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手性香料化合物γ-内酯的不对称合成

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以丙二酸和脂肪醛为起始原料，通过Knoevenagel缩合、酯化、Sharpless不对称双羟基化、消除和还原五步反应制备了一系列光学活性的γ-内酯。首先丙二酸与脂肪醛在哌啶的催化作用下得到(E)-3-烷烯羧酸，产率70%左右；(E)－3－烷烯羧酸转化为甲酯后，用sharpless不对称双羟基化试剂AD-mix-α或AD-mix-β氧化，得到光学活性的3-羟基-4-烷基-γ-内酯，双羟基化反应产率85%左右；将3-羟基-4-烷基-γ-内酯的羟基转化为甲磺酸酯后，通过消除反应。得到光学活性的4-烷基-α，β-不饱和-γ-内酯，产率80%左右；然后用Pd/C催化加氢还原，得到光学活性的4-烷基-γ-内酯，产率90%左右。所有产物的结构都通过1HNMR或GC-MS进行了确认，最终产物的对映体过量(ee)值通过手性GC进行了测定。

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来源
《2010（第十一届）国际表面活性剂和洗涤剂会议（2010（11th）International Conference on Surfactant Detergent）（ICSD2010)》|2010年|267-275|共9页
会议地点上海
作者
肖阳; 田红玉; 张适适; 孙宝国;
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作者单位

中国洗涤用品工业协会;

中国日用化学工业信息中心;

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会议组织
正文语种
原文格式 PDF
中图分类 TQ651.1;
关键词
手性香料; γ-内酯; 不对称双羟基化反应; 不对称合成;

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