PEG-400中钌催化C-H键活化及钯、镍催化C-C键偶联反应研究

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随着社会经济的飞速发展，化学也在发生着日新月异的变化，无论是从合成化合物的种类还是从研究方法来看，现在与以往都有着巨大的不同。然而，化学在发展的同时对环境造成的污染也越来越严重，发展绿色化学已成为人们共同关注的主题。
　　聚乙二醇具有低毒、无污染、不挥发、价格便宜且来源广泛等优点，它对大多数有机物及无机化合物具有良好的溶解性能而且可以循环利用，因此，它是理想的绿色溶剂，近年来被广泛用于有机合成中。本论文主要研究了以聚乙二醇为溶剂的钌、钯、镍催化的碳–碳键形成反应，以实现催化体系的循环利用。整个论文工作分为四个部分：
　　第一部分，我们研究了在PEG-400中，利用钌(II)催化功能芳烃的C-H键活化形成碳–碳键。首先我们以PEG-400为溶剂，K2CO3为碱，特戊酸钾作添加剂，利用[RuCl2(p-cymene)]2在100 oC时高效催化功能芳烃与芳基氯化物的C-H键活化/碳–碳偶联反应，结果以较高的产率获得双芳基化目标产物。然后，我们又研究了PEG-400中，RuCl2(PPh3)(p-cymene)催化2-苯基吡啶与芳基氯的单芳基化反应，同样取得了比较理想的结果。此外，我们发现这两个催化体系都可以循环使用多次其活性基本不变。
　　第二部分，我们研究了以PEG-400/H2O混合物为溶剂，Cu(OAc)2·H2O作为氧化剂，[Ru2Cl3(p-cymene)2][PF6]催化下N-2-嘧啶取代的苯胺衍生物与内炔的氧化稠环化反应。实验结果表明：该反应体系的底物适应性良好，能以良好至优异产率合成各种吲哚类化合物，而且该催化体系能循环使用多次其活性保持不变。
　　第三部分，我们研究了 PEG-400中，钯催化的 Stille交叉偶联反应。在PEG-400中，我们以醋酸钠为碱，在80 oC下用Pd(PPh3)4催化芳基卤化物与有机锡试剂交叉偶联反应，高产率地获得了各种联芳基化合物。该反应具有时间短，条件温和，钯催化剂可以重复使用多次等优势。
　　第四部分，我们研究了PEG-400中NiCl2(dppp)催化芳基溴(氯)化物与芳基硼酸的 Suzuki偶联反应以合成联芳基化合物。结果表明该催化体系对底物的适应性良好，无论是芳基溴还是芳基氯都能顺利进行偶联反应，高产率地生成相应的联芳基化合物。此外，催化剂体系可以循环使用多次，为联芳基化合物的合成提供了一条绿色新途径。

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作者
魏庭;
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作者单位

江西师范大学;

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授予单位江西师范大学;
学科有机化学
授予学位硕士
导师姓名蔡明中;
年度 2016
页码
总页数
原文格式 PDF
正文语种中文
中图分类催化过程;催化剂;
关键词
绿色溶剂; 过渡金属催化; 偶联反应; 聚乙二醇; 有机合成;

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