类型发明专利
公开/公告日2022-02-11

原文格式PDF
申请/专利权人中国农业大学;
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申请/专利号CN202110176625.3
发明设计人钟江春;王李锋;周云;王敏;原超楠;边庆花;
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申请日2021-02-09
分类号C07C51/09(20060101);C07C59/01(20060101);C07C67/343(20060101);C07C69/734(20060101);C07F7/18(20060101);A01P1/00(20060101);A01P3/00(20060101);
代理机构11512 北京迎硕知识产权代理事务所(普通合伙);
代理人钱扬保;李正荣
地址 100081 北京市海淀区圆明园西路2号
入库时间 2022-08-23 13:05:38

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